届高考化学一轮复习有机化学基础作业Word格式.docx

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解析　

（1）由D的结构简式可知含氧官能团为：

醛基、醚键、羟基；

（对羟基苯甲酸）。

（2）D与E结构上最大的差别在于：

D中含有酚羟基，故可根据酚类的特性设计实验进行区分，即氯化铁溶液或者溴水；

但是由于D中酚羟基的邻、对位不存在氢原子，所以不与溴水反应，因此只能选氯化铁溶液。

（3）由B与D夹推可知C为：

，取代反应。

（5）能发生银镜反应，故有醛基；

为芳香族化合物，故有苯环；

由于除苯环外只有一个碳原子，因此既可能为醛基，也可能为甲酸酚酯，若为醛基，则同时还含有两个—OH，可能的结构；

若为甲酸酚酯，则还有一个—OH，可能的结构为：

；

共有9种。

其中苯环上一氯代物只有两种的为：

，共有3种。

（6）由题中信息及题中流程图可知合成路线可为：

2．（2018·

宜宾三诊）聚合物（）是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：

①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels－Alder反应：

。

（1）生成A的反应类型是__消去反应__。

D的名称是__对苯二甲酸__。

F中所含官能团的名称是__硝基、氯原子__。

（2）B的结构简式是____；

“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是__H2O__。

（3）D＋G→H的化学方程式是__见解析__。

（4）Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有__10__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为____（任写一种）。

（5）已知：

乙炔与1,3－丁二烯也能发生Diels－Alder反应。

请以1,3－丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线____（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

解析　根据题意，A是H2C===CH2，C为，D为：

，E为：

，F为：

，G为：

（1）是由乙醇分子内脱水生成乙烯的反应类型为消去反应；

，名称对苯二甲酸；

所含官能团的名称是硝基和氯原子；

（2）B由乙烯和生成，故B的结构简式是；

“B→C”的反应即为分子内脱水，除C外，另外一种产物是水；

（3）D＋G→H的化学方程式是：

n＋n＋（2n－1）H2O；

（4）相对分子质量比D大14，则多一个CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上只有一个取代基，则为－CH（COOH）2，有一种；

若有两个取代基，则为—COOH和—CH2COOH，两者在苯环上的位置为邻间对三种；

若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置可能的结构有邻间对，而苯环上的H再被甲基取代的分别有两种、三种和一种，共十种同分异构体；

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为；

（5）乙炔与1,3－丁二烯也能发生Diels－Alder反应：

，以1,3－丁二烯和乙炔为原料，合成，合成思路为：

先用反应合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物。

3．（2018·

西宁二模）我国北方生长的一种植物中含有抗菌作用的化合物M，已知M的合成路线如下图所示：

i.RCH2BrR—HC===CH—R′；

ii.R—HC===CH—R′；

iii.R—HC===CH—R′。

（以上R、R′、R″代表氢、烃基或芳基等）。

（1）A的化学名称为__邻二甲苯__，D中所含官能团的名称是__溴原子、酯基__；

由H生成M的反应类型为__加成反应__。

（2）运用先进的分析仪器，极大改善了有机物结构鉴定。

①可利用__质谱__（填“质谱”“红外光谱”或”核磁共振氢谱）测得C的相对分子质量。

②测定B的结构：

B的核磁共振氢谱显示为__6__组峰。

（3）1molM与足量NaOH溶液反应，消耗__2__molNaOH。

（4）X的结构式为____，F的结构简式为____。

（5）由G生成H的化学方程式为__见解析__。

（6）符合下列条件的E的同分异构体共__19__种（不考虑立体异构）。

①芳香族化合物　②与E具有相同官能团　③能发生银镜反应　④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色

解析　B发生氧化反应生成C，根据C的结构简式结合B的分子式可知B为；

A发生取代反应生成B，则A为；

C与甲醇发生酯化反应生成D，D为；

根据已知信息i可知D与X反应生成E，根据E和D的结构简式可知X是甲醛，E发生水解反应并酸化后生成F为，根据已知信息ii可知G的结构简式为，G在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成H为，H发生已知信息iii的反应，生成M，据此解答。

（1）A的结构简式为化学名称为邻二甲苯；

D的结构式所含官能团的名称是溴原子、酯基；

根据已知信息iii可判断由H生成M的反应类型为加成反应。

（2）①可利用质谱法可测得C的相对分子质量。

②B的结构核磁共振氢谱显示为6组峰。

（3）M分子中含有2个酯基，则1molM与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH。

（4）X是甲醛，结构式为，F的结构简式为。

（5）根据以上分析可知由G生成H的化学方程式为＋H2O。

（6）①芳香族化合物，含有苯环；

②与E具有相同官能团，即含有碳碳双键和酯基；

③能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯基；

④酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色，说明是酚羟基形成的酯基，因此如果苯环上含有2个取代基，应该是—OOCH和—CH===CHCH3或—OOCH和—CH2CH===CH2或—OOCH和—C（CH3）===CH2，均有邻间对3种。

如果含有3个取代基，应该是—CH===CH2、—CH3、—OOCH，有10种结构，共计是19种。

4．（2018·

南昌三模）2－氧代环戊羧酸乙酯（K）是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：

①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·

L－1；

回答下列问题：

（1）B的名称为__1,2－二氯丙烷__；

E的结构简式为____。

（2）下列有关K的说法正确的是__C、D__。

A．易溶于水，难溶于CCl4

B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面

C．能发生水解反应、加成反应

D．1molK完全燃烧消耗9.5molO2

（3）⑥的反应类型为__见解析__；

⑦的化学方程式为__见解析__。

（4）与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有__见解析__种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是__见解析__（写结构简式）。

（5）利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线__见解析__。

解析　M（A）＝1.875g/L×

22.4L/mol＝42g/mol，A属于链烃，用“商余法”，42÷

12＝3…6，A的分子式为C3H6，A的结构简式为CH2＝CHCH3；

A与Cl2反应生成B，为CH3CHClCH2Cl；

根据B的结构简式和C的分子式（C3H8O2），B→C为氯代烃的水解反应，C为CH3CH（OH）CH2OH；

D在NaOH/乙醇并加热时发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据F的结构简式HOOC（CH2）4COOH和D的分子式逆推，D的结构简式为，E的结构简式为；

聚酯G是常见高分子材料，反应⑦为缩聚反应，G的结构简式为；

根据反应⑥的反应条件，反应⑥发生题给已知②的反应，F＋I→H为酯化反应，结合H→K＋I和K的结构简式推出，I的结构简式为CH3CH2OH，H的结构简式为CH3CH2OOC（CH2）4COOCH2CH3。

（1）B（CH3CHClCH2Cl）名称为1,2－二氯丙烷。

（2）K中含酯基和羰基，含有8个碳原子，K难溶于水，溶于CCl4，选项A错误；

K分子中五元环上碳原子只有羰基碳原子为sp2杂化，其余4个碳原子都是sp3杂化，联想CH4和HCHO的结构，K分子中五元环上碳原子不可能均处于同一平面，选项B错误；

K中含酯基能发生水解反应，K中含羰基能发生加成反应，选项C正确；

K的分子式为C8H12O3,1molK完全燃烧消耗（8＋－）＝9.5molO2，选项D正确；

（3）反应⑥为题给已知②的反应，反应类型为取代反应。

反应⑦为C与F发生的缩聚反应，反应的化学方程式为nHOOC（CH2）4COOH＋nCH3CH（OH）CH2OH＋（2n－1）H2O。

（4）F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、共8种。

其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为。

（5）对比CH3CH2OH和的结构简式，联想题给已知②，合成先合成CH3COOCH2CH3；

合成CH3COOCH2CH3需要CH3CH2OH和CH3COOH；

CH3CH2OH发生氧化可合成CH3COOH；

以乙醇为原料合成的流程图为：

CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3（或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3）。

5．（2018·

鄂东南联考）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

；

有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水。

（1）A的名称是__甲苯__。

K含有官能团的名称是__羧基、氨基、溴原子__。

（2）反应⑦的作用是__保护氨基__，⑩的反应类型是__取代反应__。

（3）写出反应②的化学方程式：

__＋2NaOH＋2NaCl＋H2O__。

（4）D分子中最多有__19__个原子共平面。

E的结构简式为____。

（5）1molD与1molH2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有__16__种。

①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子；

②能与FeCl3发生显色反应；

③分子中只存在一个环不含其他环状结构。

（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

__见解析__（无机试剂及溶剂任选）。

解析　A属于芳香烃，A与Cl2光照发生侧链上取代反应生成B，B的分子式为C7H6Cl2，A的结构简式为，B的结构简式为；

D的结构简式为，D中官能团为碳碳双键和羰基，D→高分子E为加聚反应，E的结构简式为。

A与浓硝酸、浓硫酸加热发生硝化反应生成F，根据F的分子式以及I中苯环上两个取代基处于对位，F的结构简式为；

根据题给已知，F与Fe/HCl（aq）发生还原反应生成G，G的结构简式为，流程中G→H（C9H11NO）→I和I的结构简式，得出H的结构简式为。

（2）反应⑦为G中－NH2与（CH3CO）2O反应生成—NHCOCH3，反应⑧为KMnO4/H＋将H中苯环上的—CH3氧化成—COOH，对比I和J的结构简式，I→J为苯环上的溴代反应，J→K为酰胺基水解成—NH2，由此可见，反应⑦的作用是：

保护氨基，防止氨基被氧化。

反应⑩为酰胺基的