高二化学家庭装潢说甲醛Word文档下载推荐.docx
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⑥其他含醛基的多官能团有机物。
例1.下列分子中最多有多少个原子处于同一平面上？
苯乙烯
苯甲酸
苯甲醛
苯乙酮
［解析］已知甲醛的4个原子是共平面的，
提示了羰基的碳原子所连接的3个原子（或原子团）也是共平面的。
因此，苯环（本身是共平面的一个环）有可能代替甲醛的1个H。
—OH也有可能代替苯甲醛的1个H，B、C都可能同在一个平面上。
乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共平面。
只有苯乙酮，由于—CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，不可能共平面。
3.醛的命名：
（1）选取含有醛基（醛基作为主链的一部分）的最长碳链作为主链；
（2）醛基参与编号，并且从醛基中的碳原子开始编号；
（3）根据主链上碳原子的多少称“某醛”。
例2.给下列有机物命名
2－甲基丙醛2－乙基丙醛
2，3－二甲基－1，4－丁二醛
4.物理性质：
甲醛俗称蚁醛，是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛的沸点-21℃；
熔点-92℃。
质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂，可用来浸制生物标本。
在农业上常用质量分数为0.1％～0.5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。
此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料、酚醛树脂等的原料。
注意：
甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。
5.化学性质：
从结构上分析可知，甲醛分子中含有—CHO，它对甲醛的化学性质起着决定性的作
用。
碳氧双键上能发生加成反应；
碳氢单键上能发生插氧反应，
所以醛既有还原性又有氧化性。
（1）还原反应（与氢气的加成反应）
HCHO+H2
CH3OH
（2）氧化反应（插氧反应）
a.燃烧反应：
HCHO+O2
CO2+H2O
b.催化氧化：
2HCHO+O2
2HCOOH（醛基变羧基）
c.与弱氧化剂反应：
（
）银镜反应：
A.银氨溶液的配制：
硝酸银的氨水溶液。
又叫吐伦试剂。
在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再向其中逐滴滴加稀氨水，直至棕色沉淀刚好消失为止。
化学方程式：
Ag＋＋NH3•H2O
AgOH↓＋NH4＋
棕色
AgOH＋2NH3•H2O
Ag（NH3）2OH＋2H2O
氢氧化银和氨水形成了能溶于水的配合物Ag（NH3）2OH，它的水溶液就是银氨溶液。
配制银氨溶液时，氨水不能过量（棕色沉淀刚好消失为止）。
在制备银氨溶液时，一般用稀氨水而不用浓氨水也是为了防止氨水太浓易过量（Ag过度地被络合，降低银氨溶液的氧化能力）。
B.银镜反应：
向刚配制好的银氨溶液中加入甲醛，振荡，放入热水浴（50~70℃）中加热，静置一段时间。
现象：
一段时间候，在试管壁产生一层银镜。
HCHO＋2Ag（NH3）2OH
HCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
对方程式的理解：
银氨溶液是一种弱氧化剂，它能把醛基氧化成羧基，羧基再和氨反应，生成酸铵。
这说明醛基具有一定的还原性。
该反应是醛类物质的特征反应，可以用来检验醛基。
说明：
产物一水、二银、三氨、一酸铵。
产物NH3极易溶于水，不写气体符号。
定量关系1mol醛基︿2molAg（NH3）2OH︿2molAg。
甲醛可以看成有2个醛基，所以其和Ag（NH3）2OH的反应可以写成：
HCHO＋4Ag（NH3）2OH
（NH4）CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O
实验注意事项：
试管内壁应洁净，如有油污将得不到光亮的银，而是黑色沉淀。
必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
原因是：
酒精灯加热液体受热不均；
温度过高造成硝酸银分解，影响实验；
酒精灯加热，液体沸腾时，溶液会剧烈滚动，银不容易附着在试管壁上，也就不容易形成银镜了。
加热时不能振荡试管和摇动试管。
银氨溶液应现配现用，不能长期保存。
实验结束后，先用少量稀硝酸洗去银镜，再用水洗净，否则可能会生成雷爆银（主要成分是氮化银）。
）与新制Cu（OH）2（菲林试剂）悬浊液反应：
A.新制Cu（OH）2悬浊液（菲林试剂）的配制：
在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡制得Cu（OH）2悬浊液。
碱NaOH必须过量。
Cu2＋＋2OH－
Cu（OH）2↓
B.与甲醛反应：
向新制Cu（OH）2悬浊液加入一定量的甲醛，酒精灯直接加热。
试管中产生红色沉淀（Cu2O）。
HCHO＋2Cu（OH）2
HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
或者写成：
HCHO＋2Cu（OH）2+NaOH
HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
试从产物的稳定性角度分析，为什么配制菲林试剂必须碱过量？
Cu2O只能在碱性环境中稳定存在，在酸性环境中会发生歧化反应：
Cu2O+2H+
Cu＋Cu2+＋H2O
Cu（OH）2悬浊液（菲林试剂）是一种弱氧化剂，它能把醛基氧化成羧基，羧基再和过量的碱反应，生成酸盐。
产物Cu2O写沉淀符号。
定量关系1mol醛基︿2molCu（OH）2︿1molCu2O。
甲醛可以看成有2个醛基，所以其和Cu（OH）2的反应可以写成：
HCHO＋4Cu（OH）2
CO2↑＋2Cu2O↓＋5H2O
HCHO＋4Cu（OH）2+2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
Cu（OH）2悬浊液（菲林试剂）应现配现用，不能长期保存。
反应用酒精灯直接加热，也可以用水浴加热，只是前者反应速率更快。
d.与强氧化剂反应：
能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色。
因为醛具有较强的还原性，能被Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag（NH3）2OH溶液、Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。
由上可知，醛既有氧化性又有还原性，醛是醇和羧酸互相转化的中间产物。
总结：
能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物（“√”代表能，“×
”代表不能）
试剂
官能团
Br2的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
烯烃
能否褪色
√
原因
加成反应
氧化反应
炔烃
苯的
同系物
×
醇
酚
取代反应
醛
特别提醒：
直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合也能使溴水褪色，那是通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而使溴水褪色，属于物理变化。
例3.某有机物的结构简式为：
（CH3）2C=CHCH2CH2CHO
（1）检验分子中醛基的方法是___________________________________，
反应的化学方程式为。
（2）检验分子中碳碳双键的方法是，
反应的化学方程式为。
（3）实验操作中，应先检验哪一个官能团？
为什么？
。
（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。
（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH
（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
（2）在加银氨溶液氧化—CHO后，调溶液至酸性再加入溴水，看是否褪色。
（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2
（3）由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基（—CHO），又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。
例4.已知3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（ ）
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
［答案］ A
［解析］ 因1mol一元醛通常发生银镜反应可得到2molAg。
现得到0.4molAg,故醛应为0.2mol，该醛的摩尔质量为
=15g/mol。
此题似乎无解，但1mol甲醛发生银镜反应可得到4molAg。
即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag。
与题意相符。
例5.某一元醛发生银镜反应，可得21.6g银，等量的该醛完全燃烧时，生成5.4g水，则该醛可能是（ ）
A.乙醛 B.丙醛 C.丁烯醛 D.丁醛
［答案］ BC
［解析］ ①如果是饱和一元醛，则醛的分子式为CnH2nO。
设该醛的物质的量为x，则：
CnH2nO ~ 2Ag
1mol 2mol
x
＝0.2mol
=
，解得：
x=0.1mol。
CnH2nO ~ nH2O
1mol 18ng
0.1mol 5.4g
解得:
n=3。
所以该醛为C3H6O，名称为丙醛。
②如果是烯醛，则其分子式为CnH2n-2O。
CnH2n-2O~（n-1）H2O
1mol 18（n-1）g
0.1mol 5.4g
，解得:
n=4。
所以该醛为C4H6O，名称为丁烯醛。
（3）制备酚醛树脂：
nHCHO＋n＋nH2O
在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会
脱去结合成水，这样甲醛就变成“－CH2－”，而苯酚则变成“”，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
拓展视野：
在一定条件下，还能够形成体型酚醛树脂，这种树脂机械强度更大，用途更广泛。
反应物
条件
催化剂
苯酚、甲醛
沸水浴加热
①浓盐酸作催化剂，生成线型酚醛树脂。
②氨水作催化剂生，成体型酚醛树脂。
二、乙醛
1.乙醛和甲醛物理性质对比：
甲醛（蚁醛）
乙醛
结构
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
CH3CHO
颜色
无色
气味
有刺激性气味
状态
气体
液体（密度比水小）
溶解性
能跟水、乙醇等互溶
2.化学性质：
CH3CHO+H2
CH3CH3OH
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
2CH3CHO+O2
2CH3COOH（醛基变羧基）
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