有机化学基本概念Word格式.docx

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碳链异构

碳链骨架不同

CH3CH2CH2CH3和

位置异构

官能团位置不同

CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

官能团异构

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3OCH3

写出C4H8同分异构体：

特别提醒：

（1）同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

（2）同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

（3）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO（NH2）2，有机物]和氰酸铵（NH4CNO，无机物）互为同分异构体。

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

与

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

Cn（H2O）m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）、

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

三、寻找同分异构体的数目

1．记忆法

记住已掌握的常见的异构体数目，例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。

甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

③戊烷、丁烯、戊炔有3种；

④丁基、C8H10（芳香烃）有4种。

2．基元法

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3．换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。

例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。

4．等效氢法

即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。

等效氢一般判断原则：

①同一碳原子上的H是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的。

如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如　分子中的18个H原子是等效的。

四、烷烃的同分异构体的写法

1.烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。

寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。

可概括为“两注意，四句话”

①两注意：

a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；

b.找出中心对称直线支链顺序移位。

②四句话：

a.主链由长到短；

b.支链由整到散；

c.位置由心到边；

d.排布孪、邻、相间。

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；

C4H10的两种同分异构体：

__________________________和_________________________；

C5H12的同分异构体：

__________________、____________________、_________________。

C6H14的同分异构体：

2.常见几种烷烃基的同分异构体：

①丙基：

②丁基：

思考：

分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种

五、含苯环的化合物的同分异构体的书写

1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

3．乙苯的一氯代物有几种？

六、酯的同分异构体书写---拆分法

酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。

若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×

n种。

而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

写出分子式为C5H10O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式

甲酸丁酯HCOOC4H9异构体数为1×

4=4种

乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×

2=2种

丙酸乙酯C2H5COOC2H5异构体数为1×

1=1种

丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×

1=2种

因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有9种，结构简式见前。

同理可知，C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有种。

分子式为C8H8O2的异构体很多

（1）写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式

（2）写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式

练习：

1.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

2.已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。

3.

（1）C5H12O属于醇的同分异构体有________种。

（2）丁醇有________种同分异构体。

（3）C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种。

4.下列说法中错误的是（　　）

①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物　③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物　④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④B．只有②③

C．只有③④D．只有①②③

5.下列各组物质属于

（1）同系物的是________。

（2）同位素的是________。

（3）同素异形体的是____________。

（4）同一物质的是____________。

（5）同分异构体的是____________。

A．金刚石、石墨、C60　B．氕和氘　C．和

D．CH4与

E．麦芽糖与蔗糖F．CH2===CH—CH2CH3与

G．

H．D2与T2

7．有机物（3甲基戊烷）的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

8.邻位二取代物________同分异构体可以证明分子中的碳碳键不是单双键交替的结构，六个碳碳键完全相同。

9.Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、C三者的关系是　　　　　　。

（2）A的分子式为　　　　　，C的名称为　　　　　。

（3）写出C的同分异构体的结构简式：

__________________________________________。

Ⅱ.

以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？

10．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是（　　）

A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链

C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合

11．下列各组物质不属于同分异构体的是（　　）

A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

12.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）分子结构相似，如图：

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（　　）

A．2B．3C．4D．6

13．在下列有机物分子中，核磁共振氢谱中给出的信号峰数目相同的一组是（　　）

A．①⑤B．②④C．④⑤D．⑤⑥

14．由E（金属铁）制备的E（C5H5）2的结构如下图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。

但早期人们却错误地认为它的结构如下图乙所示。

核磁共振法能区分这两种结构。

图甲和图乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰（　　）

　　　　甲　　　　　　　　　　乙

A．1种　1种B．1种　2种

C．1种　3种D．2种　3种

15.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的

（　　）

A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH3

C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH

16．下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是（　　）

A．乙烯和苯B．1丁烯和环己烷

C．丁炔和1,3丁二烯D．二甲苯和甲苯

17．某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是（　　）

A．乙烷

B．丙烷

C．2甲基丙烷（CH3）3CH

D．2,2二甲基丙烷（CH3）4C

18.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为CH3CH3，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）

A．9种B．10种C．11种D．12种

19.某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。

（1）试计算推出该烃的结构简式为______________________________________________。

（2）写出该烃侧链上一溴代物的结构简式________________________________________。

20.二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：

6种一溴二甲苯的熔点

243℃

206℃

213.8℃

204℃

214.5℃

205℃

对应还原的二甲苯的熔点

13℃

－54℃

－27℃

由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为____________________________________，

熔点为－54℃的分子的结构简式为__