大学有机化学推断结构试题a及答案解析文档格式.docx

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4.4分（3004）

3004

化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:

5.6分（3005）

3005

化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。

A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。

用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。

试推出A的结构式:

6.4分（3006）

3006

四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。

写出该化合物的结构。

7.8分（3007）

3007

一个中性固体物质A（C13H17NO）,将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B（C7H6O2）被滤出。

滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C（C6H13N）。

化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D（C7H7NO）,D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。

C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱,后者加热到250︒C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体E（C6H10）,E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。

试给出A,B,C,D,E的结构式,并写全反应式。

8.6分（3008）

3008

化合物A（C6H5NO3SBr2）,经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到B（C6H4SO3Br2）。

B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C（C6H4Br2）,A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。

试推出A,B,C的结构式。

9.6分（3009）

3009

根据下列反应推出化合物（A）（B）（C）（D）的结构。

*.6分（3010）

3010

化合物A和B有相同的分子式C6H8。

A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。

在铂的存在下,A和B都能与2molH2反应生成环己烷。

A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。

给出A,B的结构式。

11.6分（3011）

3011

某化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:

δ:

1.2ppm（3H,三重峰）;

3.0ppm（2H,四重峰）;

7.7ppm（5H,多重峰）。

另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收,B的NMR为δ/ppm:

2.0（3H,单峰）;

3.5（2H,单峰）;

7.1（5H,多重峰）。

试写出A,B的结构式,并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。

12.4分（3012）

3012

某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。

试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。

13.6分（3013）

3013

从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B（C8H10O4）,B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C（C5H8O3）。

C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。

试给出A的结构式。

14.4分（3014）

3014

设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mgCO2和9.94mgH2O。

（a）试求该烃的分子式，（b）C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故?

15.6分（3015）

3015

在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。

为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mgCO2和7.04mgH2O。

试计算X的分子式。

如果标签是可信的,你认为X是怎样的结构呢?

16.6分（3016）

3016

推测C11H16结构,指明峰的归属。

已知其NMR为（δ/）:

7.15（5H）,单峰;

2.48（2H）,单峰;

0.9（9H）,单峰。

17.6分（3017）

3017

化合物A和B,分子式都是C6H8。

A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。

此酸热分解得到乙酸。

B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。

推出A和B的结构。

18.8分（3018）

3018

化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。

得知A的结构有两个甲基。

B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag（NH3）2+作用有白色沉淀生成。

B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。

推出A,B,C的可能结构。

19.6分（3019）

3019

A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。

催化加氢得C和D（C7H16）,C和D仍有手性。

试推出A,B,C,D的结构。

20.8分（3020）

3020

测得某烃A含C88.9%,H11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag（NH3）2+无反应。

与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。

将A用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。

将C与KOH/C2H5OH作用得（E）-2-氯-2-丁烯。

试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式（最优势构象）。

21.6分（3021）

3021

溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴

别。

H2C=C=CH2+HBr（过量）──>

A+B。

A的质谱图上给出m/z120（M100%）121（M+1,3.2%）和122（M+2,98.1%）；

A的NMR谱在δ=5.3（2H）处有一个多重峰,在δ=2.3（3H）处有一单峰。

B的质谱m/z200（M,100%），201（M+1,3.1%），202（M+2,196%）和204（M+4,96%）；

B的NMR谱在δ=2.2处有一单峰。

试推断A,B的结构式。

22.8分（3022）

3022

化合物A（C16H16）能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。

当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。

23.6分（3023）

3023

苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A（C9H12）,A经光照氯代,再用NaOH+C2H5OH处理得B（C9H10）。

B在硫酸作用下生成化合物C（C18H20）。

C不能使Br2/CCl4褪色。

试写出A,B,C的结构。

24.6分（3024）

3024

化合物A（C20H24）能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛（C6H5-CH2CH2CH2CHO）,A与Br2反应得到的是内消旋化合物（C20H24Br2）。

A在硫酸作用下生成一种化合物D。

将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D与A具有相同的分子式。

试写出A,D的结构式。

25.8分（3025）

3025

硝基氯苯A（C6H4ClNO2）被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0︒C处理,然后用溴化亚铜处理得到B（C6H4BrCl）。

B硝化得两个一元硝化产物（B只有两种可能）C和D（C6H3BrClNO2）的混合物。

当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时,得E（C6H4BrNO3）,E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在。

当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物F（C6H4ClNO3）,F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。

试写出A～F的结构式。

26.4分（3026）

3026

光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。

该化合物的NMR谱数据为:

δ=7.18（5H）,宽的一重峰;

4.65（1H）,四重峰;

2.76（1H）,宽的单峰;

1.32（3H）,二重峰。

推出此化合物的结构。

27.6分（3027）

3027

化合物A（C6H10）有光学活性,和Ag（NH3）2OH有沉淀生成,

B无光学活性,推出A,B的结构式。

28.4分（3028）

3028

某化合物在IR谱图中1680～1780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。

29.6分（3029）

3029

化合物A（C9H12O）,IR在3600～3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。

NMR谱数据如下：

δ＝0.9（三重峰,3H）;

1.6（多重峰,2H）;

2.7（宽单峰,1H）;

4.4（三重峰,1H）;

7.20（单峰,5H）。

推出A的结构式。

30.6分（3031）

3031

某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生成一种物质。

推出A的结构式并写出有关反应式。

31.6分（3032）

3032

化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得B（C6H6N2O3）,A与（NH4）2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。

推出A和B的结构式。

32.4分（3033）

3033

三溴苯有三种异构体A,B,C。

A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;

B的熔点为87°

C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A,B,C的结构是什么?

33.6分（3034）

3034

有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。

当用NaOH/C2H5OH处理后得B（C4H8）,B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C（C4H8Br2）。

试写出A,B及C的结构试式。

34.6分（3035）

3035

某无色固体物A（C8H10O）,溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物B（C8H9OCl）。

A催化氢化得化合物C（C8H16O）,C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D（C8H14）。

D经高锰酸钾氧化得化合物E（CH3COCH2CH2CH2CH（CH3）CO2H）,试写出A的结构式。

35.6分（