有机化合物知识点总结林明鑫.docx
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有机化合物知识点总结林明鑫
专题三有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。
像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
有机物
烷烃
烯烃
苯
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷（CH4）
乙烯（C2H4）
苯（C6H6）
结构简式
CH4
CH2＝CH2
或
（官能团）
结构特点
单键，链状，饱和烃
双键，链状，不饱和烃（证明：
加成、加聚反应）
一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：
邻二位取代物只有一种），环状
空间结构
正四面体（证明：
其二氯取代物只有一种结构）
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体，比空气轻，难溶于水
无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水
无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
有机溶剂，化工原料
3、烃类有机物化学性质
有机物
主要化学性质
甲烷
1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。
2、氧化反应（燃烧）注：
可燃性气体点燃之前一定要验纯
CH4+2O2
CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应（条件：
光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）
CH4+Cl2
CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HClCHCl3+Cl2
CCl4+HCl
注意事项：
①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；
②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：
1H~~Cl2；
④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。
4、高温分解：
乙烯
1．氧化反应
I．燃烧
C2H4+3O2
2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）
II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。
2．加成反应
CH2＝CH2＋Br2
CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2
CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl
CH3CH2Cl（氯乙烷：
一氯乙烷的简称）
CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH（工业制乙醇）
3．加聚反应nCH2＝CH2
（聚乙烯）
注意：
①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。
苯
难氧化
易取代
难加成
1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。
但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。
2．氧化反应（燃烧）
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O（现象：
火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）
3．取代反应
（1）苯的溴代：
（只发生单取代反应，取代一个H）
①反应条件：
液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂
②反应物必须是液溴，不能是溴水。
（溴水则萃取，不发生化学反应）
③溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水
④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。
（2）苯的硝化：
①反应条件：
加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：
催化剂、吸水剂）
②浓硫酸和浓硝酸的混合：
将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌
③硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，难溶于水。
④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。
（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）
（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的不同单质的互称
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同，分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物（主要为有机物）
化合物（主要为有机物）
单质
原子
常考实例
①不同碳原子数烷烃
②CH3OH与C2H5OH
①正丁烷与异丁烷②正戊烷、异戊烷、新戊烷
①O2与O3
②红磷与白磷
③金刚石、石墨
①1H（H）与2H（D）
②35Cl与37Cl
③16O与18O
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
CH3CH2OH或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
羟基：
－OH
醛基：
－CHO
羧基：
－COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发
（非电解质）
有刺激性气味
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。
用途
作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂
——
有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
2、乙醇和乙酸的主要化学性质
有机物
主要化学性质
乙醇
1．与Na的反应（反应类型：
取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：
沉，不熔，表面有气泡）
乙醇与Na的反应（与水比较）：
①相同点：
都生成氢气，反应都放热
②不同点：
比钠与水的反应要缓慢
结论：
①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5molH2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；
③2—HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。
2．氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）
CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O可作燃料，乙醇汽油
（2）在铜或银催化条件下：
可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：
红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）
①反应断键情况：
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；
可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。
总结：
燃烧反应时的断键位置：
全断
与钠反应时的断键位置：
①
在铜催化氧化时的断键位置：
①、③
酯化反应①
乙醇的性质主要是官能团羟基决定的
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。
乙酸
1.具有酸的通性：
CH3COOH
CH3COO－＋H＋（一元弱酸）
①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；
②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu（OH）2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3
③酸性比较：
CH3COOH>H2CO3
利用乙酸的酸性，可以用乙酸来除去水垢（主要成分是CaCO3）：
2CH3COOH+CaCO3=（CH3COO）2Ca+H2O+CO2↑
乙酸还可以与碳酸钠反应，也能生成二氧化碳气体：
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑
上述两个反应都可以证明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。
2.酯化反应（实质：
酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）
CH3COOH＋HO－C2H5
CH3COOC2H5＋H2O
反应类型：
酯化反应，属于取代反应；是可逆反应
反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%
（1）试管a中药品加入顺序是:
乙醇3mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2mL
（2）为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：
加碎瓷片（或沸石）
（3）实验中加热试管a的目的是：
①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率
（4）长导管的作用是：
导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：
防止倒吸
（5）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：
①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层
（6）反应结束后，振荡试管b，静置。
观察到的现象是：
饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。
三、烷烃
1、烷烃的概念：
碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。
呈锯齿状。
2、烷烃物理性质：
状态：
一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
溶解性：
烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：
随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
密度：
随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。
3、烷烃的化学性质
①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。
②氧化反应：
在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：
在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
三酯油酯
1、酯
酯是酸与醇反应，脱水后生成的一类物质。
从结构上，酯是含酯基的一类化合物。
乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯就是一种酯。
酯也可以看作是酸分子里羧基中的━OH被━OR′（烷氧基）取代后的产物。
通式：
RCOOR，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
碳原子数较少的酯通常是具有芳香气味的液体。
酯的化学性质
水解反应：
1．在酸性条件下的反应方程式：
2、在碱性条件下的反应方程式：
2、油脂
油酯主要来源于：
天然植物果实中压榨出来的菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等植物油。
动物体内含有的脂肪，如牛油、羊油等。
植物油通常呈液态，；动物油通常呈固态。
它们的主要成分都是油脂。
油脂也属于酯类化合物。
①油脂的分子结构
油脂可以看作是高级脂肪酸（如硬脂酸、或油酸等）与甘油发生酯化反应的产物。
所以，油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
R1、R2、R3代表高级脂肪酸中的烃基,可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基,可能相同,也可能不同。
②油脂的性质
在适当条件下（如有酸或碱或高温水蒸气存在），油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸（或盐）。
例如，硬脂酸甘油酯在有酸存在的条件下进行水解反应，其化学方程式可以表示如下：
工业上根据这一原理，可用油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。
如果油脂是在有碱存在的条件下水解，那么，水解生成的高级脂肪酸便跟碱反应，生成高级脂肪酸盐。
这样的水解反应，叫做皂化反应。
例如，硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。
硬脂酸钠是肥皂的有效成分，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。
糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质小结
一油脂
1、酯
酯是酸与醇反应，脱水后生成的一类物质。
从结构上，酯是含酯基的一类化合物。
乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯就是一种酯。
酯也可以看作是酸分子里羧基中的━OH被━OR′（烷氧基）取代后的产物。
通式：
RCOOR，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
碳原子数较少的酯通常是具有芳香气味的液体。
酯的化学性质
水解反应：
1．在酸性条件下的反应方程式：
2、在碱性条件下的反应方程式：
2、油脂
油酯主要来源于：
天然植物果实中压榨出来的菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等植物油。
动物体内含有的脂肪，如牛油、羊油等。
植物油通常呈液态，；动物油通常呈固态。
它们的主要成分都是油脂。
油脂也属于酯类化合物。
（1）概念
油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有：
（2）结构
（3）分类
（4）物理性质
①溶解性：
油脂不溶于水，易溶于有机溶剂。
②密度：
比水小。
③熔沸点：
天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。
形成酯的脂肪酸
常温下状态
主要来源
油
不饱和脂肪酸较多
液态
植物
脂肪
饱和脂肪酸较多
固态
动物
（5）化学性质
①油脂的氢化（油脂的硬化）：
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应：
a．酸性条件下：
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
b．碱性条件下——皂化反应：
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
2.糖类
（1）糖的组成、结构和分类
①组成和结构
a．组成：
一般符合通式Cn（H2O）m。
b．结构：
多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
②分类
（2）葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
葡萄糖
果糖
分子式
C6H12O6
C6H12O6
结构简式
CH2OH（CHOH）4CHO
CH2OH（CHOH）3COCH2OH
官能团
—CHO、—OH
二者关系
同分异构体
（2）葡萄糖的化学性质：
（3）二糖——蔗糖与麦芽糖
（4）淀粉与纤维素
①相似点：
a．都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为（C6H10O5）n。
b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：
c．都不能发生银镜反应。
②不同点：
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
3．氨基酸和蛋白质
（1）氨基酸的结构与性质
①组成与结构：
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
α氨基酸的通式为
。
所含官能团为：
氨基（—NH2）、羧基（—COOH）。
②化学性质：
a．两性
甘氨酸（NH2CH2COOH）与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：
b．成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物。
如：
（2）蛋白质的结构与性质
①蛋白质的组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②蛋白质的性质
a．水解：
在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b．两性：
蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH，因此具有两性。
c．盐析：
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐（如Na2SO4、（NH4）2SO4等）溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程为可逆过程，可用于提纯蛋白质。
d．变性：
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、丙酮等）等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
e．颜色反应：
具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。
f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
（3）酶
①酶是一种蛋白质，易变性（与蛋白质相似）。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热。
b．具有高度的专一性。
c．具有高效催化作用。
1．如何区分油脂和矿物油？
2．油脂属于高分子化合物吗？
3．油脂为什么在碱性条件下比在酸性条件下水解更完全？
典型代表物结构和性质
有机物
结构式
空间结构
物理性质
化学性质
甲烷
CH4
正四面体
无味、难溶于水、比空气轻
卤代、热分解
乙烯
CH2=CH2
平面
稍有气味、难溶于水、比空气略轻
加成、加聚、使高锰酸钾褪色
乙炔
直线
无味、难溶于水、比空气略轻
加成、加聚、使高锰酸钾褪色
苯
平面
特殊气味、难溶于水、比水轻
易取代、可加成、难氧化
乙醇
CH3CH2OH
——
特殊香味、易溶于水、比水轻
与活泼金属置换、氧化、酯化
乙酸
CH3COOH
——
刺激性味、易溶于水、比水重
弱酸性、酯化
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
——
芳香气味、难溶于水、比水轻
水解反应
油脂
——
无味、难溶于水、比水轻
酸性条件水解为高级脂肪酸+甘油碱性条件水解为（皂化反应）
葡萄糖
——
甜味、易溶于水
氧化、酯化
蔗糖
C12H22O11
（有醛基）
——
甜味、易溶于水
水解成葡萄糖、果糖
麦芽糖
C12H22O11
（无醛基）
——
甜味、易溶于水
水解成两分子葡萄糖
淀粉
（C6H10O5）n
（无醛基）
——
无甜味、微溶于水
与单质碘显色、水解
纤维素
（C6H10O5）n
（无醛基）
——
无甜味、难溶于水
水解、酯化
氨基酸
——
溶于水
两性、缩合
蛋白质
有肽键
——
——
盐析、变性、水解、两性、变色
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