有机化学--习题答案---陈宏博Word格式文档下载.doc
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CH3CN>
CH3CH2Cl>
CH3CH2Br>
CH3CH=CH2>
CH3CH2CH3
1-5解释下列术语。
键能,键的离解能,共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱),共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应
答案略,见教材相关内容
1-6下列各物种,哪个是路易斯酸?
哪个是路易斯碱?
1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
CH3CH2SH,C2H5OC2H5,CH3CH2CH═CH2,HOOCCH═CHCOOH
CH3≡CH,ClCH2CH2Cl,CH3CHO,CH3CH2COCH3
,,,,
,,,,,
化合物
CH3CH2SH
C2H5OC2H5
CH3CH2CH=CH2
HOOCCH=CHCOOH
官能团名称
巯基
烷氧基
烯基(双键)
羧基(双键)
化合物类别
硫醇
醚
烯烃
烯酸
ClCH2CH2Cl
CH3CHO
炔基(叁键)
卤基
醛基
酮基
炔烃
卤代烃
醛
酮
羟基
羧基
磺基
氨基
硝基
乙酰氨基
酚
羧酸
磺酸
胺
酰胺
杂环化合物
氰基
卤代甲酰基
吡啶环
醇
环酮
腈
酰卤
呋喃环
酯
第二章
2-1用系统命名法命名分子式为C7H16的所有构造异构体。
不饱和度N=1+7-16/2=0属饱和烷烃
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷,2-甲基己烷
3-甲基己烷,2,2-二甲基戊烷
2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷
2,4-二甲基戊烷3-乙基戊烷
2,2,3-三甲基丁烷
2-2试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序。
正癸烷>
正辛烷>
正庚烷>
正己烷>
2-甲基戊烷>
2,2-二甲基丁烷
2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
(1)
(2)(3)
2-4给出自由基稳定性次序。
(1)C>
B>
A
(2)B>
C>
A
2-5下面的反应中,预计哪个产物较多?
(CH3CH2)2CHBr比较多,因为氢的活泼性:
3º
H>
2º
1º
H
CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2º
H数量多,活性也比较大(4×
2.5=10)
2-6乙烷和2,2-二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应,得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1:
2.3。
问:
在乙烷和2,2-二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高?
氢原子的反应活性比为:
所以2,2-二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
自由基引发阶段:
Br-Br2Br.
2-8用化学方法区别1,2-二甲基环丙烷和环戊烷。
用溴的四氯化碳溶液,能使溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷,不能使溴水褪色的为环戊烷。
2-9命名下列化合物:
(1)?
(1)2,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷
(2)2,5-二甲基螺[3,5]壬烷
(3)反―1―甲基-4-乙基环己烷
2-10完成下列化学反应:
(1),HBr
(2),
(3) (4),
2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
, ,
2-12举例说明分子中的角张力、扭转张力、非键张力,并比较下列各对化合物的稳定性。
角张力扭转张力非键张力(略,见教材)
稳定性:
(1)
(2)
(4)
2-13写出菲烷的稳定构象式。
2-14试分析在甲烷氯代反应中生成极少量的氯乙烷的原因。
甲烷的氯代反应,经过自由基引发阶段、链增长阶段、链终止阶段,生成大量的CH3Cl,生成的CH3Cl作为反应物,进行下面反应:
及:
所以甲烷氯代反应中可生成极少量的氯乙烷。
2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
第三章
3-1写出下列化合物立体异构体数目,用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构,指出立体异构体的关系,并用R、S表示手性碳原子的构型。
(1)N=22=4
①②③④
①与②,③与④为对映体
(2)N=3
①与②为对映体,③与④是同一化合物。
(3)N=3
①②③
①为内消旋体,②与③对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
(1)同一化合物
(2)同一化合物(3)对映体
3-3写出下列化合物的Fischer投影式,并用R、S标注构型。
(1)
(2)(3)(4)
(5)(6)(7)(8)
3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物?
(1)对映体
(2)非对映体(3)对映异构体
(4)顺反异构体(5)不同化合物(6)同一化合物
3-5麻黄素构造式为, 请写出(R,R)构型的透视式、锯架式、Fischer投
影式、Newman投影式。
3-6判断下列化合物是否有手性。
(1)有
(2)有(3)有(4)无(5)无(6)有
3-7某化合物分子式为C4H8O,没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有一甲基和一羟基,写出该化合物的结构式。
3-8某化合物分子式为C5H10O,没有旋光性,分子中有一环丙烷环,在环上有两甲基和一羟基,写出该化合物可能的结构式。
3-9考查下面列出的4个Fischer投影式,回答问题:
(A)(B)(C)(D)
(1)(B)和(C)是否为对映体?
(2)(A)和(C)的沸点是否相同?
(3)(A)和(D)是否为对映体?
(4)有无内消旋体存在?
(5)(A)和(B)的沸点是否相同?
(6)(A)、(B)、(C)、(D)四者等量混合后有无旋光性?
(1)否
(2)否(3)相同(4)不同(5)无(6)无
3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性?
,,
第四章
4-1命名下列化合物:
(1)3-甲基-2-乙基-1-丁烯
(2)2,5-二甲基-3-己炔(3)(Z)-1-氯-1-溴丙烯
(4)(E)-2,3-二氯-2-丁烯(5)(E)-3-乙基-2-己烯(6)2-甲基-5-丙烯基-1,5-己二烯
(7)(R)-4-甲基-2-己烯(8)(2E,5S)-5-氯-2-己烯(9)1,2-戊二烯
(10)(2E,4Z)-2,4-庚二烯(11)1,6-二甲基环己烯(12)3-环丙基环丙烯
4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物:
(1)Br2/CCl4
(2)HBr/过氧化物(3)①H2SO4,②加热水解(4)KMnO4/H+(5)H2O/H+
(6)①O3,②H2O/Zn粉(7)Cl2+H2O(8)①(BH3)2,②H2O2/HOˉ–H2O
(9)HBr/CH3OH(10)CH3CO3H(11)(CH3)2C═CH2/H+(12)NBS/hv
(1)
(2)(3)
(4),CO2+H2O(5)(6),
(7)(8)(9)(CH3)3C-Br,(CH3)3C-OCH3
(10)(11)(CH3)2CH-CH2-C(CH3)3(12)
4-3比较顺-2-丁烯和反-2-丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小,写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。
沸点
>
熔点
<
偶极距
氢化热
内消旋体
外消旋体
4-4比较碳正离子稳定性的大小:
(1)C>
A
(2)C>
A>
B
4-5用化学方法区别下列各化合物
(1)
(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)(4)