学年新素养导学化学课件 讲义 精练 3.docx
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学年新素养导学化学课件讲义精练3
第2课时 有机化合物的命名
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
能从有机物的成键方式、官能团等微观角度命名宏观有机物,辨识二者的联系。
2.证据推理与模型认知:
根据烷烃的命名原则,在探究中学会合作,讨论总结出烯烃、炔烃在命名原则上的相似点和不同点,体会苯的简单同系物的命名原则。
一、烷烃的命名
1.烃基与烷基
(1)烃基:
烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。
(2)烷基:
烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
(3)常见的烃基
甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基;乙烷分子失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。
丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是
。
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。
2.烷烃的习惯命名法
(1)原则:
碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
②碳原子数在十以上的用中文数字表示;
③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,
的名称为异戊烷,
的名称为新戊烷。
3.烷烃的系统命名法
(1)选主链:
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号:
选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
(3)写名称:
将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短横线相连。
如:
①主链碳原子数目为6,名称为己烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为2。
④取代基的位置分别为3号位和4号位。
该有机物的名称为:
3甲基4乙基己烷。
(1)烷烃命名的原则
①最长原则:
应选最长的碳链为主链。
②最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则:
应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
(2)烷烃名称书写应注意的事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例1
用系统命名法命名下列烷烃。
(1)
____________________________。
(2)
________________________。
(3)
___________________________。
(4)
__________________。
答案
(1)2,4二甲基己烷
(2)2,5二甲基3乙基己烷
(3)3,5二甲基庚烷 (4)2,4二甲基3乙基己烷
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的系统命名方法
例2
(2018·板桥三中4月月考)下列烷烃的系统命名正确的是( )
A.2乙基丁烷B.3,3二甲基丁烷
C.2甲基4乙基庚烷D.3乙基2,3二甲基戊烷
答案 C
解析 2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2二甲基丁烷,B错误;2甲基4乙基庚烷符合烷烃的系统命名原则,C正确;取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:
2,3二甲基3乙基戊烷,D错误。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
二、含官能团有机化合物的命名
1.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:
将含双键或叁键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号位:
从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称:
先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或叁键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或叁键的位置(用碳碳双键或碳碳叁键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:
命名为3甲基1丁炔;
命名为2甲基2,4己二烯。
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃
烯烃、炔烃
主链选择不同
所有碳链中最长的碳链
含有碳碳双键或叁键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
编号定位不同
离支链最近
离碳碳双键或叁键最近
书写名称不同
必须注明双键或叁键的位置
2.其他含官能团有机化合物的命名
在给其他有机化合物命名时,一般也要经过选母体、编序号和写名称三个步骤。
(1)选母体
在选母体时,如果官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团连接的碳原子;如果官能团含有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号
在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
如:
命名为:
2乙基1,3丁二烯;
命名为:
3乙基3己醇;
命名为:
2甲基丁醛。
例3
(2018·杭州高二检测)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )
A.
3甲基1,3丁二烯
B.
2羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸
答案 D
解析 从两端编号时碳碳双键的位次相同,应使支链的位次最小,则A的名称为2甲基1,3丁二烯;B项物质属于醇类,其名称为2丁醇;将C项中的碳链展开为:
,主链为6个碳,其名称为3甲基己烷。
例4
按要求填空:
(1)写出2,4二甲基3乙基3己烯的结构简式:
________________________________。
(2)某烯烃的结构简式为
,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。
命名正确的同学是________。
答案
(1)
(2)丁
解析
(2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:
①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;③必须在书写名称时指出双键的位置。
据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
思维启迪
严格按照命名原则命名,形成有机物的命名及正误判断的思维模型,促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的培养。
相关链接
各类有机物命名遵循的规律
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物等
主链条件
碳链最长;碳原子数相同时支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
编号起点离取代基最近,兼顾“简”“小”原则
编号起点离官能团最近,兼顾离取代基尽量近
名称写法
支位支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前
支位支名官位母名
符号使用
阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“”,汉字之间不用任何符号
三、环状化合物的命名
1.习惯命名法
(1)一元取代物的命名
以环为母体,将环侧链的烷基作为取代基。
如
称为甲苯。
称为乙苯,
称为甲基环戊烷。
(2)二元取代物的命名
当分子中有两个氢原子被取代后,取代基在环上有邻、间、对三种位置,取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。
邻二甲基环己烷
间甲基苯酚
对二甲苯
2.系统命名法
以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
例5
苯有多种同系物,其中一种结构简式为
,则它的名称为( )
A.2,4二甲基3乙基苯B.1,3二甲基2乙基苯
C.1,5二甲基6乙基苯D.2乙基1,3二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,
;因此命名为1,3二甲基2乙基苯。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
例6
下列有机物命名是否正确?
若不正确,请写出正确的名称。
(1)
苯基甲烷________。
(2)
二乙苯________。
(3)
1甲基2乙烯基苯________。
(4)
3甲基苯酚____________。
答案
(1)甲苯
(2)邻二乙苯(或1,2二乙苯) (3)2甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯) (4)正确
解析 苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。
编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小;当苯环上含有不饱和烃基时,将苯作为取代基,以官能团为母体进行命名,若含有官能团,应确保官能团的位次最小。
相关链接
简单芳香化合物的命名
(1)苯环上的取代基为卤素原子时,以苯作为母体,称为“某苯”。
(2)当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯;
的名称为苯乙炔。
(3)苯环上的取代基为其他官能团时,以官能团作为母体,称为“苯某某”。
如
的名称为苯酚,
的名称为苯甲醇。
(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。
同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。
(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的最长碳链为主链。
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体( )
(3)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基( )
(4)烷烃和烯烃命名时都要选择最长碳链为主链,且要从距取代基最近的一端开始编号( )
(5)某烷烃的名称为2,3,3三甲基丁烷( )
(6)2丁烯指分子中含有两个碳碳双键( )
答案
(1)√
(2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2.(2018·安庆市一中高二下学期期中)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A.2,3二甲基4乙基戊烷B.2甲基3,4二乙基戊烷
C.2,5二甲基3乙基己烷D.2,4二甲基3乙基己烷
答案 D
解析 CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名需要首先确定最长的碳链六碳链作主链,接着从离支链最近的一端开始对主链碳原子编号,最后得出名称是2,4二甲基3乙基己烷。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
3.下列选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是( )
A.
B.
C.
D.
答案 C
解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。
书写时可按如下过程:
先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
4.(2018·枣庄八中4月月考)有两种烃,
甲为
,
乙为
。
下列有关它们的命名说法正确的是( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2丙基1丁烯
D.乙的名称为3甲基己烷
答案 D
解析 甲应以含双键的最长碳链为主链,最长为5个碳,其名称为2乙基1戊烯,A、C错误;乙最长碳链为6个碳,其名称为3甲基己烷,B错误、D正确。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
5.(2018·杭州学军中学高二期中)下列各化合物的命名正确的是( )
A.CH2==CH—CH==CH2 1,3二丁烯
B.
3丁醇
C.
甲基苯酚
D.
2甲基丁烷
答案 D
解析 A项,正确的命名为1,3丁二烯;B项,正确的命名为2丁醇;C项,正确的命名为邻甲基苯酚或2甲基苯酚。
6.按要求填空:
(1)用系统命名法命名
________。
(2)写出5甲基4乙基2己炔的结构简式:
__________________________________。
(3)用系统命名法命名
________。
(4)
____________。
答案
(1)3,4,5三甲基庚烷
(2)
(3)1,3二甲基4乙基苯
(4)3甲基2丁醇
题组一 烷烃的命名
1.下列对有机物
的命名正确的是( )
A.2乙基3,3二甲基戊烷
B.3,3二甲基4乙基戊烷
C.3,3,4三甲基己烷
D.3,4,4三甲基己烷
答案 C
解析 对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。
根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷,C项正确。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2,2,4三甲基戊烷
C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷
答案 D
解析 根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为
,因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。
【考点】 烷烃的命名方法
【题点】 烷烃的命名方法
3.(2018·定远重点中学高二下学期段考)按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )
A.1,2二甲基戊烷B.2乙基丁烷
C.3乙基己烷D.3,4二甲基戊烷
答案 C
解析 主链不是最长,应为3甲基己烷,A错误;主链不是最长,应为3甲基戊烷,B错误;取代基的位次和应最小,正确命名为2,3二甲基戊烷,D错误。
题组二 烯烃与炔烃的命名
4.某有机物的结构简式为
,其名称是( )
A.5乙基2己烯B.3甲基庚烯
C.3甲基5庚烯D.5甲基2庚烯
答案 D
解析 该有机物的结构简式展开为
,从离双键最近的一端编号,命名为5甲基2庚烯。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
5.某有机物的结构简式为
,其名称是( )
A.4乙基己二炔B.3乙基己二炔
C.3乙基1,4己二炔D.4乙基2,5己二炔
答案 C
解析 根据炔烃的命名原则从离叁键最近的一端编号,注明取代基、叁键的位次和个数,命名为3乙基1,4己二炔。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
6.对下列烯烃的命名,正确的是( )
A.2甲基2丁烯B.2,2二甲基1,3丁二烯
C.2甲基3戊烯D.2乙基1丙烯
答案 A
解析 B中2号碳成键个数超过了四个,该物质不存在;C物质双键和支链位置编号有误,应为4甲基2戊烯;D物质主链不是最长碳链,应该命名为2甲基1丁烯。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名正误判断
7.(2018·衢州高二检测)下列有机物的命名肯定错误的是( )
A.3甲基2戊烯B.2甲基2丁烯
C.2,2二甲基丙烷D.2甲基3丁炔
答案 D
解析 根据有机物的名称,写出其结构简式,然后再由系统命名法重新命名。
D选项结构简式为
,编号错误,应为3甲基1丁炔。
题组三 苯的同系物的命名
8.下列命名不正确的是( )
A.1,5二甲苯B.间二甲苯
C.邻二甲苯D.1,4二甲苯
答案 A
解析 苯的同系物在命名时,从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号,使侧链的位次和最小,故A项正确的名称为1,3二甲苯或间二甲苯;间二甲苯是苯环上的两个甲基在间位的关系;邻二甲苯是苯环上的两个甲基在邻位的关系;当苯环上的两个甲基在对位时,为1,4二甲苯。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
9.当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯,则有机物
的正确的名称为( )
A.1甲基1苯基丁烯B.2苯基2戊烯
C.2甲基苯丁烯D.4苯基3戊丁烯
答案 B
解析 由信息可知,该有机物的母体是烯烃,苯环作为取代基,烯烃的主链有5个碳原子,从靠近双键的一端开始编号,其名称为2苯基2戊烯。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名
题组四 烃的命名与相关知识的综合
10.(2018·浙江选考)下列说法正确的是( )
A.
的名称为3甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3和
互为同素异形体
C.
和
为同一物质
D.CH3CH2OH和
具有相同的官能团,互为同系物
答案 C
解析 A项,其名称为2甲基丁烷,错误;同素异形体是由同种元素组成的不同单质,故B错误;D项,同系物结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团,错误。
11.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是( )
A.CH3CH==C(CH3)CH2CH3
B.CH3CH==CHCH(CH3)2
C.(CH3)2C==CHCH2CH3
D.HC≡CCH2CH(CH3)2
答案 A
解析 先写出2甲基戊烷的结构简式:
(H省略,以下相同)。
A选项中加成产物是
,为3甲基戊烷;B选项中加成产物是
;C选项中加成产物是
;D选项中加成产物是
。
【考点】 烯烃和炔烃的命名方法
【题点】 烯烃和炔烃的命名方法
12.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A.2甲基丙烷B.环戊烷(
)
C.2,2二甲基丁烷D.3甲基戊烷
答案 B
解析 先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。
2甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3,其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种;环戊烷的键线式为
,五个碳原子完全等效,只有1种一氯代物;2,2二甲基丁烷的结构简式为
,有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种;3甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,分子中有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合
13.按要求回答下列问题:
(1)
的名称为____________。
(2)
的名称为_____________________。
(3)
的名称为__________。
(4)
的名称为______________。
(5)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是______________,该烃是某炔烃经催化加氢后得到,那么炔烃的结构简式是__________,正确命名是____________。
答案
(1)2,4,6三甲基3乙基辛烷
(2)3,4二甲基2乙基1戊烯
(3)2甲基1,3丁二烯
(4)4,4二甲基2戊炔
(5)3甲基戊烷 CH≡CCH(CH3)CH2CH3 3甲基1戊炔
14.写出下列各有机物的结构简式:
(1)2,3二甲基4乙基己烷:
_________________________________________。
(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为_____________________。
(3)4甲基2乙基1己烯:
__________________________________。
(4)2,5二甲基3乙基2,4己二烯:
____________________________________。
(5)3甲基1丁炔:
___________________________________。
答案
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
解析 由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。
在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、第二个碳原子上,故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为
,其系统命名为3乙基戊烷。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
15.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
(1)①②③之间的关系是________。
(2)按习惯命名法命名,②的名称为________;按系统命名法命名,③⑥的名称分别为________、________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号),④中苯环上的一氯代物有________种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式:
________,按系统命名法命名为________。
答案
(1)互为同分异构体
(2)间二甲苯 1,4二甲苯 1,2,3三甲苯 (3)③⑤ 3
(4)
1甲基4乙基苯
解析
(1)①②③的分子式均为C8H10,但结构不同,互为同分异构体。
(2)当有两个取代基时,苯的同系物的习惯命名是用“邻、间、对”表明取代基的相对位置关系;苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体,将苯环上支链中最简单的取代基所在的位号定为1号。
(3)如果有苯环上的对称轴,找准对称轴分析;①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。
(4)苯环上的一氯代物有2种,则此有机物有两个不同取代基,而且两个取代基处于对位。
【考点】 苯的同系物的命名方法
【题点】 苯的同系物的命名