大二轮化学练习55认识有机化合物.docx

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大二轮化学练习55认识有机化合物

2019大二轮化学练习55-认识有机化合物

注意事项:

认真阅读理解,结合历年的真题,总结经验,查找不足!

重在审题,多思考,多理解!

第1讲认识有机化合物

[考纲要求]1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构、官能团,能正确表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。

5.能根据有机化合物的命名规那么命名简单的有机化合物。

6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

考点一有机化合物的分类

1、按碳的骨架分类

2、按官能团分类

(1)相关概念

烃的衍生物:

烃分子里的________被其他____________所代替,衍生出的一系列新的有机化合物。

官能团:

决定化合物特殊性质的________________。

(2)有机物的主要类别、官能团

类别

官能团结构及名称

类别

官能团结构及名称

烷烃

烯烃

炔烃

—C≡C—

(碳碳三键)

芳香烃

卤代烃

—X

(X表示卤素原子)

—OH(羟基)

羧酸

特别提醒

(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

(2)烯烃、炔烃的官能团分别为、—C≡C—,不能写成C===C和C≡C。

(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。

如乙烯的结构简式为CH2===CH2,不能写成CH2CH2。

(4)结构决定性质。

官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。

具有醇、醛、酸的性质。

(5)不是官能团。

(6)含有的烃叫芳香烃;含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为

1、官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?

2、按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出以下有机物的种类,填在横线上。

3、2017年央视3·15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹,曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。

瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗,其结构简式如下图:

,以下说法

正确的选项是()

①瘦肉精属于芳香烃

②瘦肉精能发生水解反应

③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O,其属于蛋白质

④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应

⑤瘦肉精中含有等官能团

⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应

A、①②③B、④⑤⑥C、②⑤⑥D、②⑥

考点二有机化合物的结构特点

1、有机化合物中碳原子的成键特点

2、有机化合物的同分异构现象

(1)

(2)同分异构体的常见类型

异构类型

异构方式

例如

碳链异构

碳链骨架不同

位置异构

官能团位置不同

CH2===CHCH2CH3和

CH3CH===CHCH3

官能团异构

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3OCH3

特别提醒

(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。

3、书写同分异构体的方法

一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构。

烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概括为“两注意,四句话”。

(1)两注意:

①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。

(2)四句话:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列对邻到间。

4、同系物

4、以下有关有机物种类繁多的原因说法错误的选项是()

A、碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B、多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链

C、每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D、多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链和碳环也能相互结合

5、以下各组物质不属于同分异构体的是()

A、2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇

B、邻氯甲苯和对氯甲苯

C、2甲基丁烷和戊烷

D、甲基丙烯酸和甲酸丙酯

6、写出C6H14的同分异构体。

考点三有机化合物的命名

1、烷烃的习惯命名法

如:

CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3

甲烷丙烷十二烷

CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4

正戊烷异戊烷新戊烷

2、烷烃的系统命名

(1)最长、最多定主链

A、选择最长碳链作为主链。

B、当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。

含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”

A、以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。

B、有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,那么从较简单的支链一端开始编号。

即同“近”,考虑“简”。

C、假设有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。

原那么是:

先简后繁,相同合并,位号指明。

阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。

例如:

3、烯烃和炔烃的命名

(1)选主链:

将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

(2)定号位:

从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

(3)写名称:

将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

例如:

命名为3甲基1丁炔。

4、苯的同系物命名

(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。

例如:

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。

7、判断以下有关烷烃的命名是否正确

8、判断以下有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

9.判断以下有关芳香化合物的命名是否正确

考点四研究有机物的一般步骤和方法

1、研究有机化合物的基本步骤

2、分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的____相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中______很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂:

________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取:

利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取:

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)色谱法

①原理:

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物。

②常用吸附剂:

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

特别提醒依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。

在分离和提纯时要注意以下几点:

(1)除杂试剂需过量;

(2)过量试剂需除尽;

(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序;

(4)选择最正确的除杂路径。

3、元素分析与相对分子质量的测定

(1)元素分析(含C、H、O的有机物)

(2)________法测定相对分子质量

10、要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是()

①蒸馏②过滤③静止分液④加足量钠⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热⑧加入浓溴水

A、⑦③B、⑧⑤②

C、⑥①⑤②D、⑥①⑤①

11、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是____________。

(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,其名称是________、________。

(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是__________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②A不能发生的反应是________(填写序号字母)。

A、取代反应B、消去反应

C、酯化反应D、还原反应

(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是

________________________________________________________________________。

(6)环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应,生成高聚物,该高聚物的结构简式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

寻找同分异构体的数目

1、记忆法

记住已掌握的常见的异构体数目,例如:

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。

甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;③戊烷、丁烯、戊炔有3种;④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。

2、基元法

如丁基有4种,那么丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3、换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A(不含支链)中的氢原子数时,那么n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。

例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。

4、等效氢法

即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。

等效氢一般判断原那么:

①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

【例1】主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有()

A、2种B、3种C、4种D、5种

【例2】丁基有4种,不必试写,试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。

【例3】

(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种(等效氢法、换元法)。

(2)丁醇有________种同分异构体(记忆法)。

(3)C3H8的一氯代物有2种,那么其七氯代物有________种(换元法)。

有机物分子式、结构式的确定

【例4】有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。

A中含有—CH3结构,为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤

解释或实验结论

(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。

试通过计算填空:

(1)A的相对分子质量为____。

(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g。

(2)A的分子式为________。

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),假设与足量金属钠反应那么生成2.24LH2(标准状况)。

(3)用结构简式表示A中含有的官能团______、______。

(4)综上所述,A的结构简式为__________。

高考题组一同分异构体的判断

1、(2017·新课标全国卷,8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()

A、6种B、7种C、8种D、9种

2、(2017·课标全国卷,8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()

A、3种B、4种C、5种D、6种

高考题组二有机物的分类与常见官能团的识别

3、(2017·大纲全国卷Ⅰ,11)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中,产物只含有一种官能团的反应是()

A、①②B、②③C、③④D、①④

4、(2017·广东,25改编)从有机物的分类来看,以下反应中的X属于()

A、醇B、烷烃C、烯烃D、酯

5、(2017·安徽理综,8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。

S诱抗素的分子结构如图,以下关于该分子说法正确的选项是()

A、含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B、含有苯环、羟基、羰基、羧基

C、含有羟基、羰基、羧基、酯基

D、含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

6、(2017·上海综合,11)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红。

依据以下结构式判断,辣椒红()

A、易溶于水B、属于芳香族化合物

C、能发生消去反应D、分子中含有11个碳碳双键

7、(2017·江苏,11)β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。

以下说法正确的选项是()

A、β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B、1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C、维生素A1易溶于NaOH溶液

D、β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

高考题组三有机物的结构确定及命名

8、[2017·海南,18(Ⅰ)改编]:

,如果要合成所用

的原始原料可以是()

A、2甲基1,3丁二烯和1丁炔

B、1,3戊二烯和2丁炔

C、2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔

D、2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

9、(2017·上海,7)以下各化合物的命名正确的选项是()

10、(2017·海南,18改编)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答以下问题:

(1)由A生成D的化学方程式为______________________________________________

________________________________________________________________________;

(2)由B生成C的反应类型是____________,C的化学名称为__________;

(3)由E生成F的化学方程式为______________________________________________

________________________________________________________________________,

该反应的类型为____________;

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有______________________________

____________________________________________________________(写结构简式);

(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________________________________________________________________________

_____________________________________________________________(写结构简式)。

课时规范训练

教材习题回扣

1、(选修5P6-2)当前在人类的化合物中,品种最多的是()

A、ⅤA族元素的化合物

B、ⅢB族元素的化合物

C、过渡元素的化合物

D、ⅣA族元素的化合物

2、(选修5P12-5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、

CHH3CH3CCHCHCH3中,与乙烯互为同系物的是____________和____________。

3、(选修5P15-2改编)请给以下有机物命名:

(1)CH3CH2CCH3CH3CHC2H5CH3________________________________________________________________________。

(2)CH2CH3CHC2H5CHCH2________________________________________________________________________。

4、(选修5P25-5)下面的键线式表示维生素A的分子结构:

(1)该分子内含有______个碳原子,______个氢原子,______个氧原子。

(2)维生素A中氧的质量分数是__________。

能力提升训练

1、有机物的种类繁多,但其命名是有规那么的。

以下有机物命名正确的选项是()

A、CH2CH2CH2CH2CH3CH31,4二甲基丁烷

B、CH3CHCHCH3CH23甲基丁烯

C、CH3CH2CHCH3CH32甲基丁烷

D、CH2ClCH2Cl二氯乙烷

2、去掉苯酚中混有的少量苯甲酸,应选用的最好方法是()

A、在混合物中加入盐酸,充分振荡,再用分液漏斗分离

B、在混合物中加入NaOH溶液,充分振荡,再通入过量CO2气体,待完全反应后,用分液漏斗分离

C、将混合物用蒸馏方法分离

D、在混合物中加入乙醚,充分振荡,萃取苯酚,然后再用分液漏斗分离

3、以下8种有机物:

①CH2===CH2

②H3COH③CH3OH④CH3Cl

⑤CCl4⑥HCOOCH3⑦CH3COOCH2CH3⑧CH3COOH按官能团的不同可分为

()

A、4类B、5类C、6类D、8类

4、以下各组物质中的最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是()

A、乙烯和苯B、1丁烯和环己烷

C、丁炔和1,3丁二烯D、二甲苯和甲苯

5.央视焦点访谈节目在2017年10月报道:

俗称“一滴香”的有毒物质被

人食用后会损伤肝脏,还能致癌。

“一滴香”的分子结构如下图,以下说法正确的选项是()

A、该有机物属于链状化合物

B、该有机物含有3种官能团

C、该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

D、该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应

6、以下属于脂肪烃的是()

7、(2017·山东理综,11)以下与有机物结构、性质相关的表达错误的选项是()

A、乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B、蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解

C、甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D、苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

8、某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()

A、2种B、3种C、4种D、5种

9、某烷烃分子的一氯代物有2种,二氯代物有4种的是()

A、乙烷B、丙烷

C、2甲基丙烷(CH3)3CHD、2,2二甲基丙烷(CH3)4C

10.某有机化合物的相对分子质量为128,而且只有碳、氢两种元素组成。

下面对该有机化合物中碳原子成键特点的分析正确的选项是()

A、一定含有碳碳双键B、一定含有碳碳三键

C、一定含有碳碳不饱和键D、可能含有苯环

11、分析以下有机化合物的结构简式,完成填空。

请你对以上有机化合物进行分类,其中,

属于烷烃的是__________;属于烯烃的是__________;

属于芳香烃的是__________;属于卤代烃的是___________________________________;

属于醇的是__________;属于醛的是___________________________________________;

属于羧酸的是__________;属于酯的是_________________________________________;

属于酚的是________________。

12、(2017·海南,17)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。

(1)A的分子式为__________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_________________________________

________________________________________________________________________,

反应类型是____________。

(3):

请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性

条件下反应的化学方程式:

________________________________________________。

(4)在一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式:

________________________________________________________________________。

(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为__________________。

13、有机物A可作为合成降血脂药物安

的原料之一。

①如下有机物分子结构不稳定,会发生变化:

②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:

相关的合成路线如下图所示。

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