金版教材大二轮经典版15a高中化学Word格式文档下载.docx

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以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

答案　

（1）

（2）浓HNO3和浓H2SO4

（3）

（4）碳碳双键、酯基

（5）加聚反应

（6）

（7）

解析　A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为，C为。

（1）A的结构简式为。

（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。

（3）反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。

（4）根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。

（5）F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。

（6）反应⑤为酯的水解反应。

（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。

2．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：

（R1和R2代表烷基）。

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是______________，第②步的反应类型是____________________。

（2）第①步反应的化学方程式是____________________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是____________________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是__________________。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是__________________________________________。

答案　

（1）甲醇　溴原子　取代反应

（2）

（4）CH3I

（5）

解析　根据题中的合成路线推断出，

（1）试剂Ⅰ的名称为甲醇；

试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子；

第②步的反应类型为取代反应。

（2）第①步反应为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，生成，故化学方程式为

（3）根据题给信息，可得出第⑥步为

（4）根据D与E的结构简式，可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代，又已知题中试剂Ⅲ为单碘化烷烃，故试剂Ⅲ为CH3I。

（5）因C为，与C互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X为，Y为HOCH2CH2OH，与HOCH2CH2OH发生缩聚反应所得产物的结构简式为

3．烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A（C2H6）和烯烃（C5H10）为原料合成某种六元环酯（分子式为C7H10O4）的路线如图所示：

一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成，回答下列问题。

（1）A的名称为________；

C2H4O3中所有的官能团名称是__________________________。

（2）②的反应类型是________，④的反应类型是_______________。

（3）C的结构简式为________________；

D的结构简式为___________。

（4）写出反应⑥的化学方程式：

_________________________。

（5）C5H10O2的同分异构体中，属于酯类的有________种。

（6）参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯（）的路线：

____________________。

答案　

（1）乙烷　羟基、羧基　

（2）取代反应　加成反应

（3）　

（4）

（5）9

（6）

解析　分子式为C2H6的烷烃为乙烷，C2H4O3不饱和度为1，且含有3个氧原子，则结构中应该含有一个羧基，还有一个羟基。

C2H4O3的结构简式应该是HOCH2COOH，HOCH2COOH与C5H10O3在浓硫酸和加热条件下反应生成六元环酯C7H10O4，则C5H10O3的结构简式应为

C5H10为CH2C（CH3）（C2H5），则C和D分别是

（4）反应⑥是醇被氧化成醛的反应，化学方程式为

（5）不含支链的有：

甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯4种，带有支链的甲酸丁酯有3种，乙酸丙酯有1种，丁酸甲酯有1种，共9种。

4．[2017·

湖南五市联考]芳香化合物A（C9H9O3Br）可以发生如图所示的转化合成两种重要的高分子化合物G和H（其他产物和水已略去）。

已知A遇氯化铁溶液变紫色，请回答下列问题：

（1）B的结构简式为_____________________________________。

（2）D的名称是__________________________________________。

（3）E生成F的化学方程式为___________________________。

（4）A与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的化学方程式为________________________________________________________。

（5）H的结构简式为___________________________________。

（6）B的同系物Ⅰ比B的相对分子质量大14，I的同分异构体中能同时满足如下条件：

①分子中除苯环外，无其他环状结构；

②遇FeCl3溶液显紫色；

③能发生水解反应，共有________种（不考虑立体异构）。

其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。

（2）乙二醛

（3）HOOCCOOH＋2CH3OH

CH3OOCCOOCH3＋2H2O

（5）HOCH2CH2OOCCOOH

（6）19　

解析　根据G的结构简式并结合B的分子式，可推出B为，根据A、C的分子式及反应条件，并结合已知条件可推出，A为

，C为HOCH2CH2OH，从而推出D为OHCCHO，E为HOOCCOOH，F为CH3OOCCOOCH3，H为高分子化合物，故H为

HOCH2CH2OOCCOOH。

（6）B的同系物I比B的相对分子质量大14，则I的分子式为C8H8O3，根据②、③可知，I的同分异构体中含有酚羟基和酯基，则其苯环上的取代基有如下几种情况：

①为—OH、—CH3、—OOCH，—OH、—CH3在苯环上处于邻位时，—OOCH有4种位置；

—OH、—CH3在苯环上处于间位时，—OOCH有4种位置；

—OH、—CH3在苯环上处于对位时，—OOCH有2种位置，—OH、—CH3、—OOCH在苯环上共10种位置关系；

②为—OH、—CH2OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；

③为—OH、—OOCCH3，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；

④为—OH、—COOCH3，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系。

故共有19种符合条件的同分异构体。

其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

5．[2017·

重庆高三联考]C14H10O4是常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂。

下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程：

提示：

①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

（1）物质A的分子式为________，物质C中含有的官能团的名称为________，D的结构简式为______________。

（2）反应①～④中属于取代反应的有________。

（3）反应①的化学方程式为_____________________________；

反应②的化学方程式为_______________________。

（4）某物质E为漂白剂（C14H10O4）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有________种。

①含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4molNaOH；

②遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。

（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成

的流程，无机物任选，注明反应条件。

示例：

。

答案　

（1）C6H6　碳碳双键　

（2）①②④

（4）6

解析　B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯，再结合A→B的条件知该反应是苯的溴代反应，A为苯，B为溴苯，C为乙烯；

苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同，则D是苯甲酸。

（2）反应①为取代反应；

反应②为取代反应；

反应③为氧化反应；

反应④为取代反应。

（4）由限定条件①②可知该同分异构体分子中含有联苯结构单元及2个酚酯基，若2个酚酯基在1个苯环上，则符合要求的同分异构体有

4种；

若2个酚酯基分别在2个苯环上，则符合要求的同分异构体有2种，共有6种。

（5）运用逆合成分析法，合成二苯甲酸乙二酯的原料为苯甲酸和乙二醇，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷水解得到乙二醇，苯乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸。

6．[2017·

河南高三质检]工业上根据以下工艺流程合成有机化合物H，请据此回答有关问题。

（1）化合物G中的含氧官能团为________、________和醚键（填官能团的名称）。

（2）指出下列反应的反应类型：

B→C________________，C→D____________________。

（3）在一定的条件下，1molE最多可以与________molH2发生反应。

（4）由化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），该副产物的结构简式为________________________。

（5）写出A与足量浓溴水发生反应的化学方程式：

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，可选择适当有机溶剂）。

合成路线流程图示例：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

答案　

（1）羰基　醛基

（2）取代反应　氧化反应

（3）5

解析　

（1）化合物G中含有羰基（）、醛基（—CHO）和醚键（—O—）三种含氧官能团。

（2）B→C的反应是B分子中的羟基氢原子被C6H5—CH2—基团取代的反应；

C→D的反应是醇羟基的氧化反应。

（3）E分子中的羰基、碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应。

（4）由化合物B合成C时，还可以是B中两个羟基中的氢原子都被C6H5—CH2—基团取代。

（5）A是对苯二酚，苯环上羟基邻位上的氢原子都可以被溴原子取代