有机化学周莹主编课后习题参考标准答案.docx
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有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案
第一章绪论
1-1解:
(1)C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化;C3杂化类型不变。
(2)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
(3)C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化;C3杂化类型不变。
1-2解:
(1)Lewis酸
H+,R+,R-C+=O,Br+
,AlCl3,
BF3,Li+
这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是
Lewis酸。
(2)Lewis碱x-,RO-,HS-,NH2,RNH2,ROH,RSH
这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis碱。
1-3解:
57343.4%
硫原子个数n=6.08
1-4解:
甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N原子上H越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:
CH3NH2>(CH3)2NH>(CH3)3N
1-5
解:
nC
32751.4%
,nH
327
4.3%
14,nN
32712.8%
14
1.0
3,
12.0
14.0
nS
327
9.8%
327
14.7%
327
7.0%
1,
nO
3,
nNa
1
32.0
16.0
23.0
甲基橙的实验试:
C14H14N3SO3Na
1-6
解:
CO2:
5.7mg
H2O:
2.9mg
第二章有机化合物的分类和命名
2-1解:
(1)碳链异构
(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构
2-2解:
(1)2,2,5,5-四甲基己烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔
(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺
(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯
(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯
(10)甲苯
(11)硝基苯
(12)苯甲醛
(13
)1-硝基-3-溴甲苯
(14)苯甲酰胺
(15)2-氨基-4-溴甲苯
(16
)2,2,4-三甲基-1-戊醇
(17)5-甲基-2-己醇
(18
)乙醚
(19)苯甲醚
(20)甲乙醚
(21)3-戊酮
(22)3-甲基-戊醛
(23)2,4-戊二酮
(24)邻苯二甲酸酐
(25)苯乙酸甲酯
1/40
(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩
(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃
(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷
(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷
2-3解:
H
CH3
CH3
C2H5
C
C
CH3
H
H3C
C
H3CC
C
C
CCH3
H
(1)
CH3
CH3
CH
H2
H2
H2
3
(2)
C2H5
CH3
H3C
C2H5
H
H3CCCCCCCCH3
H
H2
H2
H2
(4)H
(3)
CH3
C2H5
H
H2CC
CH2CH2CH3
C
2H5
(6)
(5)
H
H3C
CH3
CH3CH3
H
(7)HH(8)
C2H5
C
2H5
(10)
(9)
CH3
NO2
H3CCCH
NO
2
(12)
(11)
COOH
HO
(13)
(14)
Br
2/40
CH3
CHO
Br
CH3
(15)
(17)OH
SO3H
HO
(19)NO2
O
(21)
H3CCHO
(23)HH
O
CH3
N
H
H3CCH2OH
(16)
Br
OH
Br
(18)
OO
(20)O
O
(22)
CH3
H3CCCHO
(24)CH3
H2NN
H
(25)
O
N
H
(27)
(26)
(28)
S
3/40
O
CH2H5
N
CH2H5
(29)(30)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
O
H2N
H2N-CNH-C-NH2
NH
2
(32)
O
O
(31)
O
O
CHO
(33)
O
(34)O
2-4解:
(1)
CH3
CH3
H3CCC
C
CH
3
H2
H
CH3
命名更正为:
2,3,3-三甲基戊烷
(2)
H
CH3
H3CCC
C
CH
3
H2
H
CH3
(3)
(4)
4/40
(5)
(6)
(7)
(8)
2-5解:
可能的结构式
2-6解:
(1)
5/40
(2)
CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3
(3)
CH3
CH2CH2CH3
C2H5
C2H5
CH3
CH3
C
2
H
CH
2
CH
2
CH
3
5
2-7解:
1,3-戊二烯1,4-戊二烯
HC
C
CH2CH2CH3
H3C
CCCH2CH3
1-戊炔
2-戊炔
HCC
CHC2H5
HCCC
CHCH3
2
3
H
1,2-戊二烯
2,3-戊二烯
CH3
H2C
C
C
CH3
3-甲基-1,2-丁二烯
第三章
饱和烃
3-1解:
(1)
2,3,3,4-二甲基戊烷
(2)
3-甲基-4-异丙基庚烷
(3)
3,3-二甲基戊烷
(4)
2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
(5)
2,5-二甲基庚烷
(6)
2-甲基-3-乙基己烷
(7)2-甲基-4-环丙基自己烷
(8)1-甲基-3-乙基环戊烷
6/40
3-2解:
CH3
CH3
H3CC
CCH2CH3
CH
3
CH3
(1)
CH3
CH3
H3CC
CH2
CHCH3
CH
3
(3)
(5)
(2)
(4)
(6)
3-3解:
(1)有误,更正为:
3-甲基戊烷
(2)正确
(3)有误,更正为:
3-甲基十二烷
(4)有误,更正为:
4-异丙基辛烷
(5)4,4-二甲基辛烷
(6)有误,更正为:
2,2,4-三甲基己烷
3-4解:
(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
3-5解:
H
BrH
Br
BrBr
Br
Br
H
H
H
Br
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
H
H
7/40
(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式
A>C>B>D
3-6解:
(1)相同
(2)构造异构
(3)相同(4)相同
(5)构造异构体(6)相同
3-7解:
由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
3-8解:
(1)
Cl
CH3CHCH3
(2)
CH3
CH3
H3CC
CCH3
CH3
Br
(3)
CH3
H3CCBr
CH3
3-9解:
a.链引发(自由基的产生)
hv
Cl
Cl
2.Cl
①
b.链增长
8/40
H3CCH2H+.Cl.CH2CH3+HCl②
ClCl
+
.CH2CH3
CH3CH2Cl
+
Cl.
③
CH3CH2Cl
+
.Cl
.
+
CH3CHCl
HCl
④
.
.Cl
CH3CHCl
+
Cl2
CH3CHCl2
+
⑤
c.链终止
Cl.+
.Cl
Cl2
⑥
CH3CH2.
+.Cl
CH3CH2Cl⑧
H=DH-Cl
+DC-Cl-DC-H
=431.0+339.0-410.0=360KJ/mol
3-10解:
(4)>
(2)>(3)>
(1)
3-11解:
(1)正丙基n-propyl
(2)
异丙基isopropyl
(3)
异丁基isobutyl
(4)叔丁基tert-butyl
(5)
甲基methyl
(6)
乙基ethyl
3-12解:
叔氢与伯氢的比例为
1:
9,但叔氢被取代的比例占绝对多数,说明反应主要由氢原子的活性决
定。
3-13解:
Cl
(1)ClCH2CH2CH2Cl
(2)
(3)CH3CH2CH2Cl
(4)BrCH2CH2CH2CH2Br
第四章
不饱和烃
4-1解:
H
+
H
3CC+HCH3
3CCH
2
(1)
(2)
9/40
CH3
H3CC
+
H
H
H3C
C+
H3CC
CH3
(3)
(4)
Cl
Cl+
稳定性顺序:
(3)>
(2)>
(1)>(4)
4-2解:
(1)
Cl
CH3
(2)
CH3COOH+CH3CH2CH2COOH
(3)
O
H3CCH3
(4)
CH3
H3CCCHBr
H
(5)
CH3
CHO
CHO
C2H5
(6)
H3C
CH3
C
C
H
H
(7)
O
O
O
(8)
10/40
(9)
H3CCHCHCH3
OHOH
(10)
OSO2H
H3CCH2CCH3
CH3
4-3解:
(1)
B
红棕色沉淀
B
褪色
[Cu(NH3)2]Cl
A丙烷
丙烯
C
没有明显现象
B
C
KMnO/H+
4
C
丙炔
A
褪色
D
没有明显现象
Br2
D环丙烷
CCl4
D
没有明显现象
A
(2)
褪色
B
A环己烷
B环己烯
KMnO/H+
4
A
C乙基环丙烷没有明显现象
C
褪色
C
Br2
CCl4没有明显现象
A
4-4解:
HC
CH+HCN
Cu2Cl2
CH2=CH-CN
Cu2Cl2,
NHCl
2HC
4
CH
HC
CHCH2
70~80℃
11/40
Cu2Cl2
NH
4
Cl
Pa/CaCO3
CHCH2+H2
2HCCH
HC
H2CCH
CHCH2
70~80℃
喹啉
CH2=CH-CN
+H2CCH
CH
CH2
NC
4-5
解:
Cu2Cl2,NHCl
HgSO4
4
2HCCH
HC
CHCH2
70~80℃
H2SO4
O
4-6
解:
Br
A
B
C
4-7
解:
4-8
解:
HC
CCH
C
CH3
H3CCCCH
CH3
A
H2
B
C
D
4-9
解:
H
CH3
HCC
CH
C
CH3
4-10解:
AB
第五章芳香烃
5-1解:
12/40
(1)O
Cl
CHCH2CH3
(2)
SO3H
(3)
(4)
CH
3
CH3
Cl
NHCOCH3
H3C
C
CH3
(5)
CH3
(6)
NO2
O
OH
OH
OH
NO2
+
(7)
(8)
NO
2
5-2解:
NHCOCH3CH3OH
CH3
(1)
(2)
NO2
(3)COOH
CH3
CF3
CN
(4)
CHO
(5)
(6)
5-3解:
(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅-克反应。
5-4解:
(1)
13/40
A苯
B甲苯
没有明显现象
A
KMnO/H+
4
B
褪色
C
C环己烯
(2)
A乙苯
褪色
C
红棕色沉淀
C
Br2
CCl4没有明显现象
没有明显现象
B
B苯乙烯
C苯乙炔
5-5解:
(1)
[Cu(NH3)2]Cl
A
没有明显现象
B
褪色
B
Br2
CCl4没有明显现象
A
Cl
Cl
Cl
Cl2
HNO3
Cl
Cl2
FeCl3
H2SO4
FeCl3
NO2
NO2
CH3
CH3
CH3
COOH
HNO3
Cl2
Cl
Cl
KMnO4
H2SO4
FeCl3
+
H
NO
2
NO2
NO2
(2)
CH3
O
O
无水AlCl
CH
HNO
O2N
+
3
3
CH3
CH3CCl
3
H2SO4
O
H3C
H3C
5-6解:
14/40
(1)
CH3
Cl
NO2
>
>
>
(2)
OCH3CH3CH3COOH
>>>
COOH
5-7解:
(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性
5-8解:
CH3
ACH2CH3
5-9解:
H3C
C
C
CH3
H
H
5-10解:
略
第六章
卤代烃
6-1解:
(1)
2-甲基-7-溴辛烷
(2)1-甲基-7-溴甲基环己烷
(3)4-甲基-2-氯-6-溴庚烷
(4)
2-氯-二环[2.2.1]庚烷
(5)5-溴-螺[3.4]辛烷
(6)r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷
15/40
(7)1,3-二环丙基-2-氯丙烷(8)1-氯-二环[4.4.0]癸烷(9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷
(10)7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷
6-2解:
(1)
CH3CH2CH
2CH
2
OH
CH3CHCHCH3
(2)
(3)
CH3CH2CH
2CH
2
MgBr
CH3CH2CH2CH2
D
(4)
(5)
CH3CH2CH2CH2
CH3
CH3CH
2CH2CH2
CCCH3
(6)
(7)
CH3CH2CH2CH2
NHCH3
CH3CH
CHCH3
(8)
(9)
CH3CH2CH
2CH
2
CN
CH3CH
2CH2CH2
ONO2
(10)
6-3解:
(1)
CH3CH2
OCH2CH2CN
(2)
Mg
Br
CH3CHCH2CH3
(3)
OH
(4)
CH3CH
CHCH3
CH3
H3CC
ONO2
ClCH=CH-CHCH3
(5)
CH3
(6)
OH
H3CCH2Br
(7)
6-4解:
(1)
HBr
Na
CH3CH2CH2CH2
OH
CH3CH2CH2CH2
Br
(2)
Mg
H2O
CH3CH2CH2CH2
Br
CH3CH2CH2CH2
MgBr
CH3CH2CH2CH3
乙醚
H+
(3)
HBr
CH
CH
CH
Br
(CH)
CuLi
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH
3
2
2
2
+
32
(4)
16/40
CH3CH2CH2CH2OH
HBr
CH3CH2CH2CH2
Br+(C2H5)2CuLi
CH3CH2CH2CH2C2H5
6-5解:
(1)
A正庚烷
BCH3(CH2)4CH2Cl
C
(2)
AH2CCCH3
Cl
BH2CCCH2