通用版高考化学二轮复习题型五有机化学基础综合题研究逐空突破教案Word文档下载推荐.docx

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官能团

结构

性质

碳碳双键

易加成、易氧化、易聚合

碳碳三键

—gC-

易加成、易氧化

卤素

—X（X表示Cl、

Br等）

易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）

醇羟基

—OH

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170C条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2C「2O溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）

酚羟基

极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反

应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易

氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCb溶液呈紫色）

醛基

易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、

易还原

羰基

易还原（如在催化加热条件下还原为）

羧基

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH

溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫

酸、加热条件下发生酯化反应）

酯基

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下

发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加

热条件下发生碱性水解）

醚键

R—O-R

如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成

乙二醇

硝基

—NO

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原

为苯胺：

HCl>

2.规范表达一一得高分

（1）官能团名称书写

1找关键词，按要求书写；

2名称不能出现错别字。

（2）结构简式不规范：

苯环写错、漏“H'

多“H'

连接方式不符合习惯。

1•写出下列各物质中所有官能团的名称。

（1）[2018•全国卷H,36

（2）改编]

CHOH（CHOHCHO

（2）[2018•全国卷I,36（5）改编]

⑶。

（4）[2017•天津，8（5）改编]

（5）。

答案

（1）羟基、醛基

（2）羟基、醚键

（3）羰基、碳碳双键、溴原子

（4）羧基、氨基、氯原子

（5）酯基、肽键（或酰氨基）

2．写出下列有机物的名称。

（1）。

（2）CH2==CHC2HOH。

（3）。

（4）OHC—CHO。

（6）。

（7）。

（8）。

答案

（1）苯乙烯

（2）丙烯醇（3）三氟甲苯（4）乙二醛（5）邻苯二甲酸（或1,2-苯二甲酸）

（6）邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）（7）2-甲基-3-氯-1-丁烯（8）聚甲基丙烯酸甲酯

常考题空2有限制条件同分异构体的书写

1．常见限制条件与结构关系总结

不饱和度•与

姑掏关系

广门=1J个取犍或1个坏

-*n=2<

i个一:

维或2个衣键（或

-个取镀和一个环）

”门=g.想个取键或1个双键和1牛三锻f或一牛坏fll两个双锻誓）

24,考虑可能含有笨环

吧学性质与结构真系

-能与佥屈钠反应：

轻基、竣基能与碳酸钠溶液反应’酚騎基、聯基

f与氯化抉诸液发主显色反应；

酚輕基

「发生银谨反应主醉皐"

屮酸酯缸

『发生水解反应：

卤索原子、册基

核磁共按盘谱与结构畫系

r确定有冬少种不同化学坏境的氢原于

•判断分子的对称性

」ft他限制定性说明

2•限定条件的同分异构体书写技巧

（1）确定碎片

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？

解读限制条件，从性质联想结

构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基（尤其是官能团之外的饱和碳

原子）。

（2）组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。

几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。

化学特征包括等效氢。

3.含苯环同分异构体数目确定技巧

（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

（3）若苯环上连有一X、一X、一Y3个取代基，其结构有6种。

（4）若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种。

1•邻甲基苯甲酸（）的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有种。

1属于芳香族化合物

2能与银氨溶液反应产生光亮的银镜

3能与NaOH溶液反应

答案17

［解题思路］第一步：

根据限定条件确定基团和官能团

含有苯环，（酚）—OH,—CHC或苯环和

第二步：

将已知基团或官能团在苯环上排布。

（1）若为（酚）一0H—CHO还剩余一个碳原子（“一CH—”），最后分别将“一CH—”插入

其中，图示如下：

（数字表示“一CH—”插入的位置）

⑵若为一OOCH插入“一CH—”图示如下：

第三步：

算总数：

5+5+3+4=17种。

2．同时满足下列条件的的所有同分异构体有种（不考虑立体异构）。

1能使溴的四氯化碳溶液褪色；

21mol该同分异构体与足量饱和NaHCO反应产生88g气体。

答案18

[解题思路]第一步：

确定官能团和基团

两个“一COOH，一个“”。

第二步：

排布官能团和基团

（1）含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C==C—C—C，C—C==C—C，

（2）运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下（数字表示

另一个“一COO”可能的位置）

共9种情况；

共5种情况；

共4种情况。

算总数。

1．高考组合题

（1）[2018•全国卷n,36（6）]F是B的同分异构体。

7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释

放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有种（不考虑立体异构）；

其中核磁

共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：

1：

1的结构简式为。

答案9

解析B的分子式为CHwC4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体，则7.30gF的物

质的量为0.05mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有两个羧基，剩

余基团为一GH,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中

满足题意要求的结构简式为。

（2）[2017•全国卷I,36（5）]芳香化合物X是F（）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反

应放出CO,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:

2：

1,写出

2种符合要求的X的结构简式。

答案

（任选2种）

解析F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。

由限制条件可知含有一COOH另外还有4个碳原子，2个不饱和度。

由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。

（3）[2016•海南，18n（5）]富马酸（）为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO溶液反应可

放出LCO2（标况）；

富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有

（写出结构简式）。

答案44.8

解析富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO溶液反应可放出2molCQ，标准状况下放出CQ的体积是44.8L;

富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有两种。

（4）[2016•全国卷I,38（5）改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E（）的同分异构

体，0.5molW与足量NaHCQ溶液反应生成44gCQ,W共有种（不含立体结构），其中核磁

共振氢谱为三组峰的结构简式为。

答案12

解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCQ

溶液反应生成44gCQ（即1mol），说明W中含有2个一COOHW中苯环上的两个取代基有4种情况：

12个一CHCQQH②一CHCHCQQI和一CQQH③和一CQQH④和一CH,每种情况又都有邻、

间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三

组峰的结构具有较强的对称性,结构简式为

2.

（1）[2019•江苏，17（4）]C（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

。

1能与FeCl3溶液发生显色反应；

2碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：

1。

解析能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。

在碱性条件下水解之后酸化得中不同化学环境的氢原子数目比为1：

（2）[2019•天津，8

（2）]化合物B[CH3gCCQQC（GH]的核磁共振氢谱中有个吸收峰；

其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。

1分子中含有碳碳三键和乙酯基（—CQQC2HCH3）

2分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

答案25CHCHCHgCCOOCCH

解析化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。

满足

要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C=C—、C—C—C=C—C—、C—C=C—C—C—与

COOC2HCH3相连而成，共有5种。

碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为

CHCHCHgC—C00C2CH、

（3）满足下列条件的L（）的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

1能发生银镜反应②能发生水解反应③属于芳香族化合物

其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:

2:

3的结构简式为。

答案14

解析①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，

3属于芳香族化合物，含有苯环。

若含有一个取代基为一CHCHOOCH或者为一CH（CH）OOCH

若含有2个取代基为—CH3、—CH200C，H或者为—CH2CH3、—00C，H各有邻、间、对3种；

可以含有3个取代基为2个一CH、1个一OOCH2个一CH有邻、间、对3种，对应的一OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱中有

5组峰，且峰面积之比为1:

3的结构简式为

（4）符合下列条件的E（）的同分异构体有种。

1分子中苯环上有两个对位取代基

2能发生银镜反应

3能和钠反应放出