学年同步备课一体资料之化学人教必修2讲义第三章 有机化合物 第1节 第1课时.docx

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学年同步备课一体资料之化学人教必修2讲义第三章有机化合物第1节第1课时

第一节　最简单的有机化合物——甲烷

第1课时　甲烷的性质

学习目标

核心素养建构

1.了解有机化合物的概念。

2．掌握甲烷的分子结构、了解甲烷的物理性质及存在、用途。

3．掌握甲烷的化学性质，认识取代反应的特点。

[知识梳理]

一、有机化合物和烃

概念

组成元素

有机

化合物

含有碳元素的化合物

一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等

烃

仅含有碳、氢两种元素的有机物

C、H（写元素符号）

【自主思考】

1．CO、CO2、H2CO3及碳酸盐属于有机物吗？

提示　CO、CO2、H2CO3及碳酸盐虽然含有碳元素，但其组成和性质大多具有无机物的特点，因此属于无机物。

二、甲烷

1．分子结构

（1）分子组成：

（2）空间结构：

分子结构示意图

结构特点及空间构型

4个C—H键的长度和强度相同，夹角相同，具有正四面体结构

【自主思考】

2．若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子，还是正四面体结构吗？

提示　因C—H键与C—Cl键的长度不同，故CH3Cl是四面体结构，但不是正四面体。

2．物理性质

颜色

状态

气味

密度（与空气相比）

水溶性

无色

气体

无味

比空气小

极难溶

3.化学性质

通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。

但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。

（1）氧化反应。

甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH4＋2O2

CO2＋2H2O；

现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。

（2）取代反应

①实验探究：

甲烷与Cl2的取代反应。

实验

操作

实验

现象

A装置：

a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管内壁有油状液滴出现；c.试管中有少量白雾；d.试管内液面上升；e.水槽中有固体析出

B装置：

无明显现象

实验

结论

CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl；

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl；

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl

②甲烷的四种氯代产物的性质。

a．水溶性：

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。

b．状态：

常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。

③取代反应概念：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

4．存在与用途

甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，也是一种重要的化工原料。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物（　　）

（2）有机物都易燃烧（　　）

（3）烃是含有碳元素和氢元素的化合物（　　）

（4）烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水（　　）

（5）天然气的主要成分是甲烷，其属于可再生能源（　　）

（6）在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度（　　）

（7）甲烷与Cl2的反应是置换反应（　　）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）√　（5）×　（6）√　（7）×

2．瓦斯爆炸往往与矿坑中的甲烷有关，下列叙述中错误的是（　　）

A．点燃甲烷不必事先进行验纯

B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料

C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生

D．点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸

答案　A

3．下列叙述错误的是（　　）

A．通常情况下，甲烷和强酸、强碱不反应

B．光照下甲烷与氯气发生取代反应

C．甲烷的氯代物CHCl3、CCl4都难溶于水

D．甲烷在光照条件下与氧气反应

答案　D

探究一、有机物组成和结构的表示方法

【合作交流】

1．从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？

提示　碳的原子结构示意图

，其最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种形式的共价键。

2．若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代，生成的CH3Cl还是四面体结构吗？

提示　CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构。

3．根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？

提示　甲烷的立体结构为

，因此CH2Cl2中有2个Cl在空间一定处于相邻位置，CH2Cl2只有一种结构。

【点拨提升】

1．甲烷空间结构的三点拓展应用

（1）若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。

（2）若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。

（3）由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。

2．常见有机物结构的表示方法（以甲烷为例）

表示方法

含义

分子式：

CH4

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目

最简式（实验式）：

CH4

表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

电子式：

用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式：

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

②表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

球棍模型：

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

比例模型：

用不同体积的小球表示不同大小的原子

【典题例证1】　下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。

（1）甲烷的球棍模型是________________，甲烷的电子式是________________（填序号）。

（2）如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。

解析　

（1）这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图（A）、球棍模型（C）及比例模型（D）均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式（B）只反映原子最外层电子的成键情况。

（2）甲烷的结构式为

，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：

、

；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。

答案　

（1）C　B　

（2）2　1　正四面体　D

【学以致用1】　下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是（　　）

A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构

B．CH4、CCl4都是正四面体结构

C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键

D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同

答案　B

探究二、甲烷的取代反应

【合作交流】

1．取代反应是有机反应的基本类型之一。

甲烷与氯气光照条件下的反应属于取代反应，CH4与Br2（g）能否发生类似的反应，如何用化学方程式表示？

提示　能；CH4＋Br2（g）

CH3Br＋HBr。

2．CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？

它与Cl2在物质的量上有什么关系？

提示　因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。

根据化学方程式可知，每生成1molHCl则消耗1molCl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。

3．CH4与Cl2反应共有几种产物？

根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?

提示　CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。

因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。

【点拨提升】

1．甲烷与卤素单质的取代反应

反应条件

光照（强光照射会发生爆炸）

反应物

气态卤素单质和甲烷

生成物

卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多

反应特点

①卤素单质不同，反应速率不同

②逐步取代，各步反应同时进行

③取代1molH原子，消耗1molX2，生成1molHX

2.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面

（1）反应物：

卤素单质（纯卤素）和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。

（2）生成物：

卤化氢和卤代甲烷（四种）的混合物，其中卤化氢的物质的量最多。

（3）反应条件：

光照（室温下在暗处不发生反应）。

（4）反应特点：

用“―→”而不用“===”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。

【典题例证2】　下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（　　）

A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl

B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多

C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物

D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气

解析　甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误。

答案　C

【学以致用2】　在标准状况下，22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为（　　）

A．0.5mol　　　　　　B．2mol

C．2.5molD．4mol

解析　方法一　守恒法

1molCH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，这四种取代物中n（Cl）＝0.25mol×（1＋2＋3＋4）＝2.5mol，根据取代反应特点，n（HCl）＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的Cl2为n（Cl2）＝2.5mol。

方法二　根据化学方程式进行计算

设四种有机取代物的物质的量均为1mol，写出取代反应总的化学方程式：

4CH4＋10Cl2

CH3Cl＋CH2Cl2＋CHCl3＋CCl4＋10HCl，由此可知，4molCH4正好与10molCl2反应，当1molCH4反应时，消耗Cl22.5mol。

答案　C

1．近年来，科学家在海底发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是（　　）

①甲烷属于烃类　②在相同条件下，甲烷的密度大于空气

③甲烷难溶于水　④可燃冰是一种极具潜力的能源

A．①②③B．②③④

C．①③④D．①②④

答案　C

2．能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是（　　）

A．甲烷分子中4个C—H键的强度相同

B．甲烷分子中4个C—H键的长度相同

C．甲烷的一氯代物只有1种

D．甲烷的二氯代物只有1种

解析　若甲烷为平面正方形结构，则甲烷分子中4个C—H键的长度和强度也可以相同，A、B不能证明；若甲烷为平面正方形结构，则二氯甲烷应有2个氯原子分别在邻位和对位两种结构。

而实际上二氯甲烷只有1种结构，所以甲烷不是平面正方形结构，而是正四面体结构，D项能证明。

答案　D

3．如图所示，一端封闭的U形管，封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反应，使CH4与Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U形管的水平部分）（　　）

A．变大B．变小

C．不变D．难以确定

解析　本题考查化学与物理知识，发生的反应为：

CH4＋Cl2―→CH3Cl＋HCl

CH3Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋HCl

CH2Cl2＋Cl2―→CHCl3＋HCl

CHCl3＋Cl2―→CCl4＋HCl

上述反应只有一个反应的产物CH3Cl是气体，其余CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是液体，反应后体积减少，故左边液柱高度上升，而右边液柱高度下降，那么对中间气柱的压强减小，则体积变大。

答案　A

4．下列叙述错误的是（　　）

A．在通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应

B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化

C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应

D．甲烷的四种有机取代物都不溶于水

解析　甲烷的性质比较稳定，在通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但甲烷能在空气中燃烧，A正确，B错误；甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成四种有机产物，分别是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均不溶于水，故C、D均正确。

答案　B

5．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。

甲管中注入10mLCH4，同温同压下乙管中注入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。

（1）下列是某同学预测的实验现象：

①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。

其中正确的是________。

（2）甲管中发生化学反应的类型为________。

（3）反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是_____________________________。

A．水B．NaOH溶液

C．AgNO3溶液D．饱和食盐水

（4）反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________________________________________________________________________

________________；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到_____________________。

解析　在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl。

（1）理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。

该反应进行缓慢，不会产生火花。

产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。

（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。

（3）剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。

（4）生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。

答案　

（1）②③　

（2）取代反应　（3）B

（4）液体分为两层，产生白色沉淀　溶液先变红后褪色

课时作业

1．下列关于有机物的说法正确的是（　　）

A．有机物只能存在于动植物体内，不能通过人工的方法合成

B．有机物只含有碳、氢两种元素

C．含碳元素的化合物不一定属于有机物

D．烃是指燃烧后只生成CO2和H2O的有机物

答案　C

2．下列物质分子中，属于正四面体结构的是（　　）

A．CCl4　　　　　　　　B．CHCl3

C．CH2Cl2D．CH3Cl

解析　只有CCl4是正四面体，另外三种物质都只是四面体，但不是正四面体。

答案　A

3．对

的叙述正确的是（　　）

A．有两种结构B．只有一种结构

C．含有非极性键D．有四种结构

解析　甲烷分子的空间结构是正四面体。

若氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替，其结构变为四面体，碳原子位于四面体的中心位置，两个氯原子、两个氟原子不管从哪个方向与碳原子相连，它们都分别处在相邻的位置。

故只有一种结构，如图所示。

C—Cl、C—F均为极性键。

若换成结构式

仍为一种而不是两种。

答案　B

4．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法中正确的是（　　）

A．分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3

B．分子中C、H原子个数之比为1∶2

C．分子中可能含有氧原子

D．此有机物的最简式为CH4

解析　根据有机物在氧气中燃烧时生成的CO2与H2O的物质的量之比为1∶2，推知有机物分子中C、H原子的个数比为1∶4，但不能说明其最简式为CH4，因为该分子中还可能含有氧原子，故C正确。

答案　C

5．下列反应属于取代反应的是（　　）

A．C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O

B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu

C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3

D．CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl

解析　取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

A项C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。

答案　D

6．在常温和光照条件下，可与甲烷发生反应的是（　　）

A．氧气B．氯气

C．酸性高锰酸钾溶液D．浓硫酸

解析　常温下甲烷性质稳定，与浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液不发生反应。

在常温和光照条件下，氧气不能与甲烷发生反应，但氯气能与甲烷发生取代反应。

答案　B

7．瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%～15%（体积分数）时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为（　　）

A．10.5%B．9.5%

C．8%D．5%

解析　由CH4＋2O2

CO2＋2H2O可知，瓦斯爆炸最剧烈时，CH4和O2的体积比应为1∶2，因此CH4与空气的体积比为1∶（2×

）≈1∶9.5，那么它在空气中的体积分数为

×100%≈9.5%。

答案　B

8．一定量的甲烷在O2不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和H2O的总质量为14.4g，若其中水的质量为7.2g，则CO的质量是（　　）

A．2.8gB．4.4g

C．5.6gD．在2.8g～5.6g之间

解析　甲烷燃烧时，当O2少量时生成CO和H2O，当O2足量时生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃烧生成CO、CO2和H2O。

由氢原子守恒知CH4的物质的量为0.2mol。

设CO和CO2的质量分别为x，y。

则

解得x＝2.8g。

答案　A

9．将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶，用玻璃片把瓶口盖好后，分别作如下处理，各有怎样的现象发生？

（1）置于黑暗处__________。

（2）将点燃的镁条靠近集气瓶外壁__________。

（3）放在光亮的教室里__________。

（4）甲烷和氯气发生的一系列反应都是__________反应（填反应类型），有机物中常用作有机溶剂的是__________，可用作灭火剂的是__________。

解析　由于CH4与Cl2的取代反应是在光照条件下进行的，因而在黑暗处不会发生反应；将点燃的镁条靠近集气瓶，则因光太强烈，反应较快，能发生爆炸；放于光亮的教室里，反应较平缓地发生，现象为黄绿色渐渐变浅，最后消失，瓶壁上出现油状液滴。

该类有机反应是典型的取代反应，其产物中有机物共四种，常作有机溶剂的是CHCl3、CCl4，作灭火剂的是CCl4。

答案　

（1）无明显现象　

（2）发生爆炸　（3）黄绿色逐渐变浅，最后消失，瓶壁上出现油状液滴　（4）取代　CHCl3、CCl4　CCl4

10．某研究性学习小组为了验证CH4是否具有还原性，设计了如下实验：

（1）学习小组的同学查阅资料得知：

用无水醋酸钠与碱石灰混合加热可得到甲烷，反应原理为CH3COONa＋NaOH

CH4＋X（已配平），则X的成分是________________。

（2）实验过程中观察到无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式_____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）研究小组将CH4通入溴水时，发现溴水逐渐褪色，你认为原因可能是_____________

________________________________________________________________________。

请设计一个实验方案证明你的结论（用文字表示，不必画实验装置图）________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析　

（1）由质量守恒原理知X是Na2CO3。

（2）五水硫酸铜为蓝色，说明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH4与CuO反应的化学方程式为：

CH4＋4CuO

CO2＋4Cu＋2H2O。

（3）甲烷为饱和烃，通入溴水时，溴水逐渐褪色，则溴单质可能与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走。

若发生了取代反应，有溴化氢生成，反应后溶液的pH会明显变小；若溴单质被甲烷气体带走，虽溴单质溶于水也会使溶液显酸性，但pH不会有明显变化。

答案　

（1）Na2CO3

（2）CH4＋4CuO

CO2＋4Cu＋2H2O

（3）溴单质与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走　用pH试纸检验反应前后溶液的pH，如果pH明显变小，则表明二者发生了取代反应；如果pH没有明显变化，则表明溴单质被甲烷气体带走

11.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1∶4）的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。

将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。

（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：

_____________________________________________________________________。

（2）经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中水柱变化是________（填字母序号，下同）。

A．升高B．降低

C．不变D．无法确定

（3）U形管左端的气柱变化是__________。

A．体积增大B．体积减小

C．消失D．不变

（4）试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因：

____________________________

_________________________________________________________