版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第4章 第2节Word文档格式.docx

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代表物

葡萄糖、果糖、

核糖、脱氧核糖

蔗糖、麦芽糖、乳糖

淀粉、纤维素

转化

关系

【自主思考】

1.糖类的分子组成都可以用Cm（H2O）n来表示吗？

组成符合Cm（H2O）n的有机物一定属于糖类吗？

【温馨提示】：

糖类的分子组成并不是都符合Cm（H2O）n,如鼠李糖分子式为C6H12O5,脱氧核糖的分子式为C5H10O4。

不一定,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O等,分子组成符合Cm（H2O）n,但它们并不属于糖类。

二、葡萄糖与果糖

1.物理性质

颜色、状态

甜味

溶解性

葡萄糖

白色晶体

有

水中易溶,乙醇中稍溶,乙醚中不溶

果糖

无色晶体

在水、乙醇、乙醚中均易溶

2.分子组成和结构

分子式

结构简式

官能团

类别

C6H12O6

CH2OH（CHOH）4CHO

—OH、

—CHO

多羟基醛

互为

同分

异构

体

多羟基酮

3.化学性质

4.用途：

葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业等。

2.怎样检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？

将病人的尿液与新制Cu（OH）2悬浊液混合后共热,观察是否有砖红色沉淀产生。

三、蔗糖与麦芽糖

1.蔗糖和麦芽糖

蔗糖

麦芽糖

C12H22O11

物理性质

白色晶体,易溶于水,有甜味

结构特点

无醛基

有醛基

化学性质

非还原性糖,水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖

还原性糖,水解生成两分子葡萄糖

来源

甘蔗、甜菜

发芽的谷粒和麦芽

用途

甜味食品

从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

2.水解方程式

。

3.如何鉴别蔗糖和麦芽糖？

蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含醛基,是一种还原性糖,可用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。

四、淀粉与纤维素

1.淀粉

2.纤维素

（1）组成：

通式为（C6H10O5）n,属于天然有机高分子化合物。

（2）性质

①溶解性：

一般不溶于水和有机溶剂。

②水解反应：

③酯化反应：

纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基,可与含氧酸发生酯化反应。

（3）用途：

纤维素可用于纺织工业、造纸业等,还可以用来制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。

4.淀粉和纤维素互为同分异构体吗？

二者均为混合物,不属于同分异构体。

[效果自测]

1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×

”。

（1）CH2OHCHOHCHO、CH2OH（CHOH）3CHO、

CH2OH（CHOH）2CH2OH均属于单糖。

（×

）

【试题解析】单糖是多羟基醛或多羟基酮,CH2OH（CHOH）2CH2OH不属于单糖。

（2）糖类的分子组成都可以用Cn（H2O）m来表示,组成符合Cn（H2O）m的有机物一定属于糖类。

【试题解析】大多数糖类的组成可以用通式Cn（H2O）m表示,其中m和n可以相同,也可以不同；

通式的使用有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；

少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）。

（3）糖类物质又称为碳水化合物,所以糖是由碳和水组成的。

【试题解析】糖类物质是由C、H、O三种元素组成的,大多数糖类化合物中氢和氧的原子个数比为2∶1,相当于水的组成,并非糖类化合物中含有水。

（4）葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少。

【试题解析】葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖不能发生水解反应。

（5）淀粉和纤维素的分子通式相同,二者属于同分异构体。

【试题解析】二者虽然通式相同,但其中n值不同,且都是混合物,不属于同分异构体。

（6）分子中含有醛基的糖,是还原性糖。

（√）

【试题解析】还原性糖和非还原性糖的区别就在于分子结构中是否含有醛基,若含有醛基,即为还原性糖。

（7）淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。

【试题解析】纤维素虽然属于糖类,但在人体内却不能消化,因为人体内没有能消化纤维素的酶。

2.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是（　　）

A.两者互为同分异构体B.两者都易溶于水

C.两者都是六碳糖D.葡萄糖比果糖要甜

【试题解析】葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体；

葡萄糖和果糖都易溶于水,且都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜得多,在糖类中,果糖是最甜的糖。

答案　D

3.关于蔗糖的说法中,不正确的是（　　）

A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍

B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应

C.蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成

D.在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有气泡出现

【试题解析】葡萄糖的分子式为C6H12O6,蔗糖的分子式为C12H22O11,故A不正确；

蔗糖分子内无醛基,不能发生银镜反应,B正确；

蔗糖在酸性条件下水解,但检验水解产物时必须加入碱液调至溶液显碱性,然后再加入银氨溶液,C正确；

浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,故D正确。

答案　A

探究一、葡萄糖的结构和性质

【合作交流】

1.葡萄糖分子中的官能团名称是什么？

醇羟基和醛基。

2.葡萄糖具有哪些化学性质？

兼有醇和醛的性质。

如还原成醇、氧化成酸、酯化反应,发酵生成酒精。

【点拨提升】

1.葡萄糖的结构与性质

（1）葡萄糖分子式为C6H12O6,实验式为CH2O,符合该实验式的物质还有：

甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）等。

（2）葡萄糖分子中含有—CHO和—OH,具有醛和醇的性质,可以发生氧化、还原和酯化等反应。

①氧化反应

实验步骤

实验现象

化学方程式

试管壁上有银镜生成

CH2OH（CHOH）4CHO＋

2Ag（NH3）2OH

CH2OH（CHOH）4COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

试管中出现砖红色沉淀　　

2Cu（OH）2＋NaOH

CH2OH（CHOH）4COONa＋

Cu2O↓＋3H2O

②加成反应

葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇：

CH2OH（CHOH）4CHO＋H2CH2OH（CHOH）4CH2OH

（3）酯化反应

1mol葡萄糖可与5mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。

（4）氧化反应

C6H12O6（s）＋6O2（g）――→6CO2（g）＋6H2O（l）

1mol葡萄糖完全氧化,放出约2804kJ的热量,是人体内的重要供能物质。

（5）发酵

C6H12O62CO2↑＋2C2H5OH

2.果糖的结构与性质

（1）果糖的分子式为C6H12O6,结构简式为,无醛基,含有酮基,为多羟基的酮。

（2）果糖的化学性质

①酯化反应；

②加成反应（催化加氢）。

【典题例证1】　以下反应：

①葡萄糖与银氨溶液反应；

②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；

③葡萄糖与钠反应；

④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应,不包括的反应类型是（　　）

A.氧化反应B.加成反应

C.酯化反应D.水解反应

【试题解析】①氧化反应,②水解反应,③置换反应,④酯化或取代反应,所以没有发生加成反应。

答案　B

【解题反思】　葡萄糖的结构和性质

【变式训练1】　以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是（　　）

A.乙醛B.二氧化碳

C.己六醇D.葡萄糖酸

【试题解析】葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇,经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。

探究二、淀粉的水解及水解产物的检验

1.在检验淀粉的水解产物时,为什么不能向水解液中直接加入新制Cu（OH）2悬浊液？

用新制Cu（OH）2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时,需在碱性条件下进行,所以需先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂稀硫酸后,才能加入新制Cu（OH）2悬浊液进行后续实验。

2.若在中和液中加入碘水,溶液不呈蓝色,能否说明淀粉已完全水解？

中和液呈碱性,I2与NaOH可发生反应I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O,无法检验淀粉是否存在。

3.淀粉水解时需加入20%的H2SO4作催化剂,而纤维素水解时,需加入70%的较浓硫酸作催化剂,试分析淀粉、纤维素水解的难易。

淀粉水解时需加入20%的H2SO4作催化剂,而纤维素水解时需加入70%的浓硫酸作催化剂,说明纤维素水解时对反应条件要求更高,比淀粉更难水解。

1.实验步骤

2.实验现象及结论

现象A

现象B

结论

1

未出现银镜

溶液变蓝色

淀粉尚未水解

2

出现银镜

淀粉部分水解

3

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

3.糖类水解产物检验的注意事项

（1）蔗糖、淀粉和纤维素水解均是在酸性条件下进行的,检验其水解产物时应先加入NaOH溶液中和至碱性,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。

（2）银氨溶液应新配制且要保证溶液呈碱性。

一般操作是将氨水逐滴滴入到硝酸银溶液中,直至生成的沉淀恰好完全溶解。

氢氧化铜悬浊液应现制备,一般操作是将少量硫酸铜稀溶液逐滴滴入到氢氧化钠溶液中。

（3）银镜反应需水浴加热,目的是受热均匀；

与新制氢氧化铜悬浊液反应需加热至沸腾。

【典题例证2】　某学生设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：

淀粉液水解液中和液溶液变蓝。

结论：

淀粉完全没有水解。

方案乙：

淀粉液水解液无银镜现象。

方案丙：

淀粉液水解液中和液有银镜现象。

淀粉已经水解。

方案丁：

淀粉液

淀粉部分水解。

根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确。

然后简要说明理由。

（1）甲方案_______________________________________。

（2）乙方案_______________________________________。

（3）丙方案_______________________________________。

（4）丁方案_______________________________________。

【试题解析】在具体设计实验时,要注意两点：

一是在