有机合成试题及答案文档格式.docx
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（4）写出G的结构简式。
3．（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃出发来合成M，其合成路线如下：
已知：
M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M的结构简式。
（2）写出②、⑤反应类型分别为、。
（3）D中含氧官能团的名称为，E的结构简式。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
试回答下列问题：
（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。
（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。
5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。
下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。
①
②
③请回答下列问题：
（1）写出A、C的结构简式________________、__________________。
（2）是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
（3）指出A→的有机反应类型_________________。
（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。
6．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
（1）写出B、F的结构简式B：
_______________；
F：
_________________。
（2）物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。
（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应
⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。
（5）F若与H2发生加反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
7．（10广州一模）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。
化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处于不同化学环境的氢原子。
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：
A＋（CH3CO）2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH
－CH＝CHCOOH 化合物Ⅱ
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。
反应物A的结构简式是 ，名称是 。
（3）反应①属于 （填反应类型）。
化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。
（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是（填序号）。
a．分子中有三个苯环b．难溶于水
c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应
8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。
（1）写出香草醛分子中含氧官能团的名称（任意写两种）。
（2）下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。
A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化
C.丁香酚和化合物I互为同分异构体
D.1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应
（3）写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。
（4）乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。
A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。
A的结构简式是。
9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：
（1）写出下列反应的条件：
① 、⑦ ；
（2）C、F的结构简式分别为：
C 、F ；
（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥ ⑨ ；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？
。
（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH
10（10深圳一模）．（13分）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。
已知C能使溴水退色。
（1）指出反应类型：
；
③。
（2）E的结构简式为：
（3）写出②、④转化的化学方程式：
②；
④。
11.（佛山一模）
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ 。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。
D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。
12.（10江门一模）乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。
它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
合成路线如下：
（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。
13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。
已知吡啶（）与苯环性质相似。
（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是
A.能与金属钠反应B.能发生消去反应
C.能发生银镜反应D.能使石蕊试液变红
E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH
F.吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：
+H2O+
（3）与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为；
它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：
14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：
如：
A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：
（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为，反应①的类型为。
（2）反应③的化学方程式为.
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：
n（H2O）=2：
1，则B的分子式为。
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。
F具有如下特点：
①能跟FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生加聚反应；
③苯环上的一氯代物只有两种。
F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。
G有种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式。
3.4有机合成答案
1.
（1）C9H11NO3（2分）
（2）
（3）
（4分）
（4）（各2分，6分）
（书写方法可以从分类的角度思考：
芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。
）
2.
（1）加成反应NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）
（2）防止双键被氧化
（3）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br
（4）
3.
（1）
（3分）
（2）取代反应、消去反应（4分）
（3）醛基、羟基（2分）（3分）
（4）
4．
（1）碳碳双键，酯基
（2）②（3）CH3COOH（4）取代（或水解）
5
（1）、
（2）2
（3）取代反应
（4）、、
（5）①保护目标物中的碳碳双键
③
6．
（1）（每空2分）
（2）①②③④⑤⑦（2分）
（3）4；
4（每空2分）
（4）（3分）
（5）5（2分）
7.
（1）4（3分）
（2） －CHO（2分），苯甲醛（2分）
（3）取代反应（2分）， （3分）
（4）b、c、d（3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）
8．
（1）醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）
（2）ABC（4分）
（3）（4分）（4）（4分）
9.
（1）光照 （2分）、Cu加热 （2分）（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可）
（2分）（2分）
（2分）
（2分）
（4）不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。
（2分）（5）6（2分）
△
a
10.
（1）①加成反应（2分）、③氧化反应（2分）
（2）
（3）②CH2Br-CH2Br+2NaOH→HOCH2-C
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