（2）烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。
若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：
A____________________，B__________________，C____________________。
（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是①________________________________，
②__________________。
解析 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构
理解感悟 苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。
受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质；羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚具有弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代。
1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。
下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是（ ）
A．①③B．②③C．②④D．①④
答案 A
解析 苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。
2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ）
A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液
B．苯酚可以和硝酸发生取代反应
C．苯酚易溶于NaOH溶液中
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
答案 D
解析 苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是（ ）
答案 A
解析 B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：
2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。
4．关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是（ ）
A．原子组成一样
B．O—H键的化学键类型一样
C．羟基中氢原子活泼性不同
D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离
答案 D
解析 醇羟基不能发生电离。
5．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为_____________。
逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变__________，其离子方程式为____________________。
向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为________，其离子方程式为________________________________________________________________________。
答案 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
浑浊
解析 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故加少量水，液体呈浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：
生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚：
[基础过关]
一、酚类的结构特点
1．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是（ ）
A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分
属于酚类化合物
B．甘油
具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇
C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇
D．含有—OH（羟基）官能团的有机物不一定属于醇类
答案 C
解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A正确；甘油含有三个羟基，属于三元醇，B正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C错误；D正确，如酚类化合物也含有羟基。
2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有（ ）
A．1种B．2种C．3种D．4种
答案 C
解析 酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：
C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得三种同分异构体：
3．下列关于异丙酚（结构简式如图所示）的说法中正确的是（ ）
A．异丙酚的分子式为C12H16O
B．异丙酚与苯酚互为同系物
C．异丙酚易溶于水
D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上
答案 B
解析 根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为C12H18O，A项错误；异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D两项错误；苯酚的分子式为C6H6O，异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团，属于同系物，B项正确。
二、苯酚的性质及其应用
4．苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A．酒精洗涤
B．水洗
C．氢氧化钠溶液洗涤
D．溴水处理
答案 A
5．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（ ）
A．能与NaOH溶液反应
B．能与钠反应放出H2
C．呈现弱酸性
D．与FeCl3溶液反应显紫色
答案 B
解析 四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
6．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是（ ）
答案 B
7．可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是（ ）
A．稀盐酸B．浓氨水
C．酸性高锰酸钾溶液D．FeCl3溶液
答案 D
解析 加入FeCl3溶液，C2H5OH无明显变化，C6H5OH显紫色，AgNO3生成白色沉淀，Na2CO3有气体放出，且有红褐色沉淀生成，KI生成黄褐色溶液。
三、根据有机物的结构简式推测其性质
8．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是
，下列叙述中不正确的是（ ）
A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应
C．胡椒酚可与NaOH溶液反应
D．胡椒酚在水中的溶解度不大
答案 B
解析 胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4molH2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应，又可与1molBr2发生加成反应，故最多可与3molBr2发生反应。
9.
已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。
苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图所示。
下列关于苏丹红的说法错误的是（ ）
A．苏丹红属于芳香族化合物
B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应
C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化
D．1mol苏丹红最多可与1molBr2发生取代反应
答案 D
解析 由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，A项正确；苏丹红在萘环上有—OH，是酚类有机物，B项正确；苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；苯环上的氢原子也可与Br2发生取代反应，D项错误。
[能力提升]
10．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为________________________。
再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现__________现象，然后分液。
从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。
从分液漏斗下口放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是____________。
答案
分层 苯 溶液呈紫色
解析 苯酚具有弱酸性，可与NaOH反应生成
可溶于水，而苯则不与NaOH反应，故会出现分层现象，且上层为苯。
溶液加入盐酸后，又会转化为
遇FeCl3发生反应，溶液呈紫色。
11．吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
（1）这一变化（酚变为二醌）的反应类型为________（填字母）。
a．氧化反应b．还原反应
c．加成反应d．取代反应
（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：
____________，
其原因是_____________________________________。
答案
（1）a
（2）放入水中（其他合理答案也可） 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率
解析 根据有机化学中氧化反应的概念：
从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。
该变化过程符合这一特点，故属于氧化反应。
12．A和B两种物质的分子式都是C7H6O2，它们都能跟氢氧化钠溶液发生反应，A能发生银镜反应而B不能，A还能与浓溴水反应，1molA与足量浓溴水反应时消耗2molBr2，B能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2。
由A转化为B的过程可表示如下：
试回答下列问题：
（1）写出下列有机物的结构简式：
C______________；E______________。
（2）写出下列化学反应方程式：
A与浓溴水的反应：
_______________________________________________；
B与E在浓硫酸存在下的反应：
_____________________________________。
（3）在A转化为B的过程中，第④步反应中若Br2足量，再进行第⑤步反应，则可能生成含有碳碳叁键的有机物，试写出其含有碳碳叁键的产物的结构简式（写出两种）：
____________。
（3）
解析 根据题给信息，A中含有醛基，同时含有酚羟基，A与H2加成后的产物C又发生了环上的消去反应，根据
及A与浓溴水反应消耗Br2的量可确定A只能为对羟基苯甲醛。
B为苯甲酸，C的结构简式为
，D的结构简式为
。
[拓展探究]
13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作（填写操作名称）。
实验室里这一步操作可以用______（填仪器名称）进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________（填化学式，下同）。
由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。
通过________（填操作名称）操作，可以使产物相互分离。
⑤图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。
试写出②、③两步的反应方程式：
________________________________。
（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水100mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，求此废水中苯酚的含量（mg·L－1）。
答案
（1）①萃取、分液 分液漏斗
④CaCO3 过滤 ⑤NaOH水溶液 CO2
（2）向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
（3）940mg·L－1
解析 这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。
首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。
本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。
（1）设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。
（3）设每升废水含苯酚的质量为x，
94 331
x 0.331g×10
x＝0.94g
所以此废水中苯酚的含量为940mg·L－1。
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