招收攻读硕士学位研究生入学考试试题A卷.docx

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招收攻读硕士学位研究生入学考试试题A卷

2018年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（A卷）

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学科、专业名称：

药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学

研究方向：

考试科目名称：

818有机化学B

考生注意：

所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。

一、根据结构式命名或写出结构式（10小题，每题2分，共20分）

7.6mol甲醛与4mol氨反应生成乌洛托品，请写出其结构式。

8.请写出包含吲哚环的天然氨基酸的结构式。

9.请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的最稳定构象。

10.请写出分子式为C9H8O的芳香酮的结构式。

二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）

1.试用简单的化学方法鉴别丙烷、环丙烷和丙烯。

2.异丙苯在空气中长时间加热（100-120°C），是否稳定？

试解释。

3.吲哚与异吲哚那个更稳定？

为什么？

4.甘氨酸在固体状态下的熔点为262°C，试解释。

三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）

1、在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是？

（）

A.CH3CH=CHCHOB.CH2=CHCH=CH2C.CH2=CHClD.CH3CH=CHCH3

2、以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（）

A.呋喃B.噻吩C.吲哚D.喹啉

3、阿司匹林在人体内最可能发生的反应是:

（）

A.苯环的氧化反应；B.苯环上的硝化反应；C.酯基的水解；D.羧基转化为酰氯

4、下列化合物中，化学位移最小的是（）

A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯

5、下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（）

A.吡啶B.吡咯C.苯D.吡啶N-氧化物

6、具有旋光异构体的酸是（）

A.乳酸B.琥珀酸C.肉桂酸D.月桂酸

7、可以进行Cannizarro反应的化合物是（）

A.乙醚;B.苯乙醛;C.糠醛-;D.2,2-二甲基丁醛

8、酸催化下，醋酸与CH318OH反应，其生成的产物是（）

9、下列化合物中，与丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应最不活泼的是（）

10、氨基酸在等电点时表现为（）

A.溶解度最大B.化学惰性C.溶解度最小D.向阴极移动

11、下列苄醇与氢溴酸反应，速率最大的是（）

A.C6H5CH2OHB.p-OMeC6H4CH2OHC.p-NO2C6H4CH2OHD.p-BrC6H4CH2OH

12、下列叙述正确的是（）

A.在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变；

B.葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体；

C.在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变；

D.葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体

13、下列糖中哪些可以起银镜反应（）

A．果糖B.蔗糖C.乳糖D.麦芽糖

14、相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46°C，前者比后者高的主要原因是（）

A.正丙胺极性大B.三甲胺的结构接近球形

C.正丙胺是直链化合物D.正丙胺存在分子间氢键

15、下列化合物不会发生碘仿反应的是（）

A.CH3CH2COCH3B.（CH3）2CHOCH3C.CH3CHOD.CH3CH2CHOHCH3

16、能够将羰基还原为亚甲基的试剂为（）

A．⑴HSCH2CH2SH,⑵H2/NiB.NaBH4C.Al（i-PrO）3/i-PrOHD.NaHSO3

四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（13小题，每空格2分，共40分）

五、综合解析题（4小题，共30分）

1、（10分）苄叉丙酮可以按如下步骤合成：

50mL三颈瓶上分别装上电磁搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝器。

向反应瓶中加入2.6g新蒸馏过的苯甲醛、4g丙酮和2.5mL水，搅拌下慢慢滴加1mL10%NaOH溶液，控制反应温度在25-30°C。

滴加完别，在室温下继续搅拌反应1小时。

然后向反应混合物滴加2%盐酸溶液，使反应液呈中性。

将反应液倒入分液漏斗中，甲苯萃取，合并萃取液，用水洗涤、无水Na2SO4干燥，水泵减压蒸馏回收甲苯，残留物进行减压蒸馏，收集120-130°C/7mmHg馏分，冷却后得固体化合物2.5g。

请回答如下问题：

（1）写出反应方程式，指出反应类型并计算反应产率。

（2）NaOH起什么作用？

如果滴加过快,可能有什么后果？

（3）反应产物还可以用什么方法提纯？

如何鉴别?

2、（10分）某化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解为B和C，C可与金属钠作用，放出H2，且能与次碘酸钠反应生产黄色沉淀。

B能进行银镜反应，同时能被重铬酸钾氧化为D。

D在Cl2和红磷作用下进一步水解得化合物E，E与稀硫酸加热反应得F，F的分子式为C3H6O。

C经PCC氧化后可得到F的其中一个同分异构体。

试推断A、B、C、D、E、F的结构，并写出推断过程及各步反应式。

3、（5分）写出下列反应的历程。

4、（5分）试写出下面反应的机理：

六、设计合成题（3小题，共20分）

1、（5分）以苯及必要的试剂合成2-硝基-4-乙氧基苯甲酸。

2、（5分）由己二酸及必要的无机试剂合成螺[5,4]癸烷。

3、（10分）非诺多泮（Fenolddopam）属于多巴胺D1激动剂，为抗高血压药，用于不能口服药物包括曾做过心外科手术及患恶性高血压的病人，其结构式如下。

试以儿茶酚、苯酚以及其它必要的有机物为原料，设计合成之。

（全卷完，以下空白）