高考化学有机推断题汇编Word格式.docx
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B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；
1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3，（2017全国III卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。
4，（2017北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
RCOOR'
+R'
'
OHRCOOR'
+R'
OH（R、R'
、R'
代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。
B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：
2EF+C2H5OH。
F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
5，（2017天津卷）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：
_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：
_______________；
F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
6，（2017海南卷）当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。
若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+R2—OHR1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：
R1—X+R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：
①
②
③
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
（2）A的结构简式为______________。
（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
（5）比较两条合成路线的优缺点：
______________。
（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。
7，（2017江苏卷）化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:
__________________。
（5）已知:
（R代表烃基,R'
代表烃基或H）请写出以和（CH3）2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。
参考答案
1，由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为，以此解答
（1）～（4）；
（5）F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：
2：
1：
1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；
（6）环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，以此解答该题。
（1）由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：
苯甲醛；
（2）C为，发生加成反应生成，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：
加成反应；
取代反应；
（3）由以上分析可知E为，故答案为：
；
（4）G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，
故答案为：
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、，
、、、（任写两种）
（6）环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
，
。
2，
（1）A的分子式为C2H4O，不饱和度为1，且核磁共振氢谱为单峰，说明A中氢原子环境相同，只含有一种H，则A的结构简式为
（2）B的分子式为C3H8O，不饱和度为0，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：
1，说明B中含有3种H，且三种H的个数比为6：
1，则B的结构简式为，根据命名规则羟基在2号位。
（3）D的分子式为C7H8O2，且含有苯环，1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则D中含有2个羟基，且其中一个为酚羟基（与NaOH反应），苯环上仅有两种不同化学环境的氢，说明有两取代基且在对位，可推断出其结构简式为：
C和D发生取代反应生成E：
（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。
（6）L是D（C7H8O2）的同分异构体，不饱和度为4，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
3，
（1）
三氟甲苯
（2）浓硝酸/浓硫酸、加热
取代反应
（3）
吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11F3N2O3
（5）9
（6）
4，
（1）
硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
5，
（1）4
13
（2）2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）
（4）
保护氨基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）
羧基
6，
（1），CH3CH2OCH2CH3；
（2）；
（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；
（4）取代反应；
（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；
（6）4；
（7）
7，
（1）醚键
酯基
（3）
（4）
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