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①手性分子缩合制蛋白质和核酸。

②分析药物有效成分异构体的生物活性和毒副作用。

③药物的不对称合成。

微点拨:

手性分子是一类对称性比较低的分子,如它们不具有对称面。

互为对映异构体的两种手性分子具有相反的旋光性。

二、分子中的电荷分布与极性

1.分子极性的实验探究

实验操作

在酸式滴定管中加入四氯化碳,打开活塞,将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流

在另一酸式滴定管中加入蒸馏水,打开活塞,并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近水流

现象

四氯化碳液流方向不变

水流方向发生改变

结论

四氯化碳液流与橡胶棒之间无电性作用

水流与橡胶棒之间有电性作用

解释

四氯化碳分子中无正极和负极之分

水分子中存在着带正电荷的正极和带负电荷的负极

2.极性分子和非极性分子

类别

极性分子

非极性分子

概念

分子内存在正、负两极的分子

分子内不存在正、负两极的分子

双原子分子

分子内含极性键

分子内含非极性键

多原子分子

分子内含极性键,分子空间结构不对称

分子内只含非极性键或分子空间结构对称

“相似相溶”原理是指极性分子易溶于极性溶剂,非极性分子易溶于非极性溶剂。

3.分子极性的判断

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×

”)

(1)CH4分子是面对称。

(√)

(2)NH3和H2O分子是面对称。

(×

(3)由极性键构成的分子都是极性分子。

(×

(4)含有不对称碳原子的分子都是极性分子。

(√)

2.下列化合物中含3个不对称碳原子的是(  )

C [A项中含有1个不对称碳原子,B项中含有2个不对称碳原子,D项中含有1个不对称碳原子。

]

3.请写出表中分子的空间结构,判断其中哪些属于极性分子,哪些属于非极性分子。

[解析] 由于O2、CO2、BF3、CCl4空间结构对称,所以它们均为非极性分子;

HF、H2O、NH3的空间结构不对称,所以它们均为极性分子。

[答案] 

手性分子

(素养养成——宏观辨识与微观探析)

1.有人说“手性分子和镜像分子完全相同,能重合”,对吗?

二者什么关系?

提示:

手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。

这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对映。

由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。

因此一个手性分子和它的镜像分子构成一对对映异构体。

2.构成不对称碳原子(手性碳原子)的条件?

与碳原子连接的四个原子或基团均不相同。

1.手性异构体与手性分子

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称为手性异构体。

有手性异构体的分子叫做手性分子。

2.手性分子的成因

当四个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时,这个碳原子是不对称碳原子。

这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠,因而表现为“手性”。

手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。

例如,CHBrClF是一个简单的手性分子,如图1所示的两个分子互为镜像。

又如,丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图2所示。

3.手性合成

生产手性药物必须把手性异构体分离开,因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用,而另一种却有毒副作用。

按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法,可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子,不得到或者基本上不得到它的手性异构体,这种独特的合成方法称为手性合成。

手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。

手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。

手性合成是当代化学的热点之一,是21世纪化学研究的重要领域。

【例1】 下列分子含有手性碳原子,属于手性分子的是(  )

C [抓住“手性”的含义,碳原子上连接有四个不同的原子或原子团,即为手性碳原子。

分子是否表现手性的判断

分子表现手性,是因为其含有手性碳原子。

如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同,那么该碳原子称为手性碳原子,用*C来表示。

例如是互不相同的原子或基团。

所以,判断一种有机物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。

1.下列有机物分子具有手性异构体的是(  )

C [存在手性异构体的分子中至少存在1个连有四个不同原子或基团的碳原子。

因此4个选项中只有C项中存在手性异构体,中标有“*”的碳原子是手性碳原子,其余碳原子均不是手性碳原子。

2.下图中两分子的关系是(  )

A.互为同分异构体B.是同一种物质

C.是手性分子D.互为同系物

B [本题很容易看成为镜面对称结构而选择手性分子,但根据手性分子的判断方法,根本找不到手性碳原子,所以不是手性分子;

分子相同,结构相同,是同一种物质。

判断分子极性的方法

(素养养成——证据推理与模型认知)

1.双原子形成的分子一定是非极性分子吗?

不是。

两个同种原子形成的单质一定是非极性分子,但是由两个不同原子形成的化合物分子一定是极性分子。

2.极性分子的电荷分布不均匀,非极性分子的电荷分布均匀吗?

非极性分子的空间结构对称,因此电荷分布均匀,不显极性;

极性分子的空间结构不对称,因此电荷分布不均匀,显示极性。

1.根据分子的对称性判断

分子结构对称,正电荷重心和负电荷重心重合,则为非极性分子,正、负电荷重心不重合,则为极性分子。

2.根据键的极性判断

3.判断ABn型分子极性的经验规律

(1)化合价法:

若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子,否则为极性分子。

(2)孤电子对法:

若中心原子有孤电子对则为极性分子,否则为非极性分子。

如BF3、CO2等为非极性分子,NH3、H2O、SO2等为极性分子。

4.常见分子极性与非极性的判断

分子类型

键的极性

分子对

分子极性

代表物

A2

非极性键

直线形

(对称)

非极性

H2、O2、

Cl2、N2等

AB

极性键

(不对称)

极性

HF、HCl、

CO、NO等

三原子分子

A2B(或

AB2)

CO2、CS2等

(键角180°

角形

H2O(键角

104.5°

)、

SO2(键角

119.5°

)等

四原子分子

AB3

平面三角形(对称)

BF3、BCl3等

三角锥形(不对称)

NH3(键角107.3°

五原子分子

AB4

正四面体形(对称)

CH4、CCl4(键角109°

28′)等

ABnC4-n(n<

4且为整数)

四面体形(不对称)

CHCl3、CH2Cl2等

【例2】 研究表明:

H2O2具有立体结构,两个氢原子像在一本半展开的书的两页纸上,两页纸面的夹角为94°

,氧原子在书的夹缝上,O—H键与O—O键之间的夹角为97°

下列说法错误的是(  )

A.H2O2分子中既含极性键,又含非极性键

B.H2O2为极性分子

C.H2O2分子中的两个O原子均是sp3杂化

D.H2O2分子中既有σ键,又有π键

D [H2O2分子中存在2个O—H极性键和1个O—O非极性键,A项正确;

根据H2O2的结构可知,H2O2分子中正、负电荷重心不重合,H2O2为极性分子,B项正确;

H2O2分子中两个O原子都分别形成1个O—Hσ键和1个O—Oσ键,O原子上还有两对孤电子,两个O原子均为sp3杂化,C项正确;

H2O2分子中只有单键,故只有σ键,没有π键,D项错误。

1.下列说法正确的是(  )

A.由极性键构成的分子都是极性分子

B.含非极性键的分子一定是非极性分子

C.极性分子一定含有极性键,非极性分子一定含有非极性键

D.以极性键结合的双原子分子一定是极性分子

D [由极性键构成的分子若空间结构均匀对称,则分子是非极性分子,A项说法错误;

含非极性键的分子也可能含有极性键,分子也可能是极性分子,如CH3CH2OH等,B项说法错误;

CO2是由极性键形成的非极性分子,C项说法错误;

以极性键结合的双原子分子都是极性分子,D项说法正确。

2.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:

(1)以非极性键结合的非极性分子是________。

(2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是________________。

(3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是________________。

(4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是____________________。

(5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道结构的分子是__________________。

[解析] HF是含有极性键的双原子分子,为极性分子;

H2O中氧原子采取sp3杂化方式,与H原子形成极性键,为极性分子;

NH3中有极性键,N原子采取sp3杂化,三角锥形结构;

CS2与CO2相似,以极性键结合的直线形非极性分子;

CH4中C原子采取sp3杂化方式与H原子形成极性键,正四面体结构,非极性分子;

N2是由非极性键结合的非极性分子。

[答案] 

(1)N2 

(2)CS2 (3)CH4 (4)NH3 

(5)NH3、H2O、CH4

1.下列分子为手性分子的是(  )

B [手性分子中应含有手性碳原子,根据手性碳原子的定义可知,手性碳原子上连有四个不同的原子或基团。

B项分子中,中间碳原子上连有—CH3、—H、—NH2、—COOH四种不同的原子或基团,故该分子是手性分子。

2.实验测得BeCl2为共价化合物,两个Be—Cl键间的夹角为180°

由此可见,BeCl2属于(  )

A.由极性键构成的非极性分子

B.由极性键构成的极性分子

C.由非极性键构成的极性分子

D.由非极性键构成的非极性分子

A [Be—Cl共价键为不同元素的原子间形成的极性键,BeCl2为直线形对称结构,故为非极性分子。

3.下列分子中,属于含有极性键的非极性分子的是(  )

A.H2O     B.Cl2

C.NH3D.CCl4

D [H2O分子中O—H键为极性键,H2O分子为角形,结构不对称,是极性分子;

Cl2是双原子单质分子,Cl—Cl键是非极性键,属含非极性键的非极性分子;

NH3分子中N—H键是极性键,分子结构是三角锥形,N原子位于顶端,正、负电荷重心不重合,是极性分子;

CCl4分子中C—Cl键是极性键,分子结构呈正四面体形,C原子位于正四面体中心,四

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