高中化学 第三章 第一节 第2课时 酚学案 新人教版选修5Word文档下载推荐.docx

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实验现象

实验结论

得到浑浊液体

室温下，苯酚在水中的溶解度较小

浑浊液体变澄清

苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性

两溶液均变浑浊

苯酚的酸性比碳酸的酸性弱

3.写出上述实验中发生反应的化学方程式：

[归纳总结]

（1）苯酚的分子式C6H6O，结构简式OH，官能团。

（2）苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼（酚羟基比醇羟基更活泼），能发生电离，显弱酸性（酸性比碳酸弱）。

（3）试管内壁附有苯酚时的清洗方法：

①用高于65℃的热水洗；

②用酒精洗。

皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。

[活学活用]

1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是（　　）

A．CH3CH2OHB．（CH3）3C—OH

答案　C

解析　同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项；

同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。

2．已知酸性强弱顺序为H2CO3>

>

HCO，则下列化学方程式中正确的是（　　）

A．①③B．②③C．①④D．②④

解析　根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；

②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；

③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。

探究点二　苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应

1．向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。

反应的化学方程式为

，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。

2．在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

（1）苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。

（2）检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀，②FeCl3溶液会显紫色。

（3）苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。

[活学活用]

3．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

答案　B

解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；

乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；

苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；

苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；

A、C、D项符合题意，B项不合题意。

理解感悟　苯基对其他基团的影响：

（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH<

H—OH<

C6H5—OH。

（2）烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。

若投入金属钠，只有B没有变化。

（1）若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：

A，B，C。

（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是①，②。

解析　根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；

A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：

理解感悟　苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。

受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；

同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代。

1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。

下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是（　　）

A．①③B．②③C．②④D．①④

答案　A

解析　苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。

2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是（　　）

A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液

B．苯酚可以和硝酸发生取代反应

C．苯酚易溶于NaOH溶液中

D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

答案　D

解析　苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确；

由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6三硝基苯酚，B正确；

苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；

苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。

3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是（　　）

解析　B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；

D项发生反应：

2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。

4．实验室中有4瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。

你选用的试剂是。

按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。

被鉴别的物质

鉴别现象

苯

苯酚

碘化钠

乙醇

（2）有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液：

①Ph、②Ph－OH、③HO－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。

能够与金属钠发生反应的是：

；

能够与NaOH溶液发生反应的是：

能够与溴水发生反应的是：

。

答案　

（1）溴水

液体分层，且上层液体呈现红棕色

有白色沉淀生成

溶液由无色变为棕色或者褐色

（不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴）溶液无色，无变化

（2）②③④⑤　②③⑤　②③⑤

5．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现，因为。

逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变，其离子方程式为。

向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为，其离子方程式为。

答案　浑浊　苯酚常温下在水中的溶解度小　澄清　

解析　常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；

当加入NaOH溶液后，发生反应：

，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；

当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚：

[基础过关]

一、酚类的结构特点

1．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是（　　）

A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物

B．甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇

C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇

D．含有—OH（羟基）官能团的有机物不一定属于醇类

解析　酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A正确；

B中甘油含有三个羟基属于三元醇，正确；

冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C错误；

D正确，如酚类化合物也含有羟基。

2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析　酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：

C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得三种同分异构体：

3．异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是（　　）

A．异丙酚的分子式为C12H16O

B．异丙酚与苯酚互为同系物

C．异丙酚易溶于水

D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上

解析　根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为C12H18O，A项错误；

异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D两项错误；

苯酚的分子式为C6H6O，异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团，属于同系物，B项正确。

二、苯酚的性质及其应用

4．苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（　　）

A．酒精洗涤B．水洗

C．氢氧化钠溶液洗涤D．溴水处理

5．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（　　）

A．能与NaOH溶液反应

B．能与钠反应放出H2

C．呈现弱酸性

D．与FeCl3溶液反应显紫色

解析　四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。

6．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是（　　）

A．CH4B．

C．D．浓硫酸

7．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。

双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是（　　）

A．1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2

B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

C．该物质的所有碳原子可能在同一平面

D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2

解析　A中，1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2，共消耗4molBr2；

B中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；

C中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；

D中，加成后不含双键，但有两个环，氢原子数为32－4＝28。

三、根据有机物的结构简式推测其性质

8．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是（　　）

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应

C．胡椒酚可与NaOH溶液反应

D．胡椒酚在水中的溶解度不大

解析　胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4molH2发生加成反应；

胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；

1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应，又可与1molBr2发生加成反应，故最多可与3molBr2发生反应。

9.已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。

苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图所示。

下列关于苏丹红的说法中错误的是（　　）

A．苏丹红属于芳香族化合物

B．苏丹