届高三化学二轮复习专题突破篇有机化学基础专题限时训练.docx

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届高三化学二轮复习专题突破篇有机化学基础专题限时训练

专题限时训练有机化学基础

（时间：

60分钟分数：

100分）

一、选择题（每小题7分，共42分）

1．（双选）（2015·海南卷）下列有机物的命名错误的是（）

答案：

BC解析：

B的名称为3甲基1戊烯，C的名称为2丁醇，错误的选项为B、C。

2．（2015·上海卷）卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（）

答案：

C解析：

A、B、D对应的烃分子中均只含一种等效氢，所以经一氯代后可以得A、B、D，而C中有两种等效氢，一氯代后得到的是混合物。

3．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能的结构种数最少（不考虑立体异构）的是（）

A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去

C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化

答案：

B解析：

物质为戊醇，可能的结构有：

HO—CH2CH2CH2CH2CH3（消去反应产物，是1戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH（CH3）CH2CH2CH3（消去反应产物为1戊烯和2戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH（CH2CH3）2（消去反应产物为2戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH2CH（CH3）CH2CH3（消去反应产物为2甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO—C（CH3）2CH2CH3（消去反应产物为2甲基1丁烯，2甲基2丁烯，不能进行铜催化）、HO—CH（CH3）CH（CH3）2（消去反应产物为2甲基2丁烯和3甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH2CH2CH（CH3）2（消去反应产物为3甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH2C（CH3）3（不能消去，铜催化氧化产物1种），即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物5种；铜催化氧化产物7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。

4．某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是（）

A．X的分子式为C12H16O3

B．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X

C．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

D．在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与1molH2加成

答案：

B解析：

X的分子式为C12H14O3，A错误；X含碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被氧化，B正确；该物质含碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应、含酯基，可以发生取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1molX最多能与4molH2加成（苯环消耗3mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气），D错误。

5．镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得：

下列有关叙述正确的是（）

A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2Cl

B．1mol沐舒坦能与6molH2发生加成反应

C．化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应

D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应

答案：

D解析：

由结构简式可知有机物分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1mol沐舒坦最多能与3molH2发生加成反应，B错误；C项，醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠不反应，C错误；D项，沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故D正确。

6．（2015·重庆卷）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是（）

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

答案：

B解析：

A项，X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。

B项，X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。

C项，Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。

D项，Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。

二、非选择题（共58分）

7．（10分）（2015·广东卷）有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为________。

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有________（双选）。

A．可以发生水解反应

B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀

C．可与FeCl3溶液反应显紫色

D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

（3）化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。

按照途径1合成路线的表示方式，完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：

________（标明反应试剂，忽略反应条件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________。

以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种（不考虑手性异构）。

（5）化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________。

答案：

（1）C12H9Br

（2）AD

（3）CH2CHCOOHBrCH2CH2COOH

BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2CHCOOH

CH2CHCOOCH2CH3

BrCH2CH2COOCH2CH3

（4）44（5）

解析：

（1）根据观察法可直接得到该物质的分子式。

（2）A选项中该分子结构中含有酯基，能发生水解反应，所以正确；B选项中该分子结构中无醛基，不能被新制氢氧化铜氧化，所以错误；C选项中该分子结构中无酚羟基，不能与氯化铁溶液反应，所以错误；D选项中该分子结构中含有苯环，能与浓硝酸和浓硫酸混合液发生硝化反应，所以正确。

（3）根据Ⅵ和反应条件可推知Ⅴ的结构简式为

BrCH2CH2COOCH2CH3；根据化合物Ⅲ中含3个碳原子，且可发生加聚反应可知，Ⅲ的结构简式为CH2CHCOOH；所以Ⅳ的结构简式是BrCH2CH2COOH或CH2CHCOOCH2CH3。

Ⅲ到Ⅴ的合成路线为：

CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2CHCOOH

CH2CHCOOCH2CH3

BrCH2CH2COOCH2CH3。

（4）化合物Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中有4种不同位置的氢原子，因此核磁共振氢谱中有4组峰；如以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，符合此分子组成，且属于羧酸类别的物质可用通式C4H9—COOH表示，而—C4H9有4种同分异构情况，所以共有4种同分异构体。

（5）根据化合物Ⅱ、Ⅵ的结构简式以及偶联反应的反应机理，可推断化合物Ⅶ的结构简式为。

8．（12分）（2015·安徽卷）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TPE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是________；试剂Y为________。

（2）B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。

（3）E→F的化学方程式是_________________________________________________________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（—CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

________________________________________________________________________。

（5）下列叙述正确的是________。

a．B的酸性比苯酚强

b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢

d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

答案：

（1）甲苯酸性KMnO4溶液

（2）取代反应羧基羰基

（5）ad

解析：

（1）根据B（苯甲酸）的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液（试剂Y）后，甲苯被氧化成苯甲酸。

（2）B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应，故为取代反应；B中的官能团为，名称为羧基；D中的官能团为，名称为羰基。

（3）E生成F的反应为溴代烃的水解反应，即分子中的—Br被—OH取代。

（4）D的分子式为C13H10O，而萘的一元取代物中萘部分为C10H7，而羟甲基为CH3O，由此可知该同分异构体中含有—C≡C—，即该同分异构体中含有—C≡C—CH2OH结构，而萘分子中含有两类H原子：

，由此可写出同分异构体的结构简式。

（5）苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正确；羰基和苯环能与H2发生加成反应（还原反应），b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。

9．（12分）（2015·宁夏银川模拟）丰富多彩的现代生活离不开香料，香豆素是一种重要的有机香料。

实验室合成香豆素的路径如下：

（1）香豆素的分子式为________，（Ⅳ）中含氧官能团的名称________。

（2）（Ⅰ）与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为________。

（3）反应①、②的反应类型依次是________________________________________________________________________。

（4）反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。

（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。

则Ⅴ的结构简式为________（任写一种）。

答案：

解析：

（1）香豆素的分子式为C9H6O2，（Ⅳ）中含氧官能团的名称为羧基、羟基。

（2）Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C7H6O2，Ⅰ中含有—CHO，可与氢气发生加成反应生成—OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为

（3）根据合成路径，反应①的反应类型为加成反应，②的反应类型是消去反应。

（4）反应④是自身酯化反应。

（5）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有—CHO，另一官能团为—COOH或酯基，对应的醛基可为—CHO、—CH2CHO，另一取代基可为—CH2COOH、—COOH、—COOCH3、—OOCCH3、—OOCH等，则对应的

10．（12分）（2015·浙江卷）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RXROH；RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′

请回答：

（1）E中官能团的名称是________。

（2）B＋D―→F的化学方程式____________________________________________________________。

（3）X的结构简式_______________________________________。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

（5）下列化合物属于F的同分异构体的是________。

答案：

（1）醛基

（5）BC

解析：

（1）Cl2在光照的条件下取代甲苯中—CH3上的H，生成C：

，C在NaOH/H2O条件下水解

（4）根据化合物X的结构简式：

X中有