高考特训化学三轮冲刺大题提分大题精做14有机物的综合推断6Word文档下载推荐.docx

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（2）A为葡萄糖与氢气发生加成反应得到的己六醇，因此其中的官能团为羟基。

（3）B到C的反应为酯化反应（或取代反应）。

（4）因为B到C的反应为酯化反应，同时根据C的分子式可以得出C的结构简式为。

（5）D到E发生的是酯的水解反应，其化学方程式为

（6）B的分子式为C6H10O4，分子的不饱和度为2，因此7.30gF的物质的量为0.05mol，其与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），因此F分子中含有2个羧基。

分子式为C6H10O4的二元羧酸的同分异构体的找法是先确定一元取代羧酸的结构，再确定二元取代羧酸的结构，一元取代羧酸有下列四种结构（氢原子略去）C—C—C—C—COOH、、、，然后找出上述四种结构的一元取代羧酸，因此④C—③C—②C—①C—COOH有4种结构（羧基分别为①~④号碳原子上），有2种结构（羧基分别为①②号碳原子上），有1种结构，有2种结构（羧基分别为①②号碳原子上），因此共有9种同分异构体。

其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。

【答案】

（1）C6H12O6

（2）羟基

（3）取代反应（或酯化反应）

（4）

（5）

（6）9　

1．（2018全国卷Ⅲ）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

（1）A的化学名称是　　　　。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为　　　　。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　　。

（4）D的结构简式为　　　　。

（5）Y中含氧官能团的名称为　　　　。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为　　　　。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　。

【解析】结合题中合成路线可推：

A为CH3C≡CH，B为CH≡C—CH2Cl，C为CH≡C—CH2CN，D为CH≡C—CH2COOC2H5，E为，F为，G为。

（1）根据A的结构简式可知其名称为丙炔。

（2）根据A生成B的条件（光照），可知氯取代CH3C≡CH中—CH3中的H，故B的结构简式为CH≡CCH2Cl，则B生成C的反应为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl。

（3）结合题中所给反应条件（光照）可知A生成B的反应类型为取代反应；

结合题中的信息：

RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O，可推知F为，+CH3CHO+H2O，所以由G（）生成H的反应类型为加成反应。

（4）C为CH≡CCH2CN，C先水解生成CH≡CCH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成D，D为CH≡CCH2COOC2H5。

（5）根据Y的结构简式可知Y中含氧官能团的有羟基和酯基。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，E为（断裂C—I键）与F（断裂碳氧双键）在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应生成。

（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，结合限定条件：

具有完全相同官能团，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2，则X可能为

（1）丙炔

（2）CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl

（3）取代反应　加成反应

（4）CH≡CCH2COOC2H5

（5）羟基、酯基

（6）

（7）（任选3种）

2．（2018江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：

（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。

（2）DE的反应类型为__________________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

__________________。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【解析】

（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。

（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。

（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。

（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；

的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；

碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；

符合条件的的同分异构体的结构简式为。

（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；

需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；

与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。

合成路线流程图为：

（1）碳碳双键羰基

（2）消去反应

（3）

3．（2018北京高考）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8-羟基喹啉的合成路线。

i.+

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是　　　　。

（2）A→B的化学方程式是　　　　。

（3）C可能的结构简式是　　　　。

（4）C→D所需的试剂a是　　　　。

（5）D→E的化学方程式是　　　　。

（6）F→G的反应类型是　　　　。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8-羟基喹啉时，L发生了　　　　（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为　　　　。

（1）A的化学式为C3H6，且B→C发生加成反应，故A为烯烃，即丙烯。

（2）B→C发生加成反应说明B中存在碳碳双键，故A→B为丙烯的取代反应，化学方程式是CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl。

（3）B（CH2=CH—CH2Cl）与HOCl发生加成反应生成C，羟基或氯原子可能加在端基上，故C有两种结构：

或。

（4）D为丙三醇，C→D发生水解反应，试剂a应为NaOH水溶液。

（5）从D（C3H8O3）、E（C3H4O）化学式及D→E的反应条件看出，发生了消去反应，又根据K的结构简式和J的化学式，可知E中含醛基，故D→E的反应为+2H2O。

（6）根据F、G的化学式、K的结构式看出F→G，发生的是苯酚的邻位硝化反应，属于取代反应。

（7）根据已知反应+，K→L的第一步产物为，第二步产物为。

（8）根据流程图中“”，可知“L+G→8-羟基喹啉+J”的反应中，L→8-羟基喹啉为氧化反应，从L（）到8-羟基喹啉少2个H，故失去2e−，从G→J少2个O，多2个H，得6e−，根据电子得失守恒，L与G物质的量之比为3∶1。

（1）烯烃

（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl

（3）HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH（OH）CH2Cl

（4）NaOH、H2O

（5）HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O

（6）取代反应

（7）　

（8）氧化　3∶1

4．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。

④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ

（1）A的化学名称为__________。

（2）由B生成C的化学方程式为_______________。

（3）E的分子式为___________，由生成F的反应类型为_______________。

（4）G的结构简式为______________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________（写结构简式）。

【解析】①1molA充分燃烧生成72g水，则A中含氢原子数＝×

2＝8；

n（C）＞＝7.7；

n（C）＜＝8.5；

则A中含有碳原子数为8；

A为。

②C不能发生银镜反应，推知B为。

③D发生银镜反应含有—CHO，能溶于Na2CO3，不属于酯物质，依据D的化学式，以及4种H，综合得出D为，根据信息确定F为；

结合信息⑤知G为。

（6）中F的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和C原子的位置。

，，；

符合条件的同分异构体数＝5＋5＋3＝13种，符合5组峰的F只有：

。

（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na　取代反应

（6）13　

5．化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H在一定条件下合成：

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

R—CH=CH2R—CH2CH2OH

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）C的化学名称为________________________。

（2）E的结构简式为______________________。

（3）A→B的反应类型为_________________、__________________；

E+H→I的反应类型为_______________________。

（4）F生成G的化学方程式为____________________________________。

（5）E+H→I的化学方程式为___________________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；

②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放