天然药物化学试题及答案.docx

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天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题

（1）

一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）

1、纤维素2、酶　　3、淀粉　　　4、桔霉素　　5、咖啡酸

6、芦丁　7、紫杉醇8、齐墩果酸　9、乌头碱　10、单糖

二、名词解释（每题2分，共20分）

1、天然药物化学2、异戊二烯法则3、单体4、有效成分5、HR-MS

6、液滴逆流分配法7、UV8、盐析9、透析10、萃取法

三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）

（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。

（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。

（）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。

（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。

（）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。

（）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。

（）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。

（）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。

（）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。

（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。

四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）

1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。

Aδppm<50Bδppm60~90Cδppm90~110Dδppm120~160

Eδppm>160

2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。

A黄酮苷B酚性生物碱C萜类D7-羟基香豆素

3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。

A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法

4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。

A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿

5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。

A3-OHB5-OHC6-OHD7-OH

6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。

A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯

7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。

A.增加在油中的溶解度B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醚中的溶解度

8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。

A.向高波数移动B.向低波数移动C.不发生改变D.增加吸收强度

9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。

A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价

10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。

A.A带>B带B.B带>C带C.C带>D带D.D带>A带

五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：

（每小题2分，共10分）

1.2.

3.4.5.

六、用化学方法区别下列各组化合物：

（每小题2分，共10分）

1.

2

3.

5.

七、分析比较：

（每个括号1分，共20分）

1.比较下列化合物的酸性强弱：

（）>（）>（）>（）.

并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：

（）>（）>（）>（）.

2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是（）>（）>（）>（）.

A.R1=R2=H

B.R1=H,R2=Rham

C.R1=Glc,R2=H

D.R1=Glc,R2=Rham

3.比较下列化合物的碱性强弱：

碱性强弱：

（）>（）>（）

4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：

（）>（）>（）>（）>（）。

八、提取分离：

（每小题5分，共10分）

1．某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。

A

B

C

D

2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。

药材粗粉

水蒸汽蒸馏

蒸馏液水煎液药渣

（）浓缩

加4倍量乙醇，过滤

沉淀滤液

（）回收乙醇，通过聚酰胺柱

分别用水、含水乙醇梯度洗脱

水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液

水饱和的（）（）

n-BuOH萃取

水层正丁醇层（）

九、结构鉴定：

1．有一黄色针状结晶，mp285-6℃（Me2CO），FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。

EI-MS给出分子量为284。

其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。

UVλmaxnm：

MeOH,266.6,271.0,328.2；

+MeONa,267.0（sh）,276.0,365.0；

+NaOAc,267.0（sh）,275.8,293.8,362.6；

+NaOAc/H3BO3,266.6,271.6,331.0；

+AlCl3,266.6,276.0,302.0,340.0；

+AlCl3/HCl,266.6,276.2,301.6,337.8.

1HNMR（DMSO-d6）δppm：

12.91（1H,s,OH）,10.85（1H,s,OH）,8.03（2H,d,J=8.8Hz）,7.10（2H,d,J=8.8Hz）,6.86（1H,s）,6.47（1H,d,J=1.8Hz）,6.19（1H,d,J=1.8Hz）,3.84（3H,s）.

2.化合物A，mp:

250～252℃，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色，IRVmax（KBr）cm-1：

3400（-OH）,1640（>C=C<）,890（δCH,β-吡喃糖甙），用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose，苷元为原人参三醇（PPT）（分子量476），经50%HAc部分水解未检出糖。

FD-MS,M+638,EI-MS有m/z620（M+-H2O）。

13C-NMR数据如下:

20（S）PPT化合物A20（S）PPT化合物A化合物A糖部分

甙元部分甙元部分

C-139.239.2C-1626.827.2C-1′105.8

C-228.027.7C-1754.654.6C-2′75.7

C-378.378.0C-1817.517.3C-3′80.0

C-440.240.2C-1917.417.4C-4′71.7

C-561.761.3C-2072.973.0C-5′79.4

C-667.678.6C-2126.926.8C-6′63.0

C-747.445.1C-2235.735.7

C-841.141.0C-2322.923.0

C-950.150.1C-24126.2126.2

C-1039.339.6C-25130.6130.5

C-1131.932.0C-2625.825.7

C-1270.971.0C-2717.117.6

C-1348.148.1C-2831.631.6

C-1451.651.5C-2916.416.3

C-1531.331.1C-3017.016.7

试写出化合物A的结构并说明推导过程。

九、1.2

答案

一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚苷7坏状二萜8五环三萜9生物碱10蒽醌

二、名词解释（每题2分，共20分）

1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

2、异戊二烯法则：

在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。

3、单体：

具有单一化学结构的物质。

4、有效成分：

天然药物中具有临床疗效的活性成分。

5、HR-MS:

高分辨质谱，可以预测分子量。

6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离。

7、红外光谱，可以预测分子结构。

8、盐析：

向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。

9、透析：

是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术。

10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。

是组成糖类及其衍生物的基本单元。

三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）

1（×）2（√）3（√）4（√）5（×）6（√）7（×）8（×）9（√）10（√）

四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）

1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B

五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：

（每小题2分，共10分）

1苯丙素，木脂素2黄酮异黄酮3醌菲醌4萜单萜5生物碱莨菪烷类

六、用化学方法区别下列各组化合物：

（每小题2分，共10分）

1．异羟污酸铁反应A（-）B（-）C（+）;NaOH反应A（+）B（-）C（-）

2．Legal反应A（+）B（-）C（-）;A试剂反应（茴香醛）A（-）B（+）C（-）

3．ZrOCl2-枸橼酸反应A（黄色褪色）B（黄色不褪）C（黄色褪色）;NaBH4反应A（-）B（-）C（+）

4．FeCl3反应A（-）B（-）C（+）;Molish反应A（+）B（-）C（-）

5．Labat反应A（+）B（-）C（-）;Edmeson反应A（-）B（+）C（-）

七、分析比较：

（每个括号1分，共20分）

1.B>A>D>C;C>D>A>B；2.D>B>C>A;3.C>A>B;4.E>B>C>A>D

八、提取分离：

（每小题5分，共10分）

1.CHCl3/5%NaHCO3----A;CHCl3/5%NaCO3----BCHCl3/1%NaOH-----D;CHCl3------C

2.从左至右A,B,C,D,E

天然药物化学试题

（2）

一、名词解释（每题2分，共20分）

1、二次代谢产物　2、苷化位移3、HR-MS　4、有效成分5、Klyne法

6、天然药物化学7、UV　　　8、NMR　9、盐析10、透析

二、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）

1．通常，蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。

（）

2．有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。

（）

3．用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至