烯烃苯教学讲义.docx

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烯烃苯教学讲义

第一部分乙烯

从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，还可以获得大量基本化

工原料。

从石油分馏中得到的石蜡油进一步加热会得到什么？

（科学探究）

将浸透了石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。

利用该气体进行如下实验：

　　1、将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象；

　　2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象；

　　3、用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。

　 （实验现象）石蜡油分解产生的气体通入酸性KMnO4溶液褪色，气体使Br2的CCl4溶液褪色，用排水法收集到的气体可以燃烧，火焰明亮，伴有黑烟。

　　（实验结论）石蜡油分解得到的气体中含有与烷烃性质不同的烃。

　　研究表明，石蜡油分解的产物中含有乙烯和烷烃，烯烃分子中含有，烯烃是一种不饱和烃。

碳原子所结合氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的烃属于不饱和烃。

　　其中、—C≡C—上的C原子叫做不饱和C原子。

　　乙烯是最简单的烯烃。

一、乙烯的分子结构

　　化学式　　　电子式　　　　　　　结构式

　　　C2H4　　　　　　　　　　平面型分子

实验表明，乙烯分子中，4个H原子与2个C原子处于同一平面上，C—H间的夹角为120°。

　　乙烯中的不是两个“C—C”单键简单的加合。

　　C—C与C=C的键参数比较

　　　　　　　　C—C　　　　　　　C=C

　　键长　　　1.54×10－10m　　　1.33×10－10m

　　键能　　　348kJ·mol－1　　　615kJ·mol－1

　　C=C的键能不是C—C单键的2倍，比2倍略小。

　　这样使得C=C双键与C—C单键的性质不同，主要表现为双键中的其中一个键不牢固，易断裂。

二、乙烯的性质

1、物理性质：

无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。

2、化学性质

（1）氧化反应

　　①CH2=CH2＋3O22CO2＋2H2O

　　乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，这是由于甲烷中，乙烯中，含C的质量分数比较高，C不完全燃烧，产生黑烟。

当温度高于100℃，这是一个反应前原气体体积不变的。

　　②使酸性KMnO4溶液褪色（可用于鉴别甲烷与乙烯）

（2）加成反应

　　与前面学的取代反应不同，取代反应，有出有进；加成反应，只进不出，类似于无机中的化合反应。

　　还可以和Cl2、H2、HCl、H2O等发生加成反应。

练习：

CH2=CH2＋Cl2→

　　CH2=CH2＋H2

　　CH2=CH2＋HCl→

CH2=CH2＋H2O

练习：

（3）聚合反应

　　在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键可以断裂，碳原子相互结合形成很长的碳链聚乙烯。

　　CH2=CH2＋CH2=CH2＋CH2=CH2＋…→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2…

　　　　　　　　　　　　聚乙烯（高分子化合物）

　　n—聚合度，由于n不固定，聚乙烯是一种混合物。

　　聚乙烯可作食品包装袋。

　　例：

练习：

　　：

三、乙烯的用途

1、

　　实践活动：

　　在塑料袋中放一个成熟的苹果，再放些青香蕉或青橘子，将袋口密封，每天观察水果的变化。

2、植物生长调节剂——催熟果实

第二部分苯

　　苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的。

与乙烯一样，苯也是一种重要的化工原料。

　　一瓶苯，观察色、味、态。

一、苯的物理性质

无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸点低。

二、苯的分子结构

　　化学式　　　　　　结构式　　　　　　　　　　结构简式

C6H6　　　　　　　　　　　　　

　　（环状有机化合物）

　　从苯分子的结构式看，它应是一种很不饱和的环烃，应具有不饱和烃的化学性质，如被酸性KMnO4氧化，与溴发生加成反应，是这样吗？

　　1、向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。

　　2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。

　　结论：

苯并不完全具备不饱和烃的性质，这种单双键交替的结构式并不能反映苯分子的真实结构，进一步研究证明苯是一个平面正六边形的分子。

　　空间构型

　　平面正六边形

　　①键角为120°

　　②碳碳键键长相等，介于C—C单键和C=C双键之间。

　　苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间独特的键。

　　每个C各出1个电子，形成6个电子组合成的一个整体的键，这6个电子被这6个C原子所共有，形成一种介于单键与双键之间独特的价键（大π键），因此常用表示之，代表这6个电子不属于任何一个C原子，而是被这6个C原子所共有。

但这种单双键交替的结构式即凯库勒式仍在使用，但、是等效的。

　　苯属于芳香烃。

　　分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。

　　芳香化合物是一种习惯说法。

历史上的芳香族化合物是一类从植物胶中提取的有芳香气味的物质，实际上芳香化合物并不一定都有香味，芳香一词已失去了原来的意义。

　　芳香烃的定义：

分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。

二、苯的化学性质

1、氧化反应

　　①2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（明亮的火焰，伴有浓烈的黑烟，同C2H2燃烧）

　　②不被酸性KMnO4溶液氧化（与乙烯不同）

2、取代反应

（1）卤代反应（苯跟Cl2、Br2的取代反应）

　　＋Br2＋HBr

　　（催化剂实际上为FeBr3，2Fe＋3Br2=2FeBr3，FeBr3极易水解，因此可用Fe与液溴制备FeBr3）

　　①实际中用纯溴而非溴水；

（2）硝化反应

　　＋HO—NO2＋H2O

　　①浓硫酸作催化剂；

　　②水浴加热。

　　（3）磺化反应

　　＋HO—SO3H＋H2O

　　浓H2SO4苯磺酸（易溶于水，一元强酸）

　　以上卤代、硝化、磺化都属于取代反应，苯分子上的H原子被—Br、—NO2、—SO3H取代。

3、加成反应

　　＋3H2环己烷

　　＋3Cl2　6氯环己烷C6H6Cl6　　　六六六

　　一种农药，由于在动植物体内积累，残留时间长，污染环境，早已被禁止生产。

　　比较：

＋Cl2＋HCl（取代反应）

总结：

由于苯中的C—C键是一种介于单键和双键之间独特的键，使苯既具有单键的某些性质，如发生取代反应，又具有双键的某些性质，如发生加成反应。

专题提高

方法一有机物分子中原子共线的问题

1.熟练掌握四种典型的结构

（1）甲烷型：

正四面体构型，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是正四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面

（2）乙烯型：

平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子一定共平面。

（3）乙炔型：

直线型结构，凡是位于乙炔结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。

（4）苯型：

平面六边形构型，凡是位于苯环上的十二个原子一定共平面。

2.注意键的旋转

（1）在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转

（2）若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不到同一平面上。

（3）若平面被多个点固定，则不能旋转，一定共平面

3.恰当的拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转知识等进行迁移，即可解决有关原子共平面、共线的问题

特别注意：

苯分子中处于对位的两个碳原子以及他们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。

一、烃的几类重要反应

反应类型

实例

氧化反应

剧烈氧化（燃烧）

现象：

CH4淡蓝色火焰；C2H4明亮的火焰，并伴有黑烟；C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟

被酸性高锰酸钾溶液氧化

烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色

催化氧化

取代反应

烷烃卤代

苯及苯的同系物的卤代

硝化

加成反应

加氢

加卤素单质

加水

加卤化氢

加聚反应

2、各类烃与溴水、酸性KMnO4溶液混合时的现象

烷烃

烯烃

炔烃

苯

苯的同系物

溴水

气态烷烃不褪色

褪色

褪色

萃取（水层腿色，油层呈橙红色）

萃取（水层腿色，油层呈橙红色）

酸性KMnO4

不褪色

褪色

褪色

不褪色

褪色（侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的除外）

3、几种几种烃的性质的比较

甲烷

乙烯

苯

结构简式

结构特点

只含单键饱和烃

含碳碳双键不饱和烃

碳碳键介于碳碳双键和碳碳单键之间的芳香烃

空间构型

正四面体

平面结构

平面结构

物理性质

无色气体，难溶于水

无色气体、难溶于水

无色液体、难溶于水

化学性质

燃烧

易燃，完全燃烧生成CO2和水

溴（CCl4）

不反应

加成反应

不反应，但在作用下发生取代反应

酸性KMnO4

不反应

氧化反应

不反应

主要反应类型

取代

加成、聚合

加成、取代