实验部分16Word下载.docx

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由水中析出者为薄片或小叶片状黄色结晶。

熔点70-72℃。

溶于水、乙醇、乙醚及苯。

置于空气中易聚合，遇酸分解。

对氨基苯甲醛是一种有机合成中间体；

可用于染料原料、医药原料。

（2）、原理

①、可由对硝基甲苯、乙酸酐为原料，经由氧化、水解，首先得到对硝基苯甲醛，然后经亚硫酸盐还原制得。

反应方程式如下：

②、还可由对硝基甲苯与多硫化钠反应制得。

多硫化钠溶液的制备：

将10g硫化钠溶于盛有90ml水的250ml锥形瓶中，加入4.2g硫磺粉，用电热套加热，直至硫磺粉全部溶解。

静置40min，如有固体杂质，过滤之，得澄清溶液。

（3）、副反应

用多硫化钠制备对氨基苯甲醛，受热不稳定的时候容易引起缩合反应，其反应如下：

另外，碱的用量也对合成对氨基苯甲醛的产率有很大的影响，当碱过量时，会存在以下的副反应：

3、实验仪器设备和材料清单

分液漏斗（500ml）、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平。

对硝基甲苯、对硝基苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠、硫化钠、硫磺、亚硫酸氢钠、去离子水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯。

4、思考题

（1）、该实验中哪个催化剂充当了氧化剂的角色，那种催化剂充当了还原剂的角色？

各自的机理是什么？

（二）课题要求（宋体五号加粗）

查阅文献，总结对氨基苯甲醛的合成方法，提出合理的实验路线；

提前预习实验，了解所用的原物料和溶剂的物性和实验中的注意事项，掌握用柱层析的方法纯化对氨基苯甲醛，熟练重结晶的规范操作。

（三）考核及报告要求

1.考核

（1）、考核方式：

考查。

（2）、评分标准：

考勤、实验态度、纪律占20%，预习及操作占40%，实验报告占40%。

（3）、每次实验按评分标准100分记成绩。

（4）、总成绩由各次实验成绩综合后按总分100分计入课程总成绩。

（5）、预习报告必须上交电子档和纸质报告各一份；

实验报告按照格式书写，上交纸质报告一份。

2.报告要求（宋体五号加粗）

实验报告的内容：

实验报告应包括实验名称、目的、原理、步骤、现象与结果（包括实验结果分析、实验过程遇到的问题及体会）、产率计算、讨论等内容。

实验报告的要求：

要如实填写报告，文字精练，画图准确，讨论认真，主要从仪器、方法、操作等方面误差进行讨论，如何控制好条件，采取什么措施或方法，简化实验步骤，节省时间，提高产率，实验步骤不要照搬。

在实验前要作好充分的预习与准备，预习除了要求反复阅读实验内容，领会实验原理，熟悉有关实验步骤和注意事项外，还要做好预习报告。

按照本大纲附注的实验报告的格式书写即可。

模块二：

2-氯蒽醌的制备

（一）课题内容

（1）、掌握2-氯蒽醌的制备方法和原理，熟练设计Friedel-Craft反应（傅-克酰化反应），并运用到有机中间体、功能材料的合成中；

（2）、掌握成环缩合反应的机理

（3）、了解2-氯蒽醌的性质和用途

浅黄色针状结晶或灰绿色膏状物。

溶于醋酸、醇、热苯、硝基苯、浓硫酸，不溶于水。

熔点208-211℃.有刺激性，分子中的氯原子很活泼，能被羟基和氨基所置换。

可用于制备茜素和2-氨基蒽酯等，也是蒽醌类抗肿瘤药的中间体。

以邻苯二甲酸酐和氯苯为原料，在无水三氯化铝的作用下，发生Friedel-Craft反应，经水解、分离、缩合闭环而得。

分液漏斗（500ml）、恒压滴液漏斗、固体加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、排气管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平。

邻苯二甲酸酐，氯苯，无水三氯化铝，浓硫酸、无水乙醇。

（1）、实验室中产生的氯化氢气体用什么方法吸收？

（2）、说明2-甲基蒽醌的制备方法。

（二）课题要求

查阅文献，总结2-氯蒽醌的制备的合成方法，提出合理的实验路线；

提前预习实验，了解所用的原物料和溶剂的物性和实验中的注意事项，掌握用柱层析的方法纯化2-氯蒽醌，熟练回收氯化氢气体的规范操作。

考查

考勤、实验态度、纪律占20%，预习及操作占40%，实验报告占40%

（3）、每次实验按评分标准100分记成绩

2.报告要求

模块三：

8-羟基喹啉的制备

（1）、掌握环合的Skraup（斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。

浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。

硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。

（2）、巩固回流加热和水蒸汽蒸馏等基本操作，掌握减压升华的实验方法

白色或淡黄色晶体或结晶性粉末；

露光变黑。

有石炭酸气味。

熔点75～76℃，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和矿酸,几乎不溶于水。

8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。

能与金属离子络，广泛用于金属的测定和分离，是沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂；

可以制染料和药物的中间体。

其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂。

在医药工业上,主要用于合成氯碘羟喹（Clioquinol）、双碘喹啉（Diiodhydroxyquinoline）或Zodoquinol和克泻痢宁（Oxyquinolinephthalylsulfathiazole）。

Skraup反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，甘油和邻氨基苯酚发生环化反应得到8-羟基喹啉。

分液漏斗（500ml）、恒压滴液漏斗、固体加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平。

邻氨基苯酚，邻硝基苯酚，丙三醇，浓硫酸，发烟硫酸，无水乙醇。

（1）、8-羟基喹啉的合成机理是什么？

（2）、在反应中如用对甲基苯胺作原料应得到什么产物？

硝基化合物应如何选择？

产物为

硝化物为

查阅文献，总结8-羟基喹啉的制备方法，提出合理的实验路线；

提前预习实验，了解所用的原物料和溶剂的物性和实验中的注意事项，掌握用柱层析的方法纯化8-羟基喹啉，巩固回流加热等基本操作。

模块四：

2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制备

（1）、掌握环合反应的机理以及2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制备方法

（2）、熟练掌握重结晶的操作技术

白色至类无色结晶性粉末，熔点151-153℃。

不溶于水，难溶于大部分有机溶剂。

2-氨基-4，6-二甲基嘧啶是磺酰脲类除草剂嘧磺隆的中间体，可用于农药嘧磺隆的合成。

本品主要用于合成磺胺类抗生素，如磺胺二甲嘧啶、水杨酸偶氮磺胺二甲嘧啶和磺胺硝呋嘧啶等。

其制备方法是在反应釜中加入硝酸胍、乙酰丙酮、碳酸钾和水，在室温下搅拌数小时，反应结束，过滤干燥即得成品。

硝酸胍与乙酰丙酮在碱性条件下缩合生成2-氨基-4,6-二甲基嘧啶。

硝酸胍、乙酰丙酮、碳酸钾的摩尔比1∶1.1∶0.75,溶剂为水,反应条件:

35℃反应3h,升温到98℃继续反应2h,冷却至室温,静置1h,收率达84%。

分液漏斗（500ml）、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平。

乙酰丙酮，去离子水，碳酸钠，碳酸钾，氯化钠，活性炭。

（1）、用质量分数为25%的氯化钠水溶液洗涤的目的是什么？

一般而言，萃取的时候加入饱和的食盐水溶液的目的是什么呢？

查阅文献，掌握2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制备方法，并设计提出合理的实验路线；

提前预习实验，了解所用的原物料和溶剂的物性和实验中的注意事项，掌握用柱层析的方法纯化2-氨基-4,6-二甲基嘧啶，巩固回流加热等基本操作。

实验报告应包括实验名称、目的、原理、步骤、现象与结果（包括实验结果分