来自石油和煤的两种基本化工原料标准教案Word下载.doc
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乙烯的生产规模、产量、技术水平标志着一个国家石化工业发展的水平。
近几十年来,我国在乙烯的生产和利用上发展迅速,2008年全国乙烯生产能力约1000万吨.到底乙烯是怎样的物质呢?
如何从石油中得到乙烯呢?
我们一起来探究下,按照课本59页图3-6组装石蜡油的分解实验,将生成的乙烯气体分别通入到溴的CCl4溶液、酸性高锰酸钾溶液中,并用排水法收集一试管气体点燃,大家看到什么现象?
在溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯后褪色了,而点燃乙烯出现了大量的黑烟。
在前面,我们学习了甲烷的有关性质,甲烷能不能使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色?
不能
我们常说结构决定性质,乙烯的性质与甲烷的差异是由其不同的结构导致的,乙烯与烷烃的结构有何差异呢?
请同学们参照课本59页乙烯的球棍模型和比例模型,写出乙烯分子的分子式,电子式、结构式和结构简式。
一、乙烯的分子组成和结构
分子式:
C2H4, 电子式:
结构式:
结构简式:
CH2==CH2
在乙烯分子中,二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上,键角为1200,碳与碳之间以双键的形式存在。
分子构型:
平面型;
键角:
120°
,连接方式:
乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键,是不饱和烃。
像这样分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。
乙烯是最简单的烯烃,乙烯分子的这种不饱和性使得其化学性质非常活泼,可以发生很多化学反应。
二、乙烯的性质
过渡:
通过刚才的实验,大家能总结出乙烯具有的物理性质吗?
无色稍有气味的气体,比空气轻,难溶于水。
1、物理性质:
结合刚才的实验,大家能总结乙烯的化学性质吗?
2、化学性质:
能够燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色
(1)氧化反应
a.在空气中燃烧:
乙烯在空气中燃烧后的产物是什么?
二氧化碳和水
C2H4+3O22CO2+2H2O
乙烯在空气中燃烧时,为什么还会有黑烟?
这是因为乙烯中碳元素含量较大,发生不完全燃烧,反应中有碳单质生成。
为什么乙烯能使酸性的高锰酸钾溶液褪色?
b.使高锰酸钾溶液褪色
说明了乙烯能和酸性高锰酸钾溶液反应,对吧。
那么,我们回忆一下,上节课我们学过,甲烷能与酸性高锰酸钾溶液反应吗?
那么,从这两个对比实验中,大家能得到什么结论吗?
甲烷和乙烯那个更活泼呢?
乙烯
没错,乙烯的性质更加活泼。
在前面我们就提到,乙烯的双键结构可能会对它的性质产生影响,使得它的性质有别与甲烷。
甲烷与酸性高锰酸钾不反应,而乙烯由于具有这种特殊的双键结构,使得乙烯能与酸性高锰酸钾反应。
对于这个反应,我们并不需要掌握化学反应方程式的书写,我们只需要掌握它褪色及褪色的原因。
所以,我们可以利用酸性高锰酸钾来鉴别甲烷和乙烯。
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化还原反应,把乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中,褪色的原因又是什么呢?
这是因为乙烯和溴发生了加成反应,那乙烯的加成反应究竟是怎样一个过程?
首先,是溴分子中一根键断开,同时乙烯中的碳碳双键也有一个键断开,然后两个溴原子分别加到两个不饱和的碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷。
1,2—二溴乙烷是一个系统命名法,在必修部分我们并不需要掌握这种命名法,我们在选修部分将会有详细介绍,现在,我们只需要知道,这物质叫做1,2—二溴乙烷。
类似这种有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
副板书:
(2)加成反应:
其实,很多物质可以和乙烯发生加成反应。
例如氢气、氯气、盐酸和水在一定条件下都可以和乙烯发生反应。
现在大家就试一下,大家根据加成反应的过程原理,模仿刚才我们所讲的乙烯和溴的反应,请大家书写一下乙烯和氢气、氯气、氯化氢的反应方程式。
看来大家掌握得还不错。
其实,加成反应并不难,我们来总结一下它的规律。
“断一加二,产物单纯”。
何谓“断一”,反应物单键断开,双键一个键也断开;
何谓“加二”,两个原子或原子团分别加到两个碳原子上;
“产物单纯”,说明只生成一个化合物。
“断一加二,产物单纯”
好了,乙烯的化学性质的学习我们就学到这。
我们说过,乙烯的双键结构使得乙烯所表现的化学性质有别于甲烷。
我们学习了乙烯的氧化反应和加成反应。
乙烯的氧化反应通过两个方面来介绍,第一,乙烯能与氧气反应,而且产物和甲烷在空气中点燃的产物是一样的,生成了CO2和H2O。
第二,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
而本节课的重点是乙烯的加成反应,大家需要理解加成反应的过程和特点,千万不要死记硬背。
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,煤气用完后桶里总剩有一种油状液体,但长时间无人问津。
1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种含碳氢的无色油状液体。
热拉尔等化学家测定该物质的分子式为C6H6,并命名为苯。
这就是今天广泛使用的化工原料——苯。
二、苯
这瓶试剂瓶里装有的是苯,取少许苯加入试管中,请大家观察苯是什么颜色的?
无色的液体
有的同学还闻到了特殊的气体,苯是一种无色有特殊气味的液体。
我向其中加少许水,振荡,静置,大家看到什么现象?
苯与水出现了分层现象
说明苯是难溶于水,而且苯是在水层的上方,说明苯的密度比水小。
1、苯的物理性质:
无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是一种重要溶剂,沸点:
80.1℃易挥发,熔点:
5.5℃
科学家又是怎样推知苯的结构的呢?
热拉尔等化学家测定了苯的分子式为C6H6,通过计算其中碳的质量分数为92.3%。
苯分子中碳含量之高使化学家为之惊讶。
但苯分子的结构到底是怎样的呢?
从此科学家踏上了探求苯分子结构的漫漫征途。
斗转星移,整整40余个春秋。
德国科学家凯库勒是一位极富想象力的学者,曾提出碳四价和碳原子间可形成链状结构等重要学说,但即使是这样一位想象力丰富的学者也为定势思维所约束,一直认为苯分子为链状结构,因而苦思冥想不得其解。
请大家写出符合C6H6组成的可能的无支链的链式结构。
A.CH≡C—CH2—C≡CH
B.CH3—C≡C—C≡C—CH3
C.CH2=CH—CH=CH—C≡CH
D.HC≡C—CH—C≡CH
大家写出的苯的结构有何特征?
含有碳碳双键或碳碳三键
若苯分子为上述结构之一,则其应该具有什么重要化学性质?
能否运用我们学过的知识设计实验验证你写的结构式是否正确。
有的同学说,没有学过碳碳三键的有关性质,在这里,我提醒一下大家,碳碳三键的性质与碳碳双键的性质很相似,都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
下面请大家通过实验来验证:
将苯分别加入到溴水和高锰酸钾溶液中。
通过刚才的实验,大家能得到什么结论?
苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键
通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
苯分子的结构究竟如何,这在十九世纪是个很大的化学之谜。
化学家为此又提出了许多结构,如:
但是这些结构都被实验给一一推翻了,到底苯分子的结构式是怎样的呢?
在1864年的冬天,德国著名的化学家凯库勒正为之殚精竭虑。
一天晚上,在书房里打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。
碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。
凯库勒像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,悟出苯分子中6个碳原子形成六角环,然后在每个碳原子接上一个氢原子,苯分子结构豁然而得。
他先以(Ⅰ)式(如图1)表示苯结构。
1866年他又提出了(Ⅱ)式,后简化为(Ⅲ)式,也就是我们现在所说的凯库勒式。
投影:
图1凯库勒提出的苯分子的几种结构式
但是,我们已经通过苯与溴水及酸性高锰酸钾溶液的实验,证明了苯分子中不存在碳碳双键,说明凯库勒式还不是很完美。
后来,随着超真空扫描隧道显微镜以及X-射线等技术下,研究表明了:
(1)苯分子具有平面正六边形结构
(2)其中的6个碳原子之间的键完全相同
(3)是一种介于单键和双键之间的独特的键
究竟如何表示苯分子结构呢?
常用来表示苯分子。
但是,为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍可沿用凯库勒结构式表示苯分子,但不可理解为单双键的交替。
2、苯分子结构
或
根据“结构”决定“性质”,苯的这种结构特征决定了苯可能会有什么样的性质?
3、化学性质
在前面的实验中,我们知道苯与溴水是不会发生反应的,但是苯与液溴在催化剂(FeBr3)的作用下,苯与溴单质发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯和溴化氢。
溴苯是一种无色液体,密度比水的密度大。
板书:
①取代反应
苯不仅可以与液溴发生取代反应,苯在50℃~60℃时,在浓硫酸作用下,还可以与浓硝酸发生取代反应,生成硝基苯。
硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,不溶于水。
苯分子虽然没有典型的双键特性,但是苯在特定条件下,也可以发生加成反应。
比如在镍催化下,可以与氢气加成。
② 加成反应
(环己烷)
苯和其它烃一样,也可以燃烧生成二氧化碳和水。
因为苯中含碳量高,故燃烧不充分,会出现黑烟。
③ 氧化反应