高考化学难点专练6 有机物同分异构体的数目判断与书写带解析Word下载.docx

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【详解】先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有、共8种，骨架有和，4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，

C项正确。

2.（2019·

山东省济南外国语学校高考模拟）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.分子式为C8H8O2 

的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3 

种

B.麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体

C.等质量的苯和苯乙烯（）完全燃烧,消耗氧气的体积相同

D.分子式为C4H8Cl2 

且含有两个甲基的有机物有4种

【答案】D

【解析】

分子式为C8H8O2 

的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸共4种，选项A错误；

B、麦芽糖的水解产物只有葡萄糖一种,选项B错误；

C、最简式相同的苯和苯乙烯，等质量的苯和苯乙烯（）完全燃烧,消耗氧气的质量相同，但若不在相同条件下体积不一定相同，选项C错误；

D、分子式为C4H8Cl2 

且含有两个甲基的有机物有CH3CHCl2CH2CH3；

CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH（CH3）2、CH2ClCCl（CH3）2共4种，选项D正确。

3.（2019·

宁夏银川一中高考模拟）下列有关有机化合物的说法正确的是

A.糖类、油脂、蛋白质都是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

B.甲烷光照条件下能与Cl2发生加成反应

C.分枝酸的结构简式为，分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色

D.甲基环己烷的一氯代物有4种（不考虑立体异构）

【解析】A、蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成，故A错误；

B、甲烷光照条件下能与Cl2发生取代反应，故B错误；

C.分枝酸的结构简式为，分枝酸分子中含有碳碳双键，所以可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；

D.甲基环己烷的一氯代物有5种（不考虑立体异构），故D错误。

4.（2019·

山东省济南外国语学校高考模拟）H是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2CHO+H2O

②

请回答下列问题：

（1）A的名称是_______________，C中含氧官能团名称是______________。

（2）写出反应类型：

A→B______________，C→D__________________。

（3）B→C的反应试剂和反应条件是______________________。

（4）D+E→F的反应方程式是_________________。

（5）G的分子式是____________________。

（6）满足下列条件的F的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。

a.苯环上有两个取代基，无其他环状结构；

b.含碳碳三键，无-C≡COH结构。

（7）多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由、.CH3CHO、-CHO合成多环化合物的路线（无机试剂任选）_________。

【答案】

（1）苯乙烯羟基

（2）加成反应氧化反应

（3）NaOH水溶液、加热

（4）

（5）C13H14O

（6）15

（7）

（1）根据A的结构简式可知，A的名称是苯乙烯；

根据C结构简式可知C中含氧官能团名称是羟基；

正确答案：

苯乙烯；

羟基。

（2）根据有机物A→B→C，A→B的过程是在双氧水作用下，发生的加成反应；

C→D的反应条件可知，该反应为醇的催化氧化；

加成反应；

氧化反应。

（3）有机物B为芳香氯代烃，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成芳香醇；

NaOH水溶液、加热。

（4）根据信息①可知，该步反应为醛在碱性环境下的加成消去反应生成烯醛，根据有机物F的结构简式可知有机物D为，有机物E为发生反应：

反应方程式是；

。

（5）根据信息②可知，与相互加成生成有机物G。

把两种有机物分子式相加即可得到G的分子式为C13H14O；

C13H14O。

（6）F的结构简式，满足条件：

b.含碳碳三键，无-C≡COH结构；

苯环上含有：

-C≡CH和–CH2OH结构有3种；

-C≡CH和–OCH3的结构有3种；

苯环上含有：

-O-C≡CH和-CH3的结构有3种；

-CH2-C≡CH和-OH的结构有3种；

-CH2-C≡C-和-OH结构有3种；

共计有15种；

15。

（7）根据信息①，可知CH3CHO与苯甲醛发生反应生成；

再根据信息②可知与相互加成生成，最后与溴发生加成反应生成；

具体流程如下：

；

5.（2019·

山东省德州市高考联考模拟）倍他乐克是一种治疗高血压的药物，其中间体F可用对乙酰基苯酚（A）为原料进行合成：

回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称____________________。

（2）B与NaOH溶液反应的化学方程式__________________________________________；

（3）C的分子式_____________________________。

C→D的反应类型_________________。

（4）D→E所加试剂X的分子式为C3H5OBr，则X结构简式为_________________________。

（5）满足下列条件C的同分异构体有_____________种

①能发生银镜反应而且能发生水解；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：

2：

1：

1的是_________（写结构简式）。

（6）根据已有知识及题目相关信息，完成以和CH3OH、CH3ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）________________________。

（1）（酚）羟基、（酮）羰基

（2）+2NaOH→+NaBr+H2O

（3）C9H10O3还原反应

（5）6

（6）

【分析】本题主要考察学生分析对比能力，仔细观察反应物与产物不同，得出结果。

A（）发生取代反应生成B（），B（）发生取代反应生成C（），C（）发生还原反应生成D（），D与试剂X（C3H5OBr）发生取代反应生成E，根据D、E不同推测出X为，E环内C-O键断键与（CH3）2CHNH2反应生成F。

【详解】

（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和（酮）羰基；

答案：

（酚）羟基、（酮）羰基

（2）B与NaOH溶液反应涉及卤代烃水解和酸碱中和两个反应，化学方程式+2NaOH→+NaBr+H2O；

+2NaOH→+NaBr+H2O

（3）C（），的分子式为C9H10O3。

C→D发生的是去氧加氢的反应，因此反应还原反应；

C9H10O3还原反应

（4）D（与试剂X（C3H5OBr）发生取代反应生成E（），根据D、E结构不同推测出X为；

（5）①能发生银镜反应而且能发生水解说明既有酯基，也有醛基；

②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；

根据以上三个条件确定C的同分异构体中两个取代基为-OH和-CH2CH2OOCH或者-OH和-CH（CH3）OOCH，两个取代基可以分别位于苯环的邻位、间位、对位，共6种同分异构体；

其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，结构应该比较对称，位于苯环对位，满足条件的结构简式为；

6

（6）分析和CH3OH与的不同可知涉及的反应①-CH2OH氧化为-CHO②涉及去氧加氢，发生还原反应用到题干信息C生成D的条件③Cl原子被-OCH3取代用到题干信息B生成C的条件，综合考虑因为醛基有强还原性，防止干扰放到最后，确定合成路线为；

6.（2019·

江苏卷）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：

________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：

（R表示烃基，R'

和R"

表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

________________________

（1）（酚）羟基羧基

（2）取代反应

（3）

（4）.

【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。

（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为（酚）羟基、羧基，

故答案为：

（酚）羟基；

羧基；

（2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，

取代反应；

（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为，

（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：

①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:

1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为，

（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。

结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，

，

7.（2019·

新