同步鲁科版化学选修五讲义第2章 第2节 第2课时 酚Word文件下载.docx

1、提示：OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。二、苯酚1分子组成和结构分子式：C6H6O，结构简式：OH。2物理性质俗名颜色状态气味毒性溶解性石炭酸纯净的苯酚无色，久置呈粉红色固体特殊有毒常温下溶解度不大，65 以上与水互溶；易溶于酒精3.化学性质（1）与碱的反应酸性电离方程式为。苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液，反应方程式为。向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊，反应方程式为。微点拨：（1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。（2）苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。（2）苯环上的取代反应苯酚与浓溴水反应，生成2

2、,4,6三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为_，该反应可定量检验苯酚。（3）显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。（4）缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。1判断正误（正确的打“”，错误的打“”）（1）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。 （）（2）苯酚有毒，不能用于环境消毒。 （）（3）用溴水除去苯中混有的苯酚。 （）（4）用溴水可鉴别苯酚、2,4己二烯和甲苯。提示（1）（2）（3）（4）2下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）答案C3下列芳香族

3、化合物常温下能与溴水发生取代反应的是（） 答案D苯酚分子中苯环与羟基的相互影响1.苯环对羟基的影响苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。2羟基对苯环的影响苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。【典例1】把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现_，因为_。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变_，其离子方程式为_。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变_，其离子方程式为_

4、。解析常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶液出现浑浊现象；当加入NaOH溶液后，发生反应：生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。答案浑浊苯酚常温下在水中的溶解度小澄清（1）含有羟基的物质均可以和NaOH发生反应吗？（2） 和少量CO2反应是否生成Na2CO3？为什么？答案（1）不可以，如C2H5OH。（2）不是。因为，故通入少量CO2，也生成NaHCO3。（1）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力：H2CO3HCO，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。（2）向溶液中通入CO2，无论CO2

5、过量与否，产物均是NaHCO3。下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚B苯酚能和NaOH溶液反应C苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应A苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基（OH）酚羟基（OH）结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；脱水反应（个别醇不可以）；氧化反应；酯化反应弱酸性；显色反应；加成反应；与钠

6、反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生（生成醛或酮）遇FeCl3溶液显紫色微观探析：醇与酚性质对比的注意点（1）醇与酚所含的官能团都为OH，但醇OH所连的烃基为链烃基，酚OH连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。（2）醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中OH键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。（3）由于苯环的存在，CO不易断裂，酚对外不提供OH，但醇中的OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的OH可被X取代，酚不可取代。【典例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于

7、NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。（1）写出A和B的结构简式：A_；B_。（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。解析本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式：C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均能有OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水退色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。苯酚（

8、）在一定条件下能与H2加成得到环己醇（），下列关于这两种物质的叙述中错误的是（）A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B都能与金属钠反应放出氢气C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象C苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性。1下列物质属于醇类的是（）BA、C属于酚，D属于醚。2仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（）AFeCl3溶液 B溴水CKMnO4溶液 D金属钠BFeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与

9、甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。3实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是（）A加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离B加乙醇，用分液漏斗分离C加盐酸，用分馏法分离D加浓溴水，用过滤法分离A4胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是（）A1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度B

10、1 mol苯环需3 mol H2,1 mol碳碳双键需1 mol H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应（酚羟基的两个邻位），碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应，故共需3 mol Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。5某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：（1）X的分子式为_。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为_。（2）若X和Y能发生如下反应得到Z（C9H10O

11、2），XYZH2O，写出该反应的化学方程式：_，反应类型为_。（3）Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有_种。写出其中任意两种的结构简式：_。解析设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则Mr（O）16.28。所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为1614.8%108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对分子质量分别为17、77，则残基为CH2，分子式为C7H8O，由1 mol X与浓溴水反应消耗3 mol Br2知，CH3不在OH的邻位及对位，而是在间位，即；由（2）中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。