届人教版 有机合成与推断 单元测试 1文档格式.docx

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H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是　。

2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是　　　　（填序号）。

a.属于芳香族化合物

b.遇FeCl3溶液显紫色

c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d.1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:

AB（C7H6Cl2）

　　Ⅰ　　　　　　　　　Ⅱ　　　　　　　　Ⅲ

C（）D（C9H8O）

　　　　　　　　　　　Ⅳ

肉桂酸

　　　　Ⅴ

+H2O

①烃A的名称为　　　　。

步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是　。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　。

③步骤Ⅲ的反应类型是　　　　　　　。

④肉桂酸的结构简式为　　　　　　　　　。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有　　　　种。

3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:

①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。

②。

（1）A的结构简式是　　　　　　,B中含氧官能团的名称是　　　　　　。

（2）C的结构简式是　　　　　　,D→E的反应类型是　　　　　　　。

（3）F+A→G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。

（5）G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有　　　　种。

①苯环上只有两个取代基

②1mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体

4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:

（1）化合物H中的含氧官能团为　　　　和　　　　（填官能团的名称）。

（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2）,该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　;

由C→D的反应类型是　　　　　　　。

（3）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　。

Ⅰ.分子中含有1个苯环;

Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子;

Ⅲ.能发生银镜反应。

（4）根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选,可选择适当有机溶剂）。

合成路线流程图示例如下:

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

5.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。

RXR—MgX（R、R'

、R″代表烃基或氢）

（1）A的结构简式是　　　　　　　　。

（2）B→D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（3）红外吸收光谱表明E中有CO键。

F的分子式为C8H6Cl2O。

①E的结构简式是　　　　　　　　　　。

②E→F的反应类型是　　　　　　　　。

（4）X的结构简式是　　　　　　　　　　。

（5）试剂a是　　　　　　　。

（6）生成环扁桃酯的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（7）以CH3CHCH2、CH3CHO为有机原料,,选用必要的无机试剂合成CH2CHCHCHCH3,写出合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。

6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如下:

ⅰ.RBrRCOOH

ⅱ.

ⅲ.

（以上R、R'

、R″均代表烃基）

（1）A属于芳香烃,其结构简式是　　　　　　。

（2）B的结构简式是　　　　　　,D中含有的官能团是　　　　　。

（3）E属于烯烃,E与Br2反应生成F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

（4）反应①的化学方程式是　。

（5）反应②的反应类型是　　　　　　。

（6）将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是　　　　　　　　　　　　　　　　　　;

K的结构简式是　　　　　　　　　　。

（7）以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯,写出最多不超过5步的合成路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。

答案精解精析

1.答案　

（1）乙醇　醛基　取代反应或酯化反应

（2）CH3CH2CH（CH2Br）2+2NaOHCH3CH2CH（CH2OH）2+2NaBr

（3）+（CH3）2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr

（4）　（5）

解析　

（1）试剂Ⅰ（C2H5OH）的化学名称是乙醇;

依据题意及合成路线图可推断出A为,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;

B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应（或取代反应）。

（2）是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。

（3）D为,按照已知信息1）推出第⑤步反应的化学方程式为++CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。

（4）由E和F的结构简式,结合已知信息2）可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为。

（5）依据题意知,G为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2CH—COONa,H发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。

2.答案　

（1）a、c

（2）①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成

②+2NaOH+2NaCl+H2O

③加成反应

④　⑤9

解析　

（1）M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;

M中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误;

M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;

1molM水解生成1mol、2molCH3CH2OH,d错误。

（2）⑤符合条件的同分异构体有（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）。

3.答案　

（1）CH3OH　酯基

（2）　取代反应

（3）+2CH3OH+2H2O

（4）CH3COOH+CHCH

（5）12

4.答案　

（1）羰基　醚键

（2）　氧化反应

（3）或

（4）

解析　

（1）由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。

（2）B→C时,B的两侧羟基和均可能发生反应即生成。

（3）符合条件的D的同分异构体有、。

（4）采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。

5.答案　

（1）

（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

（3）①　②取代反应

（4）

（5）O2、催化剂（其他合理答案均可）

（6）+

（7）路线一:

CH3—CHCH2

路线二:

CH3—CHCH2

CH3—CHCH—CHCH2

解析　

（1）苯在FeBr3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯（）;

（2）由逆推可得D为CH3CHO,D由B经催化氧化生成,所以B为CH3CH2OH,故B→D的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;

（3）①E中含有CO键,且E是由氧化得到的,故E的结构简式为;

②E的分子式为C8H8O,F的分子式为C8H6Cl2O,结合反应条件可知E→F的反应类型为取代反应;

（4）F的结构简式为,F在NaOH溶液中发生水解反应生成,1个碳原子上连有2个羟基的结构不稳定,易脱水生成醛基,故X的结构简式为;

（5）依据环扁桃酯的合成路线知,X→Y为氧化反应,故试剂a可能为O2和催化剂;

（6）由环扁桃酯和M的结构简式可知,有机物N的结构简式为,其与M发生酯化反应生成环扁桃酯。

6.答案　

（1）

（2）　酯基和溴原子

（3）CH2CH—CHCH2+Br2BrCH2—CHCH—CH2Br

（5）取代反应

（6）过滤、醇洗、干燥　

（7）

解析　

（1）已知A属于芳香烃,且分子式为C8H8,故A为苯乙烯,结构简式为;

（2）A→B发生加成反应,结合合成路线可知B为;

依据已知信息ⅰ可知,C的结构简式为;

再根据已知信息ⅱ并结合可知D的结构简式为,故D中含有的官能团是酯基和溴原子;

（3）E属于烯烃,且分子式为C4H6,故E的结构简式为;

由逆推可知H为;

根据信息ⅰ可推出G为BrCH2CH2CH2CH2Br,则F为BrCH2CHCHCH2Br,故E→F的化学方程式为CH2CH—CHCH2+Br2BrCH2—CHCH—CH2Br;

（4）由及D的结构简式和已知信息ⅲ可知I的结构简式为,所以反应①的化学方程式是;

（5）对比反应物和生成物的结构简式可知反应②的反应类型为取代反应;

（6）J中加入NaOH溶液后生成（K）,K不溶于乙醇,故要获得纯净固体K需要进行过滤、醇洗、干燥;

（7）合成目标产物的单体为丁二酸（HOOCCH2CH2COOH）和乙二醇（HOCH2CH2OH）,丁二酸可由乙烯与Br2加成后,利用已知ⅰ中反应合成;

乙二醇可由乙烯与Br2加成后的产物经取代反应获得。