高考化学有机化学基础选修Word格式文档下载.docx

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③A→H________。

解析：

本题考查有机合成与推断。

F可使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键，且其中含甲基，根据G可知F为CH3CH===CHCOOH，根据A能发生氧化、消去、酯化反应说明A中应含有—OH和—COOH，且两分子A能形成八元环，则A应为CH3—CH（OH）—CH2—COOH，氧化生成B为

，则C为HOOC—CH2—COOH，D的相对分子质量比E小，结合题给信息可知D为CH3COOH，E为HOOC—COOH,

（1）由以上分析可知A为CH3—CH（OH）—CH2—COOH，C为HOOC—CH2—COOH，D为CH3COOH；

（2）反应①为CH3—CH（OH）—CH2—COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH3CH===CHCOOH的过程，反应②是F的加聚反应，反应③是CH3—CH（OH）—CH2—COOH在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的过程；

（3）E为HOOC—COOH，与邻苯二胺缩聚生成一种合成纤维的方程式为nHOOC—COOH＋n

，F为CH3CH===CHCOOH，可发生加聚反应生成高聚物，反应的方程式为nCH3CH===CHCOOH

，A为CH3—CH（OH）—CH2—COOH，两分子A可发生酯化反应生成环，反应的方程式为

答案：

（1）CH3—CH（OH）—CH2—COOH

HOOC—CH2—COOH

CH3COOH

（2）消去反应　加聚反应　缩聚反应

（3）①nHOOC—COOH＋n

②nCH3CH===CHCOOH

2．（2017年天津市高考压轴卷）已知有机物甲的分子式为C6H6O2，与FeCl3溶液反应显紫色。

有机物乙的分子式为C7H6O2，与碳酸氢钠溶液不反应，也不能与银氨溶液反应。

由甲合成戊的路线如图所示：

（1）由丙制备丁的反应类型为________________。

（2）甲和戊中含氧官能团的名称为________________。

（3）由甲制备乙的方程式为______________________。

（4）甲与氢氧化钠溶液反应的方程式为______________。

（5）写出三种符合下列条件的结构简式：

________、________、________。

①含有苯环　②有两种不同环境的氢原子

③与丁的分子式相同

（6）I是CH2Br2的同系物，由CH3CH2Br经如下步骤可合成CH3COOCH2CH2OOCCH3。

CH3CH2Br

H

I

J

CH3COOCH2CH2OOCCH3

请回答：

反应条件2所选择的试剂为________；

J的结构简式为________。

根据合成路线和乙的分子式、化学性质等信息，推知甲为

，乙为

。

甲的结构简式中含氧官能团为羟基，戊的结构简式中含氧官能团有两种，分别为羰基和醚键。

对比丙和丁的结构简式和反应条件可知由丙到丁的反应类型为取代反应。

由甲到乙的反应方程式的本质为Br—CH2—Br在碱性条件下生成HO—CH2—OH,

与HO—CH2—OH发生分子间脱水，生成

丁的同分异构体是芳香族化合物，且只有两种不同环境的氢，说明是一个对称型的分子，结构简式为

或

、

合成路线流程图示例如下：

CH2===CH2

BrCH2CH2Br

HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3。

（1）取代反应

（2）羟基、羰基和醚键

（3）

＋CH2Br2＋2NaOH―→

＋2NaBr＋2H2O

（6）Br2　HOCH2CH2OH

3．（2017年湖北省襄阳市枣阳七中一模）甲苯是有机化工生产的基本原料之一。

利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知：

（1）写出下列反应方程式：

①B＋D→E____________________________________；

②G→H___________________________________________。

（2）①的反应类型为_______；

②的反应类型为_________；

F的结构简式为__________________。

（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。

要求：

①与E、J属同类物质；

②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。

①__________________________；

②__________________________；

③__________________________；

④__________________________。

本题考查有机物的推断；

有机化合物的异构现象。

乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯。

（1）①通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：

CH3COOH＋

＋H2O；

②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：

＋3NaCl＋2H2O；

（2）①甲苯和氯气发生取代反应

；

②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，通过以上分析知，F的结构简式为：

CHO；

（3）E、J有多种同分异构体，①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：

（1）①CH3COOH＋

＋H2O

②

＋3NaCl＋2H2O

（2）取代反应

酯化反应　

4．（2017年陕西省延安市考前模拟）化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。

可以通过如图所示的路线合成：

RCOOH

RCOCl；

D与FeCl3溶液能发生显色。

请回答下列问题：

（1）B→C的转化所加的试剂可能是________，C＋E→F的反应类型是________________。

（2）有关G的下列说法正确的是________。

A．属于芳香烃

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D．1molG最多可以跟4molH2反应

（3）E的结构简式为________________。

（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为________________。

（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式________________。

①能发生水解反应

②与FeCl3溶液能发生显色反应

③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）已知：

工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。

苯甲酸苯酚酯（

）是一种重要的有机合成中间体。

试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。

______________________________________________________。

注：

合成路线的书写格式参照如图示例流程图：

CH3CHO

CH3COOCH2CH3。

本题考查有机物的合成。

根据题中各物转化关系，结合信息RCOOH

RCOCl，可知C为CH3COOH，由A→B→C的转化条件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，根据F的结构可知E发生取代反应生成F，所以E为

，根据D的分子式和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为

（1）B→C的转化是醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，根据上面的分析可知，C＋E→F的反应类型是取代反应；

（2）根据G的结构简式可知，G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环，A.G中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；

B．G中没有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；

C.G中有酯基、羟基、碳碳双键，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，故C正确；

D.G中有苯环，一个苯环可以与三个H2加成，一个碳碳双键可以与一个H2加成，所以1molG最多可以跟4molH2反应，故D正确；

（3）根据上面的分析可知，E的结构简式为

（4）F中有两个酯基及酚羟基，均可与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为

＋3NaOH→CH3COONa＋CH3OH＋

（5）E为

，E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应，说明有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明有两个基团处于苯环的对位，这样的结构简式有；

（6）以苯、甲苯为原料制取

，可以先将苯中引入羟基，生成酚，甲苯氧化成苯甲酸，再酯化可得产品，所以该化合物的合成路线流程图为

（1）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液　取代反应

（2）CD

5．（2017年重庆八中高三适应性模拟考试）卤料桂皮中含有肉桂醛，可参与合成酯类香料E及吸水性高分子聚酯N，合成路线如图：

R—CHO＋CH3CHO

R—CH===CH—CHO（R为烃基）；

RCHO

RCH（OC2H5）2

RCHO。

（1）

的名称是________。

（2）肉桂醛的反式结构是______，分子中最多有________个原子共平面。

（3）①的化学方程式是____________________。

（4）除氧气直接氧化外，由J得到M所需试剂为________，M中所含官能团的名称是________。

（5）合成路线中②、④两个步骤的目的是__________________，③的反应类型是________________。

（6）芳香族化合物P是E的同分异构体，其分子中①有两个相同的官能团且能发生银镜反应，②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比是2∶2∶1，则P的结构简式为______________。

（7）以乙烯为起始原料（无机试剂任选），设计制备CH3CH===CHCHO的合成路线。

（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）

苯甲醛和乙醛发生题给信息的反应生成肉桂醛，肉桂醛的结构简式为

，肉桂醛被氧化得到肉桂酸，肉桂酸的结构简式为

，根据E的分子式，推出反应①为肉桂酸和甲醇发生酯化反应，生成的E为

肉桂醛发生信息中反应生成F为

，F与溴单质发生加成反应生成G为

，由N的结构简式可知M为

，逆推可知J为

，则由信息中反应推出H为

的名称是苯甲醛；

（2）根据以上分析，肉桂