有机化学作业答案整理.docx
《有机化学作业答案整理.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学作业答案整理.docx（25页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机化学作业答案整理
第二章饱和烃
2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？
写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
（1）只含有伯氢原子的戊烷；
（2）含有一个叔氢原子的戊烷；（3）只含有伯氢和仲氢原子的已烷；（4）含有一个叔碳原子的已烷；（5）含有一个季碳原子的已烷（6）只含有一种一氯取代物的戊烷；（7）只有三种一氯取代物的戊烷；（8）有四种一氯取代物的戊烷；（9）只有二种二氯取代物的戊烷。
解：
在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2.3 试写出下列化合物的构造式。
（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
2.4下列各结构式共代表几种化合物？
分别用系统命名法命名之。
解：
二种化合物。
A、B、D、E为同一化合物，名称为：
2,3,5-三甲基己烷；
C、F为同一化合物，名称为：
2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7将下列化合物的沸点或熔点排序（不查表）。
（1）沸点：
A．2,3-二甲基戊烷；B.庚烷；C.2,4-二甲基庚烷；D.戊烷；E.3-甲基己烷
（2）熔点：
A．正戊烷；B.异戊烷；C.新戊烷
解：
（1）烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：
（C）>（B）>（A）>（E）>（D）
（2）碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，沸点由高至低顺序为：
（C）>（A）>（B）>
2.8用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：
最稳定构象：
全交叉式，最不稳定构象：
全重叠式
2.12写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。
指出占优势的构象。
解：
反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-４-异丙基环己烷
2.15某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:
（1）只得一种一氯代产物;
（2）得三种一氯代物;（3）得四种一氯代产物;（4）二氯代物只有两种。
分别写出这些烷烃的构造式。
解：
设该烷烃的分子式为CXH2X+2，则:
12x+2x+2=72x=5
2.17将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
A.·CH3；B.·CH（CH2CH3）2；C.·CH2CH2CH2CH3；D.·C（CH3）3
解：
D>B>C>A
2.19完成下列反应（仅写主要有机产物）。
解：
第三章不饱和烃
3.1命名下列化合物。
（1）（3）
（5）（7）CH2=CHCH2CH2CH2C≡CH
（10）
解：
（1）2-溴-3-己炔
（3）2-乙基-1,3-丁二烯
（5）（顺）-4-甲基-2-戊烯
（7）1-庚烯-6-炔
（10）（2Z,4E）-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
3.2写出下列化合物的结构式。
（2）反-4-甲基-2-庚烯
（4）（E）-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯
（6）1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯
解：
（2）
（4）
（6）
3.4完成下列反应式：
（1）
（2）
（5）
（7）
（8）
（9）
解：
（1）
（2）（3）
（4）（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
3.5用化学方法区别下列各组化合物。
（1）2-己炔，1-戊炔，1,3-戊二烯（3）丁烷，丁烯，丁炔
解：
（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为2-己炔。
（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。
3.9写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
（1）热的KMnO4水溶液
（2）H2/林德拉试剂（3）过量Cl2/CCl4，0℃
（4）AgNO3氨溶液（5）H2O/H2SO4,Hg2+
解：
（1）
（2）
（3）（4）（5）
3.10用化学方法提纯下列化合物。
（1）戊烯（含少量的丙炔）
（2）环己烷（含少量的环己烯）
解：
（1）在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液，丙炔与之反应产生白色沉淀，而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中，过滤、分离得到戊烯。
（2）将混合物中加入适量浓硫酸，环己烯溶于硫酸，而环己烷不反应，发生分层，经分离得到纯净的环己烷。
3.17以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
（2）1-氯丙烷（3）正丙醇（5）1,2,3-三溴丙烷
（第一种方法）
（第二种方法）
3.23某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。
A在HgSO4存在下与稀H2SO4作用，可得到酮E（C5H10O）。
试写出A～E的构造式，并用反应式表示上述转变过程。
解：
（A）
（B）（C）（D）
（A）（E）
3.24分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag（NH3）2NO3作用生成沉淀，氧化A得CO2、H2O和（CH3）2CHCH2COOH。
B与Ag（NH3）2NO3没有反应，氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC-COOH。
试写出A和B的构造式和各步反应式。
解：
第四章芳烃
4.3写出下列化合物的名称或构造式。
（6）间溴硝基苯（7）3,5-二甲基苯乙烯（8）邻溴苯酚（9）β-萘酚（10）二苯甲烷
解：
（1）邻碘苄氯
（2）3-苯基-1-丙炔 （3）邻羟基苯甲酸
（4）α-萘胺（5）联苯胺
4.5用化学方法区别各组下列化合物。
（1）甲苯、环己烷和环己烯
（2）苯乙烯、苯乙炔和乙苯
解：
（1）加溴水，使溴水褪色的为环己烯，加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。
（2）加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙炔，剩下的两种化合物中加溴水，使溴水褪色的为苯乙烯。
4.6把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。
解：
4.9完成下列各反应式。
解：
4.10指出下列反应中的错误（分步看）。
解：
4.18由苯或甲苯制备下列物质（其他试剂任选）。
只看
（1）（3）
解：
4.21某芳烃A，分子式为C9H8，与Cu（NH3）2Cl水溶液反应生成红色沉淀，在温和条件下，A催化加氢得B，分子式为C9H12。
B经KMnO4氧化生成酸性物质C，分子式为C8H6O4。
A与丁二烯反应得化合物D，分子式为C13H14，D脱氢得2-甲基联苯，请推测A～D的结构式，并写出有关反应式。
解：
A的不饱和度为（2⨯9+2-8）/2=6，除去苯环4个不饱和度，还有2个不饱和度，可以含炔键或二个烯键，或相应的碳环。
与Cu（NH3）2Cl水溶液反应有红色沉淀，说明分子内具有-C≡CH基团，从B和C的反应可知A为邻二取代苯，因此:
4.22三种芳烃A、B、C的分子式均为C9H12，用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。
但硝化时A、B均得到两种一元硝化物，而C只得到一种一元硝化物。
推出A、B、C的结构式。
解：
4.25指出下列化合物中哪些具有芳香性?
解：
（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性
第五章对映异构
5.1解释下列名词：
（1）旋光性
（2）手性（3）对映体
（4）非对映体（5）内消旋体（6）外消旋体
解：
（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。
（2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。
（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。
（4）不为实物和镜像关系的异构体。
（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。
（6）由等量的一对对映体组成的物质。
5.4下列叙述是否正确，为什么？
（1）具有R构型的化合物一定是右旋（＋）的。
（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。
（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。
（4）一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。
（5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。
解：
均不正确。
5.6用R/S标记下列分子的构型。
B.
A.
（1）
（2）
C.
D.
（3）（4）
解：
（A）R，（B）R，（C）R，（D）R
5.9用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。
（1）（S）-2-丁醇（3）（R）-2,3-二羟基丙醛
解：
（1）（3）
5.16某旋光性化合物A和HBr作用后，得到两种分子式为C7H12Br2的异构体B和C。
B有旋光性，而C无。
B和一分子叔丁醇钾作用得到A。
C和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。
A和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的D。
D经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。
试写出A、B、C、D的立体结构式及各步反应式。
解：
A:
B:
C:
D:
第六章卤代烃
6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
只看
（2）（4）
（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2
解：
（2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；
6.4完成下列各反应式。
解：
6.5用化学方法鉴别下列各组化合物。
解：
6.6卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。
（1）产物的构型完全转变；
（2）碱浓度增加反应速率加快；
（3）叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率；
（4）增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；
（5）有重排产物；
（6）进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。
解：
（1）SN2；
（2）SN2；（3）SN1；（4）SN1；（5）SN1；（6）SN2
6.8比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。
（7）水解
解：
（1）C>A>B；
（2）C>A>B；（3）A>B；（4）A>C>B；（5）C>B>A；
（6）D>C>A>B；（7）D>C>A>B
6.13指出下列反应的类型，并写出反应机理。
只看（3）
E1反应
6.17有一烷烃A的分子式为C6H14，与氯气反应生成分子式为C6H13Cl的三种化合物B、C和D，其中C和D经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢，生成同一种烯烃E（C6H12），而B不能发生脱氯化氢反应。
E加氢生成A，E加氯化氢生成F，它是B、C和D的异构
升级会员 