高考化学难点专练6 有机物同分异构体的数目判断与书写带解析Word下载.docx
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【详解】先分析碳骨架异构,分别为C-C-C-C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C-C-C-C有、共8种,骨架有和,4种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种,
C项正确。
2.(2019·
山东省济南外国语学校高考模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是()
A.分子式为C8H8O2
的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3
种
B.麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体
C.等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同
D.分子式为C4H8Cl2
且含有两个甲基的有机物有4种
【答案】D
【解析】
分子式为C8H8O2
的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸共4种,选项A错误;
B、麦芽糖的水解产物只有葡萄糖一种,选项B错误;
C、最简式相同的苯和苯乙烯,等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的质量相同,但若不在相同条件下体积不一定相同,选项C错误;
D、分子式为C4H8Cl2
且含有两个甲基的有机物有CH3CHCl2CH2CH3;
CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2共4种,选项D正确。
3.(2019·
宁夏银川一中高考模拟)下列有关有机化合物的说法正确的是
A.糖类、油脂、蛋白质都是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
B.甲烷光照条件下能与Cl2发生加成反应
C.分枝酸的结构简式为,分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲基环己烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
【解析】A、蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成,故A错误;
B、甲烷光照条件下能与Cl2发生取代反应,故B错误;
C.分枝酸的结构简式为,分枝酸分子中含有碳碳双键,所以可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.甲基环己烷的一氯代物有5种(不考虑立体异构),故D错误。
4.(2019·
山东省济南外国语学校高考模拟)H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下:
已知:
①R1CHO+R2CH2CHO+H2O
②
请回答下列问题:
(1)A的名称是_______________,C中含氧官能团名称是______________。
(2)写出反应类型:
A→B______________,C→D__________________。
(3)B→C的反应试剂和反应条件是______________________。
(4)D+E→F的反应方程式是_________________。
(5)G的分子式是____________________。
(6)满足下列条件的F的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。
a.苯环上有两个取代基,无其他环状结构;
b.含碳碳三键,无-C≡COH结构。
(7)多环化合物是有机研究的重要方向,请设计由、.CH3CHO、-CHO合成多环化合物的路线(无机试剂任选)_________。
【答案】
(1)苯乙烯羟基
(2)加成反应氧化反应
(3)NaOH水溶液、加热
(4)
(5)C13H14O
(6)15
(7)
(1)根据A的结构简式可知,A的名称是苯乙烯;
根据C结构简式可知C中含氧官能团名称是羟基;
正确答案:
苯乙烯;
羟基。
(2)根据有机物A→B→C,A→B的过程是在双氧水作用下,发生的加成反应;
C→D的反应条件可知,该反应为醇的催化氧化;
加成反应;
氧化反应。
(3)有机物B为芳香氯代烃,在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成芳香醇;
NaOH水溶液、加热。
(4)根据信息①可知,该步反应为醛在碱性环境下的加成消去反应生成烯醛,根据有机物F的结构简式可知有机物D为,有机物E为发生反应:
反应方程式是;
。
(5)根据信息②可知,与相互加成生成有机物G。
把两种有机物分子式相加即可得到G的分子式为C13H14O;
C13H14O。
(6)F的结构简式,满足条件:
b.含碳碳三键,无-C≡COH结构;
苯环上含有:
-C≡CH和–CH2OH结构有3种;
-C≡CH和–OCH3的结构有3种;
苯环上含有:
-O-C≡CH和-CH3的结构有3种;
-CH2-C≡CH和-OH的结构有3种;
-CH2-C≡C-和-OH结构有3种;
共计有15种;
15。
(7)根据信息①,可知CH3CHO与苯甲醛发生反应生成;
再根据信息②可知与相互加成生成,最后与溴发生加成反应生成;
具体流程如下:
;
5.(2019·
山东省德州市高考联考模拟)倍他乐克是一种治疗高血压的药物,其中间体F可用对乙酰基苯酚(A)为原料进行合成:
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称____________________。
(2)B与NaOH溶液反应的化学方程式__________________________________________;
(3)C的分子式_____________________________。
C→D的反应类型_________________。
(4)D→E所加试剂X的分子式为C3H5OBr,则X结构简式为_________________________。
(5)满足下列条件C的同分异构体有_____________种
①能发生银镜反应而且能发生水解;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:
2:
1:
1的是_________(写结构简式)。
(6)根据已有知识及题目相关信息,完成以和CH3OH、CH3ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)________________________。
(1)(酚)羟基、(酮)羰基
(2)+2NaOH→+NaBr+H2O
(3)C9H10O3还原反应
(5)6
(6)
【分析】本题主要考察学生分析对比能力,仔细观察反应物与产物不同,得出结果。
A()发生取代反应生成B(),B()发生取代反应生成C(),C()发生还原反应生成D(),D与试剂X(C3H5OBr)发生取代反应生成E,根据D、E不同推测出X为,E环内C-O键断键与(CH3)2CHNH2反应生成F。
【详解】
(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和(酮)羰基;
答案:
(酚)羟基、(酮)羰基
(2)B与NaOH溶液反应涉及卤代烃水解和酸碱中和两个反应,化学方程式+2NaOH→+NaBr+H2O;
+2NaOH→+NaBr+H2O
(3)C(),的分子式为C9H10O3。
C→D发生的是去氧加氢的反应,因此反应还原反应;
C9H10O3还原反应
(4)D(与试剂X(C3H5OBr)发生取代反应生成E(),根据D、E结构不同推测出X为;
(5)①能发生银镜反应而且能发生水解说明既有酯基,也有醛基;
②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;
根据以上三个条件确定C的同分异构体中两个取代基为-OH和-CH2CH2OOCH或者-OH和-CH(CH3)OOCH,两个取代基可以分别位于苯环的邻位、间位、对位,共6种同分异构体;
其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,结构应该比较对称,位于苯环对位,满足条件的结构简式为;
6
(6)分析和CH3OH与的不同可知涉及的反应①-CH2OH氧化为-CHO②涉及去氧加氢,发生还原反应用到题干信息C生成D的条件③Cl原子被-OCH3取代用到题干信息B生成C的条件,综合考虑因为醛基有强还原性,防止干扰放到最后,确定合成路线为;
6.(2019·
江苏卷)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:
________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:
(R表示烃基,R'
和R"
表示烃基或氢),写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
________________________
(1)(酚)羟基羧基
(2)取代反应
(3)
(4).
【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B,B和甲醇发生取代反应生成C,C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D,D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E,E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F,据此解答。
(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团为-OH和-COOH,名称为(酚)羟基、羧基,
故答案为:
(酚)羟基;
羧基;
(2)根据以上分析可知,A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代,反应类型为取代反应,
取代反应;
(3)观察对比C、D的结构可知,C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D,根据副产物X的分子式C12H15O6Br,C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应,可知X的结构简式为,
(4)C为,C的同分异构体满足以下条件:
①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:
1,说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等,应为间苯三酚,则该同分异构体为酚酯,结构简式为,
(5)根据逆合成法,若要制备,根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。
结合所给原料,1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO,参考题中E→F的反应条件,在LiAlH4条件下发生还原反应生成,和HCl发生取代反应生成,在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成,和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成,所以合成路线设计为:
CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO,
,
7.(2019·
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