高二化学家庭装潢说甲醛Word文档下载推荐.docx
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⑥其他含醛基的多官能团有机物。
例1.下列分子中最多有多少个原子处于同一平面上?
苯乙烯
苯甲酸
苯甲醛
苯乙酮
[解析]已知甲醛的4个原子是共平面的,
提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。
因此,苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H。
—OH也有可能代替苯甲醛的1个H,B、C都可能同在一个平面上。
乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共平面。
只有苯乙酮,由于—CH3的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共平面。
3.醛的命名:
(1)选取含有醛基(醛基作为主链的一部分)的最长碳链作为主链;
(2)醛基参与编号,并且从醛基中的碳原子开始编号;
(3)根据主链上碳原子的多少称“某醛”。
例2.给下列有机物命名
2-甲基丙醛2-乙基丙醛
2,3-二甲基-1,4-丁二醛
4.物理性质:
甲醛俗称蚁醛,是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
甲醛的沸点-21℃;
熔点-92℃。
质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂,可用来浸制生物标本。
在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。
此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料、酚醛树脂等的原料。
注意:
甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。
5.化学性质:
从结构上分析可知,甲醛分子中含有—CHO,它对甲醛的化学性质起着决定性的作
用。
碳氧双键上能发生加成反应;
碳氢单键上能发生插氧反应,
所以醛既有还原性又有氧化性。
(1)还原反应(与氢气的加成反应)
HCHO+H2
CH3OH
(2)氧化反应(插氧反应)
a.燃烧反应:
HCHO+O2
CO2+H2O
b.催化氧化:
2HCHO+O2
2HCOOH(醛基变羧基)
c.与弱氧化剂反应:
(
)银镜反应:
A.银氨溶液的配制:
硝酸银的氨水溶液。
又叫吐伦试剂。
在洁净的试管中加入AgNO3溶液,再向其中逐滴滴加稀氨水,直至棕色沉淀刚好消失为止。
化学方程式:
Ag++NH3•H2O
AgOH↓+NH4+
棕色
AgOH+2NH3•H2O
Ag(NH3)2OH+2H2O
氢氧化银和氨水形成了能溶于水的配合物Ag(NH3)2OH,它的水溶液就是银氨溶液。
配制银氨溶液时,氨水不能过量(棕色沉淀刚好消失为止)。
在制备银氨溶液时,一般用稀氨水而不用浓氨水也是为了防止氨水太浓易过量(Ag过度地被络合,降低银氨溶液的氧化能力)。
B.银镜反应:
向刚配制好的银氨溶液中加入甲醛,振荡,放入热水浴(50~70℃)中加热,静置一段时间。
现象:
一段时间候,在试管壁产生一层银镜。
HCHO+2Ag(NH3)2OH
HCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
对方程式的理解:
银氨溶液是一种弱氧化剂,它能把醛基氧化成羧基,羧基再和氨反应,生成酸铵。
这说明醛基具有一定的还原性。
该反应是醛类物质的特征反应,可以用来检验醛基。
说明:
产物一水、二银、三氨、一酸铵。
产物NH3极易溶于水,不写气体符号。
定量关系1mol醛基︿2molAg(NH3)2OH︿2molAg。
甲醛可以看成有2个醛基,所以其和Ag(NH3)2OH的反应可以写成:
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O
实验注意事项:
试管内壁应洁净,如有油污将得不到光亮的银,而是黑色沉淀。
必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
原因是:
酒精灯加热液体受热不均;
温度过高造成硝酸银分解,影响实验;
酒精灯加热,液体沸腾时,溶液会剧烈滚动,银不容易附着在试管壁上,也就不容易形成银镜了。
加热时不能振荡试管和摇动试管。
银氨溶液应现配现用,不能长期保存。
实验结束后,先用少量稀硝酸洗去银镜,再用水洗净,否则可能会生成雷爆银(主要成分是氮化银)。
)与新制Cu(OH)2(菲林试剂)悬浊液反应:
A.新制Cu(OH)2悬浊液(菲林试剂)的配制:
在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡制得Cu(OH)2悬浊液。
碱NaOH必须过量。
Cu2++2OH-
Cu(OH)2↓
B.与甲醛反应:
向新制Cu(OH)2悬浊液加入一定量的甲醛,酒精灯直接加热。
试管中产生红色沉淀(Cu2O)。
HCHO+2Cu(OH)2
HCOOH+Cu2O↓+2H2O
或者写成:
HCHO+2Cu(OH)2+NaOH
HCOONa+Cu2O↓+3H2O
试从产物的稳定性角度分析,为什么配制菲林试剂必须碱过量?
Cu2O只能在碱性环境中稳定存在,在酸性环境中会发生歧化反应:
Cu2O+2H+
Cu+Cu2++H2O
Cu(OH)2悬浊液(菲林试剂)是一种弱氧化剂,它能把醛基氧化成羧基,羧基再和过量的碱反应,生成酸盐。
产物Cu2O写沉淀符号。
定量关系1mol醛基︿2molCu(OH)2︿1molCu2O。
甲醛可以看成有2个醛基,所以其和Cu(OH)2的反应可以写成:
HCHO+4Cu(OH)2
CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
Cu(OH)2悬浊液(菲林试剂)应现配现用,不能长期保存。
反应用酒精灯直接加热,也可以用水浴加热,只是前者反应速率更快。
d.与强氧化剂反应:
能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色。
因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。
由上可知,醛既有氧化性又有还原性,醛是醇和羧酸互相转化的中间产物。
总结:
能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物(“√”代表能,“×
”代表不能)
试剂
官能团
Br2的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
烯烃
能否褪色
√
原因
加成反应
氧化反应
炔烃
苯的
同系物
×
醇
酚
取代反应
醛
特别提醒:
直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合也能使溴水褪色,那是通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而使溴水褪色,属于物理变化。
例3.某有机物的结构简式为:
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中醛基的方法是___________________________________,
反应的化学方程式为。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是,
反应的化学方程式为。
(3)实验操作中,应先检验哪一个官能团?
为什么?
。
(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(2)在加银氨溶液氧化—CHO后,调溶液至酸性再加入溴水,看是否褪色。
(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2
(3)由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基(—CHO),又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后再加溴水检验双键。
例4.已知3g某醛跟足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g银,则该醛是( )
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
[答案] A
[解析] 因1mol一元醛通常发生银镜反应可得到2molAg。
现得到0.4molAg,故醛应为0.2mol,该醛的摩尔质量为
=15g/mol。
此题似乎无解,但1mol甲醛发生银镜反应可得到4molAg。
即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag。
与题意相符。
例5.某一元醛发生银镜反应,可得21.6g银,等量的该醛完全燃烧时,生成5.4g水,则该醛可能是( )
A.乙醛 B.丙醛 C.丁烯醛 D.丁醛
[答案] BC
[解析] ①如果是饱和一元醛,则醛的分子式为CnH2nO。
设该醛的物质的量为x,则:
CnH2nO ~ 2Ag
1mol 2mol
x
=0.2mol
=
,解得:
x=0.1mol。
CnH2nO ~ nH2O
1mol 18ng
0.1mol 5.4g
解得:
n=3。
所以该醛为C3H6O,名称为丙醛。
②如果是烯醛,则其分子式为CnH2n-2O。
CnH2n-2O~(n-1)H2O
1mol 18(n-1)g
0.1mol 5.4g
,解得:
n=4。
所以该醛为C4H6O,名称为丁烯醛。
(3)制备酚醛树脂:
nHCHO+n+nH2O
在浓盐酸的作用下,甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会
脱去结合成水,这样甲醛就变成“-CH2-”,而苯酚则变成“”,这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
拓展视野:
在一定条件下,还能够形成体型酚醛树脂,这种树脂机械强度更大,用途更广泛。
反应物
条件
催化剂
苯酚、甲醛
沸水浴加热
①浓盐酸作催化剂,生成线型酚醛树脂。
②氨水作催化剂生,成体型酚醛树脂。
二、乙醛
1.乙醛和甲醛物理性质对比:
甲醛(蚁醛)
乙醛
结构
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
CH3CHO
颜色
无色
气味
有刺激性气味
状态
气体
液体(密度比水小)
溶解性
能跟水、乙醇等互溶
2.化学性质:
CH3CHO+H2
CH3CH3OH
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
2CH3CHO+O2
2CH3COOH(醛基变羧基)