届高三化学二轮复习第1部分专题5有机化学基础突破点20有机推断与合成Word下载.docx

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对于含苯环的物质，先除去苯环，然后将剩余碳原子重新分配；

③组装新物质，可运用基团的拆分与组合思想。

（2）有序思维。

书写同分异构体的一般顺序：

①碳链异构；

②官能团在碳链上的位置异构；

③不同种类有机物之间的类别异构。

（3）类别异构：

醇与醚；

芳香醇、芳香醚和酚；

醛、酮和烯醇；

羧酸、酯和羟基醛；

氨基酸和硝基化合物；

炔和二烯烃、环烯烃；

烯烃和环烷烃等。

提炼3　有机物的命名

1．烷烃的系统命名

口诀：

选主链（最长碳链），称某烷；

编号位（离取代基最近的一端开始），定支链；

取代基，写在前，标位置，短线连；

不同基，简到繁，相同基，合并算。

2．含单官能团化合物的系统命名

（1）选主链：

选择含有官能团的最长碳链作为主链，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基）；

（2）编号位：

从靠近官能团的一端开始编号；

（3）标位置：

标明官能团的位置；

（4）写名称：

同含有支链的烷烃，按“次序规则”排列，即支链（取代基）位序数→支链（取代基）数目（数目为1时不写）→支链（取代基）名称→主链名称。

提炼4　有机合成思路

1.原则

基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；

产品易于分离、产率较高；

合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。

2．方法

（1）正合成分析法：

从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：

基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。

（2）逆合成分析法：

设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。

它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体（n－1）得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：

目标有机物→中间体n→中间体（n－1）……→基础原料。

3．官能团的引入

引入官能团

有关反应

羟基（—OH）

烯烃与水加成、醛（酮）加氢、卤代烃水解、酯的水解

卤素原子（—X）

烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代

碳碳双键（

）

某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢

醛基（—CHO）

某些醇（含有—CH2OH）的氧化、烯烃的氧化

羧基（—COOH）

醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物（侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子）被强氧化剂氧化

酯基（—COO—）

酯化反应

4.官能团的消除

（1）通过加成消除不饱和键（碳碳双键、碳碳三键等）；

（2）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；

（3）通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（—OH）；

（4）通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

5．官能团的改变

（1）通过官能团之间的衍变关系改变。

如：

醇醛―→羧酸。

（2）通过某些化学方法改变官能团个数或位置。

CH3CH2OH―→CH2===CH2―→XCH2CH2X―→

HOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2―→CH3CH2CHXCH3

―→CH3CH===CHCH3。

回访1　（2016·

全国乙卷）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________。

（填标号）

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为____________。

（3）D中的官能团名称为_______，D生成E的反应类型为____________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为______________________________________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2,4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_________________________。

[解析]　a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；

b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；

c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；

d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。

（2）B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代（或酯化）反应。

（3）通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；

由D生成E的反应为消去反应。

（4）F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为

（5）W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；

如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH（CH3）—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；

再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH（COOH）2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；

因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

。

（6）由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：

[答案]　

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）

（3）酯基、碳碳双键　消去反应　（4）己二酸

回访2　（2016·

全国甲卷）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

【导学号：

14942078】

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

（1）A的化学名称为________。

（2）B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

（3）由C生成D的反应类型为____________。

（4）由D生成E的化学方程式为___________________________。

（5）G中的官能团有_________________________。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有______种。

（不含立体异构）

[解析]　

（1）A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为

，名称为丙酮。

（2）根据信息②可知，B的结构简式为

，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

[答案]　

（1）丙酮　

（2）

　2　6∶1

（3）取代反应

（5）碳碳双键　酯基　氰基　（6）8

回访3　（2016·

全国丙卷）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

（1）B的结构简式为________________，D的化学名称为________。

（2）①和③的反应类型分别为____________、____________。

（3）E的结构简式为____________________。

用1molE合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__________________mol。

（4）化合物C（

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线

______________________________________________________________。

[题型分析]　有机推断与合成题是对有机化学基础知识的综合应用，题型特点一般以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。

[典型例题]　（2016·

东北四市一模）芳香化合物A的分子式为C9H10O2，B的相对分子质量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的单体，G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。

A→K之间有如下转化关系：

①当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：

RCH===CHOH―→RCH2CHO

②—ONa连在烃基上不会被氧化。

请回答下列问题：

（1）化合物K的结构简式是________________。

I中官能团的名称为________。

（2）反应①④⑤⑥中属于水解的是________（填反应编号）。

由C―→G操作顺序为②③④，而不采取④②③，原因是_____________________________。

（3）G可以与NaHCO3溶液反应，1molG与NaHCO3溶液反应时最多消耗__molNaHCO3。

（4）写出B―→C＋D的化学方程式：

_________________________。

（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

Ⅰ.含有苯环；

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。

在这些同分异构体中，满足