50道化学有机合成大题高中生必做Word格式.docx
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D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机
试剂为原料，经两步反应合成D。
用化学方程式表示
写出G所有可能的结构简式
38．[化学—选修5：
有机化学基础]（15分）
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
1芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。
2C不能发生银镜反应。
3D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
一定条件
⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHˊR回答下列问题：
1）A的化学名称为。
2）由B生成C的化学方程式
为。
（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。
（4）G的结构简式为。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为
（写结构简式）。
33、（8分）
【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
2）D的结构简式为，①的反应类型为
3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及
4）由F和G生成H的反应方程式为
床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）
完成下列填空：
48.写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤
49.写出反应类型。
AB
51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和
防止
52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53.反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。
10、（17分）
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知：
请回谷下列问题：
（1）G的分子式是；
G中官能团的名称是（）。
（2）第①步反应的化学方程式是
（3）B的名称（系统命名）是
（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。
（5）第④步反应的化学方程式是
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）
1只含一种官能团；
②链状结构且无―O―O―；
③核磁共振氢谱只有2种峰。
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；
结构分
析显示A只有一个甲基，A的名称为。
（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为
（3）C有种结构；
若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写
出所用试剂：
（4）第③步的反应类型为；
D所含官能团的名称为。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
（6）第④步的反应条件为；
写出E的结构简式：
⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）
题10图
⑵DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为
⑶GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是
Cl2NaOHK2Cr2O7,H
⑷L的同分异构体Q是芳香酸，Q2R（C8H7O2Cl）S227T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q
Δ
的结构简式为，RS的化学方程式为⑸题10图中，能缩合成体型高
分子化合物的酚类单体是
O
催化剂
⑹已知：
L
M
的原理为：
①C6H5OH＋C2H5OCR
C6H5OCR＋C2H5OH和
OO
②R1CCH3＋C2H5OCR2
R1CCH2CR2＋C2H5OH，
M的结构简式为
28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应
2）写出AB反应所需的试剂。
（3）写出BC的化学方程式。
4）写出化合物F的结构简式。
5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应
6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：
合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
O2
CH3CH2OH
CH3CHO催化剂
CH3COOH
浓H2SO4CH3COOCH2CH3
C—OH
OHO
17．（15分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：
①
R表示烃基，
1）写出A的结构简式：
2）G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称：
和
3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式：
（任写一种）。
（4）F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式：
成路线流程图示例如下：
26.（16分）
有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）
（1）B的结构简式是；
E中含有的官能团名称是。
（2）由C和E合成F的化学方程式是。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。
（5）下列说法正确的是。
a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应
32.[化学-有机化学基础]（13分）
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径
1）常温下，下列物质能与A发生反应的有（填序号）
a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液
2）M中官能团的名称是，由C→B反应类型为。
3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和
（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a.分子中含—OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。
五、有机合成及推断
标准答案
（1）C12H16O（1分）
（2）正丙醇（1分）
（2分）
（3）CH3CH2CHO＋2[Ag（NH3）2]OH△,
CH3CH2COON4H＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）
评分细则
（1）写成C12OH16不得分。
（2）正丙醇或1-丙醇均得分，写成
（3）漏写“△”或“↓”扣1分。
（4）。
（5）漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。
（6）漏写反应条件扣1分。
解题技能熟练掌握两条经典合成路线（R代表烃基或H）
题型特点近年来高考有机试题有两个特点：
一是常与当年的社会热点问题结合在一起；
二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
解题策略
（1）有机推断题的解题思路解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。
突破口一：
特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。
突破口二：
特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。
（2）有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
2目标有机物的拆分
根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
3思维方法的运用找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。
类型一有机推断类
1．（16分）F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。
为了合成该物质，某实验室
的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；
峰面积之比为。
（2）C物质的官能团名称为。
（3）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。
（4）写出反应④⑤⑥的化学方程式：
4；
5；
6。
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：
①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③其中一个取代基为—CH2COOC3H。
2．（12分）通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱
水，生成碳氧双键的结构，如：
。
下面是9种
化合物的转化关系：
（1）化合物①是（填结构简式），
它跟氯气发生反应的条件A是。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，⑨的结构简式是名称是。
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