高考化学复习专题有机化学专题分类精讲.docx

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高考化学复习专题有机化学专题分类精讲

高考化学复习专题：

有机化学专题分类精讲

Ⅰ.官能团与有机物性质的关系

我们知道，有机物的化学性质是有机化学学习的重点，而要掌握有机物的化学性质，就必须抓住官能团与性质的关系。

我们还知道，官能团决定化学性质；化学性质反映官能团，当然其他基团的影响不能忽视。

一、官能团与有机物性质的关系

官能团

化学性质

－C＝C－

1.加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）

CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br（乙烯使溴水褪色）

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

3．加聚反应：

ab催化剂ab

nC＝C[C－C]n

cdcd

－C≡C－

1．加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）如：

乙炔使溴水褪色

CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

醇－OH

1．与活泼金属（Al之前）的反应

如：

2R－OH+2Na→2RONa+H2↑

2．取代反应：

（1）与HXROH＋HXRX＋H2O

（2）分子间脱水：

2R－OHROR＋H2O

3．氧化反应：

①燃烧：

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡蓝色火焰）

②催化氧化：

2C2H5OH+O22CH3CHO＋2H2O

4．消去反应：

C2H5OHCH2＝CH2＋H2O

5．酯化反应：

C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O

〔O〕

注意：

醇氧化规律

（1）R－CH2OH→R－CHO

（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。

酚－OH

1．弱酸性：

（1）与活泼金属反应放H2

（2）与NaOH：

（酸性：

H2CO3＞酚－OH）

2．取代反应：

能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。

如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。

3．与FeCl3的显色反应：

苯酚溶液遇FeCl3显紫色。

官能团

化学性质

－X

1．取代反应：

NaOH的水溶液得醇C2H5X＋NaOH→C2H5OH＋NaX

2．消去反应：

NaOH的醇溶液C2H5X＋NaOHCH2＝CH2＋NaX＋H2O

－CHO

1．加成反应：

R－CHO＋H2RCH2OH（制得醇）

2．氧化反应：

（1）能燃烧

（2）催化氧化：

2R－CHO＋O22RCOOH（制得羧酸）

（3）被新制Cu（OH）2、银氨溶液氧化。

－COOH

1．弱酸性：

（酸性：

R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）

RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：

R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O

－COO－C

水解反应：

R，COOR＋H2OR－OH＋R，－COOH

R，COOR＋NaOH→R－OH＋R，－COONa

二、几类重要的有机物

1．糖类：

又叫碳水化合物，一般符合Cn（H2O）m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。

葡萄糖：

CH2OH（CHOH）4CHO既含醛基，又含多个羟基。

故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：

1）氧化反应：

能发生银镜

单糖反应和与新制Cu（OH）2反应，也能在体内完全氧化

（2）醛基发生与H2发生加成反应3）酯化反应4）分解制乙醇

（C6H12O6）

糖果糖：

结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

蔗糖：

（1）非还原性糖，即不含醛基

（2）水解得到一葡一果

类二糖（C12H22O11）：

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖：

（1）还原性糖，即含有醛基

（2）水解得到两分子葡萄糖。

淀粉：

（1）非还原性糖

（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色

多糖（C6H10O5）n淀粉、纤维素的通式都为（C6H10O5）n，但两者并非同分异构体

纤维素：

含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。

（1）非还原性糖

（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。

（3）酯化

2．氨基酸和蛋白质

（1）两性

两性←氨基酸蛋白质

（2）盐析（可逆）

（含－COOH、（3）变性（不可逆）

－NH2）含肽键（4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味

（6）水解得氨基酸

1．烷烃

（1）稳定性

（2）取代反应：

与X2光照分步反应（3）高温分解：

（4）氧化反应：

可以燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。

2．苯及其同系物

苯：

（1）苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；可燃烧。

（2）取代反应：

卤代

②硝化

③磺化：

（3）加成反应：

苯与H2加成得到环己烷。

苯的同系物：

含一个苯环，其余是烷基，符合通式：

CnH2n－6n≥6

以甲苯为例：

（1）甲苯不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色；可燃烧。

（2）同样能发生取代反应：

卤代②硝化③磺化

（3）加成反应：

即苯环能与H2加成。

三．典型例题

例一、（2000上海）维生素C的结构简式为HO－C＝C－OH,有关它的叙述错误的是

HO－CH2－CH－CHC=O

HOO

A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应

C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在

解析：

分析维生素C的官能团，发现酯基－COO－C处于环状上，故A对；分子结构中含有碳碳双键，能发生氧化和加成反应，故B对；分子结构中含多个－OH，故可溶于水，C对；由于酯基的存在，在碱性条件下会水解，故维生素C在碱性溶液中不能稳定的存在，D错。

答案选D

例二、（2000广东10）某种解热镇痛药的结构简式如右图所示，当它完全水解时，可得到的产物有

A.2种B.3种C.4种D.5种

解析：

分析该有机物含有两个酯基、一个

肽键、水解时，这三处断裂得四种产物，答案选C。

四、题型分析：

在理综化学部分，可能出一道选择题，直接分析有机物的官能团判断化学性质，或利用化学性质直接解题，题目难度不大，但也应该重视。

本专题的知识是有机化学的核心，主要用于有机推断上。

Ⅱ.同系物同分异构体

一、化学中的“四同”比较

概念

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

研究范围

原子

单质

化合物

化合物

限制条件

质子数相同，中子数不同。

同一元素形成的不同种单质

结构相似，分子组成相差若干CH2原子团

分子式相同，结构不同

物理性质

物理性质不同

物理性质不同

物理性质递变

物理性质不同

化学性质

化学性质相同

化学性质相同

化学性质相似

化学性质相似或不同

二、同系物的判断

死死抓住定义，结构相似应该理解为同一类物质；再看分子间是否相差若干个CH2原子团，两条结合就能判断。

例一、下列物质中，一定与CH2=CH（CH2）3CH3互为同系物的是（  ）

A．C2H4         B．C4H8C．（CH3）2C=CHCH2CH3       D．CH2=CHCH2CH=CH2

解析：

CH2=CH（CH2）3CH3属于单烯烃，A选项C2H4只能表示乙烯，与所给物质是同一类物质，且分子组成相差4个CH2，A对；B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃，不一定与所给物质为同一类，B不对；C选项与所给物质分子式相同，不是同系物而是同分异构体；D选项中含两个碳碳双键，与所给物质不属于同一类物质，再说分子式相差也不是若干个CH2，选A。

注意：

同一类物质要符合同一通式，但符合同一通式的物质不一定属于同一类。

三、同分异构体

1．概念理解：

同分：

指分子式相同，而不是分子量相同。

分子量相同，分子式不一定相同。

异构：

指结构不同，结构不同在中学阶段又指三方面：

（1）碳链异构：

碳链骨架不同

（2）位置异构：

官能团在碳链上的位置不同

（3）类别异构：

官能团的种类不同，属于不同类物质

2．同分异构体的判断：

依据定义

例二（2000江浙理综10）下列各对物质中属于同分异构体的是（）

A．612C与613CB．O2与O3

解析：

根据定义，易判断：

A之间为同位素，B之间为同素异形体，C之间为同一物质，D之间为同分异构体，D为答案。

注意：

同分异构体主要存在有机物中，但无机物中也有，要依据定义来判断。

3．同分异构体的书写：

（1）常规的书写方法：

碳链异构→位置异构→类别异构

要求：

能熟练书写1－6个碳的碳链异构；能清楚常见的类别异构。

如：

烯烃与环烷烃；醇与醚；芳香醇、芳香醚与酚；羧酸、酯与羟醛结构等。

（2）限制条件的同分异构体的书写：

例三、液晶是一类新型材料。

MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。

它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：

、。

（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：

解析：

在本例中

（1）问，写处于对位－C4H9的同分异构体，就是写丁基（－C4H9）的四种异构，不难得出。

（2）问中给出四个写两个，抓住四个所给的提示如：

（HCOO－）与（－CH3）处于对位、间位，就应该得出还有一种处于邻位；有苯甲酸甲酯（第一个），就应该有甲酸苯甲酯。

答案：

（1）CH3CH2CH－－NH2，（CH3）3C－－NH2

CH3

CH3

（2）HCOOCH2－

OOCH

注意：

在理综考试化学部分，同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问，一般都是限制一定条件的同分异构体的书写，比如03年理综就是这样。

一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等等。

在解答时一定要看清题意，按要求书写，对于补充部分异构，要注意所给部分的提示作用。

4．同分异构体数目的判断

（1）一取代产物种数的判断

①等效氢法：

分析处于不同位置的氢原子数目。

a．连在同一碳原子上的氢原子等效；如甲烷中的4个氢原子等同。

b．连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；

c．处于对称位置上的氢原子是等效。

如：

CH3CH3有两种等效氢，一取代产物有两种。

CH3－CH－CH－CH3结论：

有几种等效氢，就有几种一取代产物。

例四、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是（）

A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14

解析：

一氯代物只有一种，说明该结构高度对称，写出高度对称的一种碳骨架，分析就得结果。

当C为新戊烷，只有一种等效H，C为答案。

②烷基种数法：

烷基有几种，一取代产物就有几种。

例五、（1992全国21）已知丁基共有四种。

不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

解析：

C5H10O的醛可表示为C4H9－CHO，－C4H9叫做丁基，已知丁基有4种结构，C5H10O的醛就有四种。

类似的C5H10O2的羧酸有四种，C4H9－Cl有四种。

应该知道：

－CH3、－C2H5各有一种，－C3H7有两种、－C4H9有四种，并且会写。

5．二取代或多取代产物种数的判断。

①定一移二法：

对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

注意防重复和防遗漏。

例六（2001上海17）2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中

3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。

相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含主结构）共有（）

A．2种B．3种C．4种D．5