黄酮类化合物的理化性质及显色反应PPT资料.ppt

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、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。

黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水的分子，难溶于水;

而二氢黄酮及而二氢黄酮及二氢黄酮醇等非平面分子，分子间二氢黄酮醇等非平面分子，分子间排列不紧密，分子间引力较低，有排列不紧密，分子间引力较低，有利于水分子进入，易溶于水。

利于水分子进入，易溶于水。

花色苷元（花青素）花色苷元（花青素）花色苷元（花青素）花色苷元（花青素）类以离子形式存在类以离子形式存在类以离子形式存在类以离子形式存在，水中溶解度较大。

黄酮类苷元分子中，水中溶解度较大。

黄酮类苷元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。

羟基数越多，水中的溶解度越大。

X-OH-OORHOH黄酮苷类黄酮苷类黄酮苷类黄酮苷类，因为引入糖，水溶性比相应，因为引入糖，水溶性比相应，因为引入糖，水溶性比相应，因为引入糖，水溶性比相应苷元为大；

糖链越长，则水溶度越大，苷元为大；

糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。

溶剂中。

三、酸碱性三、酸碱性三、酸碱性三、酸碱性酸性酸性酸性酸性黄酮类化合物因分子中多含有黄酮类化合物因分子中多含有黄酮类化合物因分子中多含有黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟游离酚羟游离酚羟游离酚羟基基基基，故显酸性，可溶于碱性溶液中。

酸，故显酸性，可溶于碱性溶液中。

酸性强弱顺序依次为：

性强弱顺序依次为：

77，4-4-二二二二OHOH7-7-或或或或4-OH4-OH一般酚一般酚一般酚一般酚OHOH5-OH5-OH。

此性质。

此性质可用于提取、分离及鉴定工作。

可用于提取、分离及鉴定工作。

碱性碱性黄酮类化合物分子中黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的吡喃酮环上的1-1-位氧原子，因有未共用的电子对，故表位氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（金羊）盐，但生成的酸、盐酸等生成（金羊）盐，但生成的（金羊）盐不稳定，加水可分解。

（金羊）盐不稳定，加水可分解。

H2OHClClOOHOO四、显色反应四、显色反应

（一）还原反应

（一）还原反应11、盐酸、盐酸-镁粉（或锌粉）反应：

镁粉（或锌粉）反应：

多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红酮醇类化合物显橙红紫红色，少数显紫红色，少数显紫紫蓝色，蓝色，BB环有环有-OH-OH或或OCH3OCH3取代时取代时，颜色随之加深。

查耳酮、橙酮、儿茶，颜色随之加深。

查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。

异黄酮类一般不显色。

素类不显色。

花色素及部分查耳酮、橙酮等在单花色素及部分查耳酮、橙酮等在单纯浓盐酸酸性条件下颜色也会发生纯浓盐酸酸性条件下颜色也会发生变化，故须先做空白对照。

变化，故须先做空白对照。

22、四氢硼钠（钾）反应：

、四氢硼钠（钾）反应：

NaBHNaBH44是对是对二氢黄酮类二氢黄酮类化合物专属化合物专属性较高的一种还原剂。

与二氢黄酮性较高的一种还原剂。

与二氢黄酮类化合物产生红类化合物产生红紫色。

其它黄酮紫色。

其它黄酮类化合物均不显色。

类化合物均不显色。

（二）金属盐类试剂的络合反应

（二）金属盐类试剂的络合反应11、铝盐：

、铝盐：

生成的络合物多为黄色生成的络合物多为黄色（maxmax=415nm=415nm），并有荧光，可用），并有荧光，可用于定性及定量分析。

常用试剂为于定性及定量分析。

常用试剂为1%1%三氯化铝或硝酸铝溶液。

三氯化铝或硝酸铝溶液。

OOHOOOHOHOH22、铅盐：

、铅盐：

常用常用1%1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液，可生成黄，可生成黄红色沉淀。

醋酸铅可红色沉淀。

醋酸铅可沉淀具有邻二酚羟基或兼有沉淀具有邻二酚羟基或兼有3-OH,3-OH,4=O4=O或或5-OH,4=O5-OH,4=O的化合物。

碱式的化合物。

碱式醋酸铅对一般酚类化合物均可沉淀醋酸铅对一般酚类化合物均可沉淀。

33、锆盐：

、锆盐：

多用多用2%2%二氯氧化锆（二氯氧化锆（ZrOClZrOCl22）甲）甲醇溶液。

黄酮类化合物分子中有游醇溶液。

黄酮类化合物分子中有游离的离的3-3-或或5-OH5-OH存在时，均可反应存在时，均可反应生成黄色的锆络合物。

生成黄色的锆络合物。

观察颜色2%枸橼酸甲醇液黄色1ml2%ZrOCl210ml甲醇溶样品0.5-1mg黄色不褪黄色褪去2%枸橼酸黄色锆络合物锆盐3-OH,4=O5-OH,4=O44、镁盐：

、镁盐：

二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，若具有，若具有C5-OHC5-OH，色泽更为明显。

，色泽更为明显。

而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄黄橙黄橙黄褐色。

褐色。

55、氯化锶（、氯化锶（SrClSrCl22）：

）：

在氨性甲醇溶液中，可与分子中具在氨性甲醇溶液中，可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成绿色生成绿色棕色乃至黑色沉淀。

棕色乃至黑色沉淀。

66、三氯化铁反应：

、三氯化铁反应：

多数黄酮类化合物因分子中含有游多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生阳性反应，呈现颜色；

溶液可产生阳性反应，呈现颜色；

当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显。

更明显。

（三）硼酸显色反应（三）硼酸显色反应在无机酸或有机酸存在条件下，在无机酸或有机酸存在条件下，5-5-羟基羟基黄酮及黄酮及2-2-羟基查耳酮可与硼酸反应，羟基查耳酮可与硼酸反应，呈亮黄色。

呈亮黄色。

在草酸存在下，显黄色并带绿色荧光。

在枸橼酸丙酮存在条件下，只显黄色而在枸橼酸丙酮存在条件下，只显黄色而无荧光。

无荧光。

（四）碱性试剂显色反应（四）碱性试剂显色反应在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的颜色变化的情况。

的颜色变化的情况。

二氢黄酮类可转变为查耳酮类化合物，二氢黄酮类可转变为查耳酮类化合物，显橙显橙黄色。

黄色。

HOHOHOOO黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。

后变为棕色。

当分子中有邻二酚羟基取代或当分子中有邻二酚羟基取代或3,4-3,4-二羟二羟基取代时，在碱液中很快氧化，最后生基取代时，在碱液中很快氧化，最后生成棕绿色沉淀。

成棕绿色沉淀。

（六）（六）GibbsGibbs反应反应检查检查5-OH5-OH对位未被取代的黄酮。

对位未被取代的黄酮。

将样品溶于吡啶中，加入将样品溶于吡啶中，加入GibbsGibbs试剂显试剂显蓝或蓝绿色。

蓝或蓝绿色。

GibbsGibbs试剂试剂:

甲液：

0.5%2,6-0.5%2,6-二氯苯醌二氯苯醌-4-4氯亚胺的乙氯亚胺的乙醇溶液。

醇溶液。

乙液：

硼酸乙液：

硼酸-氯化钾氯化钾-氢氧化钾缓冲液氢氧化钾缓冲液（pH9.4pH9.4）