有机化学基本概念Word格式.docx
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碳链异构
碳链骨架不同
CH3CH2CH2CH3和
位置异构
官能团位置不同
CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
写出C4H8同分异构体:
特别提醒:
(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
三、寻找同分异构体的数目
1.记忆法
记住已掌握的常见的异构体数目,例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。
甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
③戊烷、丁烯、戊炔有3种;
④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。
2.基元法
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3.换元法
即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A(不含支链)中的氢原子数时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。
例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。
4.等效氢法
即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。
等效氢一般判断原则:
①同一碳原子上的H是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的。
如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如 分子中的18个H原子是等效的。
四、烷烃的同分异构体的写法
1.烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。
寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。
可概括为“两注意,四句话”
①两注意:
a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短;
b.找出中心对称直线支链顺序移位。
②四句话:
a.主链由长到短;
b.支链由整到散;
c.位置由心到边;
d.排布孪、邻、相间。
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体;
C4H10的两种同分异构体:
__________________________和_________________________;
C5H12的同分异构体:
__________________、____________________、_________________。
C6H14的同分异构体:
2.常见几种烷烃基的同分异构体:
①丙基:
②丁基:
思考:
分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种
五、含苯环的化合物的同分异构体的书写
1.写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2.分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有几种?
试写出其结构简式。
3.乙苯的一氯代物有几种?
六、酯的同分异构体书写---拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×
n种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
写出分子式为C5H10O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式
甲酸丁酯HCOOC4H9异构体数为1×
4=4种
乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×
2=2种
丙酸乙酯C2H5COOC2H5异构体数为1×
1=1种
丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×
1=2种
因此,分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有9种,结构简式见前。
同理可知,C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有种。
分子式为C8H8O2的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式
(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式
练习:
1.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
2.已知丁基有4种,不必试写,试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。
3.
(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种。
(2)丁醇有________种同分异构体。
(3)C3H8的一氯代物有2种,则其七氯代物有________种。
4.下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A.①②③④B.只有②③
C.只有③④D.只有①②③
5.下列各组物质属于
(1)同系物的是________。
(2)同位素的是________。
(3)同素异形体的是____________。
(4)同一物质的是____________。
(5)同分异构体的是____________。
A.金刚石、石墨、C60 B.氕和氘 C.和
D.CH4与
E.麦芽糖与蔗糖F.CH2===CH—CH2CH3与
G.
H.D2与T2
7.有机物(3甲基戊烷)的一氯代物有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
8.邻位二取代物________同分异构体可以证明分子中的碳碳键不是单双键交替的结构,六个碳碳键完全相同。
9.Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:
(1)A、B、C三者的关系是 。
(2)A的分子式为 ,C的名称为 。
(3)写出C的同分异构体的结构简式:
__________________________________________。
Ⅱ.
以上各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的存在状况?
10.下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是( )
A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D.多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链和碳环也能相互结合
11.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
12.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)分子结构相似,如图:
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A.2B.3C.4D.6
13.在下列有机物分子中,核磁共振氢谱中给出的信号峰数目相同的一组是( )
A.①⑤B.②④C.④⑤D.⑤⑥
14.由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如下图甲所示,其中氢原子的化学环境完全相同。
但早期人们却错误地认为它的结构如下图乙所示。
核磁共振法能区分这两种结构。
图甲和图乙的核磁共振氢谱中,分别有几种吸收峰( )
甲 乙
A.1种 1种B.1种 2种
C.1种 3种D.2种 3种
15.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的
( )
A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH
16.下列各组物质中的最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是( )
A.乙烯和苯B.1丁烯和环己烷
C.丁炔和1,3丁二烯D.二甲苯和甲苯
17.某烷烃分子的一氯代物有2种,二氯代物有4种的是( )
A.乙烷
B.丙烷
C.2甲基丙烷(CH3)3CH
D.2,2二甲基丙烷(CH3)4C
18.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为CH3CH3,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )
A.9种B.10种C.11种D.12种
19.某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后,产物通入浓H2SO4中增重10.8g,已知该烃中只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为______________________________________________。
(2)写出该烃侧链上一溴代物的结构简式________________________________________。
20.二甲苯苯环上的一溴代物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:
6种一溴二甲苯的熔点
243℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应还原的二甲苯的熔点
13℃
-54℃
-27℃
由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为____________________________________,
熔点为-54℃的分子的结构简式为__