高二化学苯酚典型例题.docx
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高二化学苯酚典型例题
高二化学苯酚典型例题
【例1】下列说法中正确的是[]
A．含有羟基的化合物一定属于醇类；
B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基；
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质；
D．分子内有苯环和烃基的化合物一定是酚类。
分析：
由醇和酚的概念，羟基若连在苯基上则属酚类，得出A不正确；由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质，得出C不正确；由苯环可通过链烃基与羟基相连形成醇类，得出D不正确。
答案：
B．
【例2】下列有机化合物中，有的有多个官能团：
请填空：
（1）可以看作醇类的是____；
（2）可以看作酚类的是____。
分析：
此题主要考察所学”官能团决定有机物类别”的知识点。
根据定义羟基连在饱和碳原子上的化合物为B、D；羟基与苯环直接相连的化合物为A，B，C。
答案：
（1）B，D
（2）A，B，C
【例3】漆酚
是我国特产漆的主要成分。
下列说法中不属漆酚性质的是：
A．可以与三氯化铁溶液发生显色反应；
B．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；
C．可以与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳；
D．可以与溴水发生取代反应。
分析：
此题主要考察能否灵活运用官能团的特性和性质，推测不熟悉的化合物的一般性质。
由漆酚含有酚羟基可推测，漆酚可与三氯化铁溶液发生显色反应，可被酸性高锰酸钾氧化，也能与溴水发生取代反应。
而酚类酸性极弱，故不能与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳。
答案：
C．
【例4】A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表（“+”代表有反应，“-”代表无反应）：
请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。
分析：
通过分析，分子式为C7H8O，氢原子数高度不饱和，-C7H8符合苯的同系物—CnH2n-5的组成，所以可能含苯环。
含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。
性质分析：
A与Na，NaOH，Br2水均能反应，说明A中含酚羟基。
B与钠反应，说明含羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通C=C和C≡C结构即含苯环。
C与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基。
答案：
【例5】从煤焦油里得到苯酚和苯的同系物的混合物，用什么方法可以把它们分离？
分析：
可以向苯酚和苯的同系物的混合物中加入NaOH溶液，使苯酚全部转化为苯酚钠，因为苯酚钠易溶于水，苯的同系物难溶于水，可用分液法把它们分离。
在苯酚钠溶液中加酸，或通入CO2，就可以得到苯酚。
答案：
见分析
【例6】某有机物含碳76.6％、氢6.38％。
氧17.02％（均为质量分数），它们的相对分子质量是乙烷的3.13倍，求它的分子式。
这种有机物的水溶液和三氯化铁溶液呈紫色。
写出它的结构式和名称。
分析：
有机物M=30×3.13=94
含氧原子数（94-12×6-1×6）÷16=1
故分子式为C6H6O
由题意知此有机物是苯酚
答案：
分子式C6H6O
【例7】向下列溶液中通入过量的CO2，能产生白色浑浊的是
[]
A．Ca（OH）2
B．C6H5—ONa
C．CaCl2
D．Ba（NO3）2
分析：
往Ca（OH）2溶液中通入适量CO2生成CaCO3白色沉淀，通入过量CO2后CaCO3转化为易溶于水的Ca（HCO3）2
碳酸比苯酚的酸性强，因此往苯酚钠的水溶液中通入CO2后生成苯酚，苯酚的溶解也远比苯酚钠要小，故出现浑浊。
CO2溶于水生成H2CO3为弱酸，电离出的CO32-离子浓度很小，不足以和Ca2+结合生成沉淀。
Ba（NO3）2为强酸钡盐溶液，不能与CO32-结合生成BaCO3沉淀。
答案：
（B）
【例8】已知维素生A的结构简式如下，关于它的正确说法是
[]
A．维生素A是一种酚
B．维生素A的一个分子中有三个双键
C．维生素A的一个分子中有30个氢原子
D．维生素A具有环己烷的结构单元
分析：
酚类有机物中，羟基必须直接连在苯环上。
维生素A结构中的羟基连在碳链一端，应属于醇类有机物。
（B）维生素A链状结构中有小括号2，即有完全相同的两个二烯烃结构单元，因此维生素A一分子中应该有5个碳碳双键。
（C）在计算维生素A的碳、氢原子数时也不要忘记小括号2，这样可知维生素A的分子式为C20H30O，即一分子含30个氢原子。
（D）维生素A不具有环己烷的结构单元，应该具有环己烯的结构单元，还具有两个异戊二烯的结构单元。
所以，说法正确的只有（C）。
答案：
（C）
【例9】下列有机物：
①乙醇，②苯酚，③甲醚，④丙三醇的沸点由高到低的顺序是[]
A．②＞④＞①＞③
B．④＞③＞②＞①
C．①＞②＞③＞④
D．③＞④＞①＞②
分析：
苯酚在常温下为晶体，其他三种物质在常温下为液体，肯定苯酚比其它三种物质的熔、沸点要高。
①、④均为醇类有机物。
组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，物质的熔、沸点就越高。
另外，多元醇分子间的作用力也要比一元醇大。
①、③互为同分异构体，相对质量相同，但醚类有机物要明显比醇类有机物的熔、沸点低。
所以，沸点由高到低的排列顺序是：
苯酚＞丙三醇＞乙醇＞甲醚，选（A）。
答案：
（A）
【例10】写出C7H8O所有同分异构体的结构简式并命名，还要指出哪些同分异构体显酸性。
分析：
根据苯环上两个氢原子被x、y官能团或烃基取代
原则，可判断出C7H8O有三种酚类同分异构体。
又知酚类能与芳香醇互为同分异构体，便可写出苯甲醇的结构简式。
又知醇与醚存在着同分异构关系，还可以写出苯甲醚的结构简式。
答案：
显酸性的有三种酚类同分异构体
【例11】下列说法正确的是[]
A．苯酚的水溶液能与KMnO4酸性溶液发生化学反应
B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．向氯乙烷中加入AgNO3溶液会产生白色沉淀
D．乙醇脱水生成乙烯和乙醚的反应都属于消去反应
分析：
苯酚是易被氧化的有机物，苯酚晶体在空气中被氧化含由无色晶体变成粉红色晶体。
苯酚水溶液肯定能被氧化能力强的KMnO4酸性溶液氧化。
乙醚分子中含有4个碳原子，应该与丁醇互为同分异构体。
在氯乙烷中不存在氯离子，因此加入AgNO3溶液不会产生白色沉淀。
要检验氯乙烷中是否含有氯元素，应先使氯乙烷发生水解反应，生成氯离子以后，并中和NaOH溶液再加AgNO3溶液才行。
所以，说法正确的只有（A）。
答案：
（A）
【例12】A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色．若投入金属钠，只有B没有变化．
（1）写出A、B、C的结构简式：
A____B____C____
（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是
①____②____．
分析：
本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为：
答案：
【例13】有A、B、C三种芳香族化合物，它们的分子式相同，已知A、B均可与金属钠反应放出H2，A还能和NaOH溶液中和，B不能，C既不能与Na反应也不能与NaOH反应，1molC在足量的O2中充分燃烧，与等物质的量苯完全燃烧相比较，耗氧量、生成CO2量、生成H2O量均各多1mol，试推断出A、B、C的结构简式．
分析：
首先求分子式．根据题意，苯完全燃烧的方程式为：
C6H6+7.5O2→6CO2+3H2O
C物质燃烧反应的化学方程式为：
C+8.5O2→7CO2+4H2O，根据质量守恒定律得出C分子式为C7H8O，由题意知，A属酚类（有三种可能结构）B属于醇类，C分子中氧原子不能形成羟基，又必须是含有苯环的有机物，因此只能形成醚类．
【例14】只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液，这种试剂是[]
A．稀盐酸
B．稀NaOH溶液
C．FeCl3溶液
D．酸性高锰酸钾溶液
分析：
六种无色透明溶液中，其中一种是乙醇，一种是苯酚其它四种均为盐类．
（A）是强酸不与C6H5OH、KI等反应．
（B）是强碱不与C2H5OH、KI等反应．
（D）是强氧化剂不与AgNO3、Na2CO3等反应．
C2H5OH与（C）不反应；C2H5ONa能水解呈碱性与（C）反应能产生红褐色沉淀；C6H5OH遇（C）呈紫色；AgNO3遇（C）产生白色沉淀；Na2CO3能水解呈碱性遇（C），（C）能水解呈酸性）既有红褐色沉淀又有气体产生；KI遇（C）可发生氧化还原反应，溶液颜色呈棕色．
答案：
C
【例15】写出由苯制取苯酚的化学方程式。
实验室中怎样证明苯中混有苯酚？
又怎样从混有苯的苯酚溶液中提取苯酚？
分析：
由于羟基不能取代苯环上的氢原子，故由苯不能直接制得苯酚。
欲证明苯中混有苯酚，只需在混合溶液中滴加FeCl3溶液，若混合液显紫色，证明苯中混有苯酚。
向混有苯的苯酚溶液中加入NaOH溶液，充分搅拌后，倒入分液漏斗中，待液体分层后，取出下层清液。
再向清液中通入足量的CO2，得到浑浊液，将浑浊液倒入分液漏斗中，待溶液澄清分层后，下层为苯酚，打开分液漏斗活栓，取出苯酚溶液。
答案：
见分析
【例题16】有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可简写为B式。
C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物：
则化合物C中的碳原子数是____，分子式是____。
若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3原子团，请写出D可能的结构简式（任意一种）填入方框中。
分析：
本题属于信息迁移题。
重点测试观察能力和分析能力。
首先完成由（A）到（B）的从具体到抽象的过程，理解（B）式各部分的含义，再分析C式中各原子的连接顺序和方式。
先找出碳原子个数为14，再从每个碳原子必须满足4价，从而找出氢原子个数，确定C的分子式。
也可根据碳、氢、氧化合物中是否含环状结构或不饱和键来确定氢原子个数：
若无环状结构或不含不饱和键，氢原子个数应为2n+2。
每多1个环状结构或一个双键，应减少2个氢原子。
C式中含有3个环状结构，2个C=C双键，故H原子个数=（2×4+2）-2×5=20，再加上一个氧原子，故C的分子式为C14H20O。
从分子式C14H20O去掉C6H5O—，还有—C8H15做为取代基。
因为—C8H15符合CnH2n的通式，即可能是烯烃基或环烷基。
又因为D式中不含有—CH3，则环状基或C=C双键，必须在烃基的一端。
为此D的结构式有多种：
答案：
C14H20O。
见分析中的任意一种．
苯酚随堂检测
1．有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。
2．下列物质中：
①与氢氧化钠溶液发生反应的是（）；
②与溴水发生取代反应的是（）；
③与金属钠发生反应的是（）。
3．下列叙述中，错误的是[]
A．苯酚沾到皮肤上，用酒精冲洗
B．苯酚久置于空气中，因发生氧化而显粉红色
C．苯酚的水溶液不能使石蕊试液变红色
D．在碳酸钠溶液中加入苯酚晶体，晶体溶解并产生CO2气体
4．鉴别甲苯、苯酚溶液、乙烯、碘化钾淀粉溶液、硝酸银溶液等五种无色液体的一种试剂是[]
A．KMnO4酸性溶液B．FeCl3溶液
C．溴水D．金属钠
5．下列化合物中，既不能跟盐酸反应，又不能跟KOH溶液反应，也不能被酸性KMnO4溶液氧化的是[]
6．下列物质中分别滴入适量的溴水，不发生化学反应的是
[]
A．FeCl2溶液B．碘化钾溶液
C．甲苯D．苯酚溶液
答案：
1．FeCl3溶液
2．①BD②BD③BCD
3．D4．C5．B6．C
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