《有机化合物》优秀教案Word格式.docx

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和无机物相比，有机物数目众多，可达几千万种。

而无机物目却只发现数十万种，因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强，可以互相结合成碳链或碳环。

碳原子数量可以是1、2个，也可以是几千、几万个，许多有机（聚合物）甚至可以有几十万个碳原子。

此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是有机化合物数目繁多的原因之一。

有机化合物一般密度小于2，而无机化合物正好相反。

在部分，有机化合物一般可溶于汽油，难溶于水。

无机化合物则易溶于水。

命名方法

早先，人们已知的有机物都从动植物等有机体中取得，所以把这类化合物叫做有机物。

到19世纪2021，科学家先后用无机物人工合成许多有机物，如尿素{CO（NH2）2}、醋酸（CH3COOH）、脂肪等等，从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。

但是，由于历史和习惯的原因，人们仍然沿用有机物这个名称。

"

这历史性名词，可追溯至19世纪，当时者认为有机化合物只能以生物（life-force，visvitalis）合成。

此理论基于有机物与"

无机"

的基本分别，无机物是不会被生命力合成而来。

但后来这理论被推翻，1828年，德国化学家维勒（FriedrichWohler）首次用无机物合成了有机物----尿素{CO（NH2）2}。

但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认，因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。

直到柯尔柏（H.Kolbe）在1844年合成了醋酸（CH3COOH），柏赛罗（M.Berthelot）在1854年合成了油脂等，有机化学才进入了合成时代，大量的有机物被用人工的方法合成出来。

人类使用有机物的历史很长，世界上几个很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。

据记载中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸（982--992）、（1522年以前）、甘露醇（1037--1101）等;

16世纪后期西欧制得了乙醚、、等。

由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此，那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。

人工合成有机物的发展，使人们清楚地认识到，在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限，但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。

从组成上讲，所有的有机物中都含有碳，多数含氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等，因此，化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。

俗名及缩写

有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的，如:

木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、（2-丁烯醛）、（邻羟基苯甲酸）、氯仿（）、（乙二酸）、苦味酸（）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等。

还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如:

RNA（）、DNA（）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂）、福尔马林（40%的）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。

有机物命名法

普通命名法

普通命名法也称习惯命名法。

要求掌握"

正、异、新"

、"

伯、仲、叔、季"

等字头的含义及用法。

正:

代表直链

异:

指碳链一端具有结构的烷烃

新:

一般指碳链一端具有结构的烷烃。

伯:

只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。

仲:

与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。

叔:

与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。

季:

与四个碳相连的碳原子称季碳原子。

如在下式中:

C1和C5都是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。

要掌握常见烃基的结构，如:

烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

系统命名法

系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。

要牢记命名中所遵循的"

。

1.烷烃的命名

烷烃的命名是所有开链命名的基础。

命名的步骤及原则:

（1）选主链选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含多的碳链为主链。

（2）编号给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。

若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。

（3）书写名称用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称;

有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数;

阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

记忆口诀为:

选主链，称某烷。

编碳位，定支链。

取代基:

写在前，注位置，短线连。

不同基:

简到繁，相同基，合并算。

2.几何异构体的命名

烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。

用顺反表示时，相同的原子或基团在碳原子同侧的为顺式，反之为反式。

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。

按照"

比较两对基团的优先顺序，两个在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。

必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。

有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。

例如:

也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。

3.光学异构体的命名

光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D、L标记法以为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。

光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。

根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后;

再根据"

次序规则"

排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中:

-NH2>

-COOH>

-CH2-CH3>

-H;

将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 

4.双官能团和多官能团化合物的命名

双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。

常见的有以下几种情况:

①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

分类方法

有机物种类繁多，可分为烃和烃的两大类。

根据有机物分子的碳架结构，还可分成开链化合物、碳环化合物和三类。

根据有机物分子中所含的不同，又分为烷、烯、炔、芳香烃和、醇、酚、醚、醛、酮、、酯等等。

按碳的骨架

1.链状化合物

这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫。

其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。

2.

环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。

环状化合物又分为脂环化合物和。

（1）脂环化合物:

不含（如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环）的带有环状的化合物。

如、环己烯、环己醇等。

（2）芳香化合物:

含芳香环（如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环）的带有环状的化合物。

如苯、苯的同系物及衍生物，稠环芳烃及衍生物，吡咯、吡啶等。

按组成元素

1.烃

仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称为碳氢化合物，简称烃。

如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。

2.烃的衍生物

烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。

如、醇、氨基酸、核酸等

按官能团

官能团:

决定化合物特殊性质的原子或称为官能团或功能基。

含有相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。

:

结构相似，分子组成上相差一个或若干个"

CH2"

原子团的一系列化合物称为同系列。

同系列中的各个成员称为同系物。

由于结构相似，同系物的化学性质相似;

它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。

同系物:

化学上，我们把结构相似，组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物互称为同系物。

如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。

烃:

由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物，亦称"

碳氢化合物"

按结构和性质

开链烃:

分子中碳原子彼此结合成链状，而无环状结构的烃，称为开链烃。

根据分子中碳和氢的含量，链烃又可分为（烷烃）和不饱和链烃（烯烃、炔烃）。

亦称"

链烃"

因为脂肪是链，故链烃又称为脂肪烃。

饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃（亦称石蜡烃）和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃（参见闭链烃）。

即饱和链烃，亦称石蜡烃。

通式为CnH2n+2（n≥1），烷烃中的含氢量已达到饱和。

烷烃中最简单的是甲烷，是天然气和沼气的主要成分，烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。

可以发生取代反应，甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应，生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。

系分子中含有"

C=C"

或"

C≡C"

的烃。

这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。

不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少，化学性质活动，易发生加成反应和聚合反应。

不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。

不饱和环烃可分为（如环戊二烯）和（如）。

系分子中含"

根据分子中含"

的数目，可分为单烯烃和二烯烃。

单烯烃分子中含一个"

，通式为CnH2n，其中n≥2。

最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2，次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯CH3CH2CH=CH2。

单烯烃简称为烯烃，烯烃的主要来源是石油及其产物。

系含有两个"

的链烃或环烃。

如1，3-丁二烯。

2-甲基-1，3-丁二烯、环戊二烯等。

二烯烃中含体系的最为重要，如1，3-丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯等是合成橡胶的单体。

的不饱和链烃。

根据分子中碳碳叁键的数目，可分为单炔烃和多炔烃，单炔烃的为CnH2n-2，其中n≥2。

炔烃和二烯烃是同分异构体。

最简单、最重要的炔烃是HC≡CH，乙炔可由电石和水反应制得。

环烃"

是具有环状结构的烃。

可分为两大类，