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1、有机化学作业答案整理第二章 饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称

2、为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。2.3试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷(2) 熔点：A正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，

3、相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C）（B）（A）（E）（D）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C）（A）（B）2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-异丙基环己烷 2.15 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:（1）只得一种一氯代产物;（2

4、）得三种一氯代物;（3）得四种一氯代产物;（4）二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。解： 设该烷烃的分子式为CXH2X+2，则:12x+2x+2=72 x=52.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。A. CH3；B. CH(CH2CH3)2；C. CH2CH2CH2CH3；D. C(CH3)3解：D B C A2.19 完成下列反应（仅写主要有机产物）。解：第三章 不饱和烃3.1 命名下列化合物。（1） (3) (5) (7) CH2=CHCH2CH2CH2CCH (10) 解：（1）2-溴-3-己炔（3）2-乙基-1,3-丁二烯（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯（7）1-庚烯-

5、6-炔（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯3.2 写出下列化合物的结构式。（2）反-4-甲基-2-庚烯 （4）(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯 （6）1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯 解：（2） （4）（6）3.4 完成下列反应式：（1）（2）（5）（7）（8） （9）解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) （9）3.5 用化学方法区别下列各组化合物。（1）2-己炔，1-戊炔， 1,3-戊二烯 （3）丁烷，丁烯，丁炔解：（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊

6、二烯，余下的为2-己炔。（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。3.9 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。（1）热的KMnO4水溶液 （2）H2/林德拉试剂 (3) 过量Cl2/CCl4，0（4）AgNO3氨溶液 (5) H2O/H2SO4, Hg2+ 解：(1) (2) (3) (4) (5) 3.10 用化学方法提纯下列化合物。（1）戊烯(含少量的丙炔) （2）环己烷(含少量的环己烯)解：（1）在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液，丙炔与之反应产生白色沉淀，而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中，过滤、分离得到戊烯。（2）将混合物中

7、加入适量浓硫酸，环己烯溶于硫酸，而环己烷不反应，发生分层，经分离得到纯净的环己烷。3.17 以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。（2）1-氯丙烷 （3）正丙醇 （5）1,2,3-三溴丙烷 （第一种方法） （第二种方法）3.23 某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀H2SO4作用，可得到酮E（C5H10O）。试写出AE的构造式，并用反应式表示上述转变过程。解： (A) (B) (C) (D )(A) (E)3.24

8、分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀，氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反应，氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC-COOH。试写出A和B的构造式和各步反应式。解：第四章 芳烃4.3写出下列化合物的名称或构造式。 （6）间溴硝基苯 （7）3,5-二甲基苯乙烯 （8）邻溴苯酚 （9）-萘酚 （10） 二苯甲烷解：（1）邻碘苄氯 （2）3-苯基-1-丙炔 （3）邻羟基苯甲酸 （4）-萘胺 （5） 联苯胺 4.5 用化学方法区别各组下列化合物。（1） 甲苯、环己烷和环

9、己烯 （2） 苯乙烯、苯乙炔和乙苯解：（1） 加溴水，使溴水褪色的为环己烯，加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。（2） 加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙炔，剩下的两种化合物中加溴水，使溴水褪色的为苯乙烯。4.6 把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。解：4.9 完成下列各反应式。解：4.10 指出下列反应中的错误（分步看）。 解：4.18 由苯或甲苯制备下列物质（其他试剂任选）。只看（1）（3） 解：4.21 某芳烃A，分子式为C9H8，与Cu(NH3)2Cl水溶液反应生成红色沉淀，在温和条件下，A催化加氢得B，分子式为C9H12。B经KMnO4 氧化生成酸性物质C，分子式为

10、C8H6O4。A与丁二烯反应得化合物D，分子式为C13H14，D脱氢得2-甲基联苯，请推测AD的结构式，并写出有关反应式。 解： A的不饱和度为(29+2-8)/2=6，除去苯环4个不饱和度，还有2个不饱和度，可以含炔键或二个烯键，或相应的碳环。与Cu(NH3)2Cl水溶液反应有红色沉淀，说明分子内具有-CCH基团，从B和C的反应可知A为邻二取代苯，因此: 4.22 三种芳烃A、B、C的分子式均为C9H12，用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。但硝化时A、B均得到两种一元硝化物，而C只得到一种一元硝化物。推出A、B、C的结构式。 解：4.25 指出下列化合物中哪些具有芳香性?

11、解：（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性第五章 对映异构5.1 解释下列名词：（1）旋光性 （2）手性 （3）对映体（4）非对映体 （5）内消旋体 （6）外消旋体解：（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。（2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。（4）不为实物和镜像关系的异构体。（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。（6）由等量的一对对映体组成的物质。5.4 下列叙述是否正确，为

12、什么？（1）具有R构型的化合物一定是右旋（）的。（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。（4）一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。（5）对映体除旋光方向相反外，其物理性质和化学性质完全相同。 解： 均不正确。5.6 用R/S标记下列分子的构型。B.A. （1） （2）C.D.（3） （4） 解：(A) R，(B) R，(C) R，(D) R5.9 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。（1）（S）-2-丁醇 （3）（R）-2,3-二羟基丙醛解： （1） (3) 5.16 某旋光性化合物A和HBr作用后，得到两种分子式为C7H12Br

13、2的异构体B和C。B有旋光性，而C无。B和一分子叔丁醇钾作用得到A。C和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的D。D经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子1，3-环戊二酮。试写出A、B、C、D的立体结构式及各步反应式。解：A: B: C: D: 第六章 卤代烃6.1用系统命名法命名下列各化合物。只看（2）（4）（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2 解： （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；6.4 完成下列各反应式。解： 6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物。解：6.6 卤代烃与

14、NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。 （1） 产物的构型完全转变； （2） 碱浓度增加反应速率加快； （3） 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率； （4） 增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； （5） 有重排产物； （6） 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。解：（1）SN2； （2）SN2； （3）SN1； （4）SN1； （5）SN1； （6） SN26.8 比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。(7) 水解 解：（1） C A B；（2） C A B；（3） A B；（4）A C B；(5) CBA；（6） D C A B ；(7) DCA B6.13 指出下列反应的类型，并写出反应机理。只看（3） E1反应6.17 有一烷烃A的分子式为C6H14，与氯气反应生成分子式为C6H13Cl的三种化合物B、C和D，其中C和D经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢，生成同一种烯烃E( C6H12)，而B不能发生脱氯化氢反应。E加氢生成A，E加氯化氢生成F，它是B、C和D的异构