杭州师范大学有机化学一考研专业课真题.docx

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杭州师范大学有机化学一考研专业课真题

杭州师范大学

2012年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码：

721

考试科目名称：

有机化学

（一）

说明：

1、命题时请按有关说明填写清楚、完整；

2、命题时试题不得超过周围边框；

3、考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负；

一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。

（本大题共50分，每空2分）

二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（本大题共48分，每小题8分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（本大题共28分，每小题7分）

四、推测化合物的结构（本大题共24分）

1.C5H10O，IR：

1720cm-1,1HNMR:

1.10（6H,双峰），2.10（3H,单峰），2.50（1H,七重峰）。

（5分）

2．C5H8，1HNMR只有一组峰。

（5分）

3.卤代烃A分子式为C6H13Br，经KOH-EtOH处理后，将所得到的主要烯烃用O3氧化及还原水解后得到CH3CHO及（CH3）2CHCHO。

试推出卤代烃A的结构。

（6分）

4.用碘甲烷处理化合物A（C7H15N）生成水溶性盐B（C8H18IN）,用AgOH的悬浮液与B共热生成C（C8H17N），将C用碘甲烷处理后再与AgOH共热,生成三甲胺和D（C6H10），D能吸收2当量的H生成E（C6H14）。

E的1HNMR波谱有一个七重峰和一个二重峰,相对强度为1:

6。

写出A--E的结构及相关反应。

（8分）

杭州师范大学

2013年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码：

724

考试科目名称：

有机化学

（一）

说明：

1、考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负；

二、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。

（50分,每空2分）

二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）

四、推测化合物的结构（24分）

1.C8H14O4，IRνmax:

1750cm-1;1HNMRδH:

1.2（t,6H）,2.5（s,4H）,4.1（q,4H）ppm。

（5分）

2.C3H9N,IRνmax:

3300cm-1;1HNMRδH:

1.05（t,3H）,2.54（q,2H），2.29（s,3H）,4.83（s,1H）ppm。

（5分）

3.某化合物A分子式为C6H10，能与两分子溴加成而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。

在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。

试写出A的结构式。

（5分）

4．分子式为C15H15NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀碱。

（A）与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。

用水蒸汽蒸馏将油状物分出，得到化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。

把除去（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氢钠，其分子式为C8H8O2。

（C）与高锰酸钾酸性溶液作用可生成（D），（D）可经分子内脱水生成环酐。

试写出化合物A，B，C及D的结构式，并写出各步反应方程式。

（9分）

杭州师范大学

2014年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码：

723

考试科目名称：

有机化学

（一）

说明：

考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

三、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。

（50分）

二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分）

四、推测化合物的结构（24分）

1.C6H10O2，IR：

1700，1380cm-1，1HNMR：

2.2（s,6H）,2.7（s,4H）.（4分）

2.C4H8O，IR：

1735cm-1，1HNMR：

1.0（t,3H）,1.5（m,2H），2.4（m,2H）,9.9（t,1H）

（4分）

3．分子式为C14H13NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀碱。

（A）与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。

用水蒸汽蒸馏将油状物分出，得到化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。

把除去（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氢钠，其分子式为C7H6O2。

请写出A，B，C的结构式，并写出各步反应方程式。

（8分）

4.有两个酯类化合物（A）和（B），分子式均为C4H6O2。

（A）在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2（C），（C）可使Br2-CCl4溶液褪色。

（B）在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物（D），（D）可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。

试推测（A）~（B）的构造。

（8分）

杭州师范大学

2015年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码：

723

考试科目名称：

有机化学

（一）

说明：

考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。

（50分，每空2分）

（写出对应结构式）

二、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）

四、推测化合物的结构（24分）

1.C4H10O，IR：

3600cm-1,1HNMRδ:

0.90（双峰,6H），1.60-1.87（多重峰，1H），3.36（双峰，2H），4.25（1H,单峰）.（4分）

2.C8H9Br，IR：

3030,1600,1500,1480cm-1，1HNMR：

2.0（d,3H）,5.1（q,1H），7.1-7.4（m,5H）.（4分）

3．毒芹碱A（C8H17N）是毒芹的有毒成分，其核磁共振谱图没有双峰。

毒芹碱与2mol碘甲烷反应，再与湿Ag2O反应，热解产生中间体B（C10H21N），B进一步甲基化转变为氢氧化物，再热解生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。

试推测毒芹碱A和中间体B结构。

（8分）

4．化合物A（C3H6Br2）与NaCN反应生成B（C5H6N2），B酸性水解生成C，C与乙酸酐共热生成D和乙酸，D的图谱如下：

IR1755cm-1，1820cm-1；1HNMRδ:

2.0ppm（五重峰,2H）,2.8ppm（三重峰,4H）.给出A、B、C、D的结构及D的图谱归属。

（8分）

杭州师范大学

2016年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码：

729

考试科目名称：

有机化学

（一）

说明：

考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。

（50分，每空2分）

二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）

四、推测化合物的结构（24分）

1.根据下面的分子式和核磁共振氢谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。

（4分）

C4H9Br；1HNMR:

δ（ppm）1.04（6H,d）,1.95（1H,m）,3.33（2H,d）.

2.化合物C10H12O2（A）不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。

（A）经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。

（A）和（B）都能进行碘仿反应。

（A）与HI作用生成C9H10O2（C），（C）能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。

（C）经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；（C）经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。

试写出（A）~（D）的结构式。

（4分）

3.CH3COCH（CH3）CO2Et在乙醇中用醇钠处理，然后加入环氧乙烷，则得到一个新化合物C7H10O3，该化合物的IR在1745cm-1，1715cm-1处有两个吸收峰；其1HNMR为δ（ppm）1.3（s,3H）,1.7（t,2H）,2.1（s,3H）,3.9（t,2H）。

试写出该化合物的结构，将氢谱进行归属，并用反应方程式说明该化合物是如何形成的？

（8分）

4.某化合物（A）的分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物（B）。

用高锰酸钾氧化（B）得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸（C）和（D）。

（A）在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮（E）。

试写出（A）~（E）的结构式及各步反应式。

（8分）

杭州师范大学

2017年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码：

820

考试科目名称：

有机化学

（一）

说明：

考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。

（50分，每空2分）

二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）

四、推测化合物的结构（24分）

1.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。

（4分）

C4H8O，IR：

1735cm-1，1HNMR：

1.0（t,3H）,1.5（m,2H），2.4（m,2H）,9.9（t,1H）.

2.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。

（4分）

C3H9N，IR3300cm-1;1HNMRδ（ppm）1.05（t,3H）,2.54（q,2H），2.29（s,3H）,4.83（s,1H）.

3．化合物A（C3H6Br2）与NaCN反应生成B（C5H6N2），B酸性水解生成C，C与乙酸酐共热生成D和乙酸，D的图谱如下：

IR1755cm-1，1820cm-1；1HNMRδ（ppm）2.0（五重峰,2H）,2.8（三重峰,4H）.给出A、B、C、D的结构及D的图谱归属。

（8分）

4.分子式为C14H13NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀碱。

（A）与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。

用水蒸汽蒸馏将油状物分出，得到化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。

把除去（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氢钠，其分子式为C7H6O2。

请写出A，B，C的结构式，并写出各步反应方程式。

（8分）

杭州师范大学

2018年招收攻读硕士研究生入学考试题

考试科目代码