课堂新坐标教师用书学年高中化学 专题3 第二单元 芳香烃教案 苏教版选修5.docx

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课堂新坐标教师用书学年高中化学专题3第二单元芳香烃教案苏教版选修5

第二单元

芳香烃

（教师用书独具）

●课标要求

1．以芳香烃的代表物为例，知道它的组成、结构和性质以及与脂肪烃的区别。

2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

●课标解读

1．了解芳香烃的组成和结构。

2．理解苯、甲苯等苯的同系物的性质及其差异。

●教学地位

芳香烃是一类含苯环的烃，其性质有其特殊性，对研究其他芳香族化合物是一重要前提。

每年高考题均涉及芳香族化合物。

（教师用书独具）

●新课导入建议

前面我们已经学习脂肪烃的组成、结构和性质，通过学习知道脂肪烃是链状烃。

除了链状烃外，还有环状烃，在环状烃中有一类很重要的烃，你知道是什么烃吗？

其结构、性质怎样？

本课时将探讨相关内容——芳香烃。

●教学流程设计

安排学生课前阅读P48～55相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。

⇒步骤1：

导入新课，分析本课教学地位和重要性。

⇒步骤2：

对【思考交流1】强调苯环的特殊结构和稳定性。

对【思考交流2】强调基团之间相互影响。

⇒步骤3：

对【探究1】重点强调苯的同系物分子中烃基和苯环之间的相互影响导致的性质改变。

点拨【例1】，学生完成【变式训练1】，教师及时给予点评和答疑纠错。

⇓

步骤7：

6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。

⇐步骤6：

回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。

⇐步骤5：

对【探究3】通过实例强调芳香族化合物同分异构体的三个角度①侧链位置异构，②侧链异构，③异类异构，然后点拨【例2】，最后学生完成【变式训练3】。

⇐步骤4：

对【探究2】有条件的学校可通过演示或学生实验完成这两个实验，教师要指出实验原理、装置要求和注意事项。

然后点拨讲解【例2】，最后学生完成【变式训练2】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解苯的组成和结构。

2.理解苯及其苯的同系物的性质。

3.了解芳香烃的来源及其应用。

1.苯及其苯的同系物的结构和化学性质。

（重点）

2.芳香烃的分类及其同分异构体。

（难点）

芳香族化合物

1.芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。

苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。

2．芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。

苯的组成、结构与性质

1.组成与结构

（1）苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。

（2）苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。

（3）大量实验表明，在苯分子中不存在独立的C—C和C===C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。

2．化学性质

（1）苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：

＋H2

。

（2）苯可燃，其反应的化学方程式为

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

（3）取代反应

①FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为

＋Br2

Br＋HBr，

＋2Br2

BrBr＋2HBr。

②苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用

60℃时生成硝基苯的化学方程式为

＋HNO3

NO2＋H2O，100～110℃生成间二硝基苯的化学方程式为

＋2HNO3

NO2NO2＋2H2O。

1．苯的取代反应与加成反应哪一种反应较容易？

为什么？

【提示】　取代反应比较容易；发生加成反应需破坏比较稳定的苯环结构。

芳香烃的来源与应用

1.芳香烃的来源及其应用

（1）芳香烃最初来源于煤焦油中。

（2）随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。

（3）一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

2．苯的同系物

（1）苯的同系物

（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应

a．燃烧反应式：

C7H8＋9O2

7CO2＋4H2O。

b．使酸性KMnO4溶液褪色

CH

COOH。

②硝化反应

CH3＋3HO—NO2

NO2O2NCH3NO2＋3H2O。

2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，用于国防和爆破。

3．乙苯的工业制备方程式为

＋CH2

CH2CH3。

4．芳香烃的分类和实例（写出结构简式）

芳香烃

多苯代脂烃：

二苯甲烷CH2

联苯

稠环芳烃：

萘，蒽））

2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

【提示】　

（1）苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。

（2）侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

苯及其同系物的结构与性质

【问题导思】　

①甲苯区别于苯的性质有哪些？

举例说明。

【提示】　a．甲苯与酸性KMnO4反应而苯不能。

b．甲苯在光照下能与Cl2发生取代反应而苯不能。

②CH===CH2是苯的同系物吗？

为什么？

【提示】　不是，不符合侧链是烷基。

1．芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别

分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。

苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。

最简单的芳香烃就是苯。

含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘（）。

苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n－6（n≥6）的芳香烃。

稠环芳香烃不符合这一个通式。

它们三者之间的关系可表示为

2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处

（1）由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。

＋HNO3浓硫酸,60℃NO2＋H2O

CH3＋3HNO3

O2NO2NCH3NO2＋3H2O

（2）由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH）。

CH3

COOH

CH2CH3

COOH

　下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是（　　）

A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环

B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应

C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应

D．苯及其同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化

【解析】　苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件了，A错误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴发生取代反应，而不是与溴水反应，B错误；苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与氯气发生取代反应，而所有的苯的同系物在光照条件下可以与氯气发生取代反应，C正确；苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，D错误。

【答案】　C

1．（2013·新课标高考Ⅱ）下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

【解析】　根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。

A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为CHCH2，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成CH2CH3；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

【答案】　D

溴苯和硝基苯的实验室制备和注

意事项

【问题导思】　

①溴苯中的Br2用什么试剂除去？

【提示】　NaOH溶液。

②浓硫酸、浓硝酸和苯的混合如何操作？

【提示】　先取浓硝酸于试管中，然后慢慢加入浓硫酸并搅拌，冷却后在不断振荡下，逐滴加入苯。

1．溴苯的制取——反应装置见教材图3－9

（1）化学方程式

Br2＋

Br＋HBr

（2）注意事项

①冷凝管中冷凝水的流向为下进上出。

②冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴，并使它们流回三颈烧瓶；由于HBr气体的沸点较低，难液化，大部分HBr会进入锥形瓶中。

③锥形瓶中蒸馏水的作用是吸收HBr气体。

④碱石灰的作用是吸收多余的HBr，防止其污染大气。

⑤反应结束后关闭盛有苯和液溴的分液漏斗，打开盛有NaOH溶液的分液漏斗。

⑥该反应中作催化剂的是FeBr3。

⑦溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。

⑧应该用纯溴，苯与溴水不反应。

⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。

⑩溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。

2．硝基苯的制取——反应装置见教材图3－10

（1）化学方程式

＋HNO3

—NO2＋H2O

（2）注意事项

①药品的加入：

将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。

②加热方式及原因：

采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃。

③温度计放置的位置：

温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。

④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。

⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了NO2而呈褐色。

1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。

2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。

3．鉴别生成HBr的方法是：

取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。

4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应温度。

　（2013·咸阳高二期末）用A、B、C三种装置都可制取溴苯。

请仔细分析三套装置，然后完成下列问题：

（1）写出三个装置中都发生的化学反应方程式____________________________、________________________；写出B的试管中还发生的化学反应方程式________________________。

（2）装置A、C中长导管的作用是________________。

（3）B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是______________，对C应进行的操作是________________________________________________________________________。

（4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良结果是________________________________________________________________________。

（5）B中采用了双球吸收管，其作用是________________________；反应后双球管中可能出现的现象是________________________；双球管内液体不能太多，原因是________________________。

（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。

这两个缺点是：

________________、________________________________。

【解析】　在FeBr3的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝装置；由于Br2（g）、苯（g）逸入空气会造成环境污染，所以应该有废气吸收装置。

【答案】　

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3

＋Br2

Br＋HBr

HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

（2）导气（导出HBr）兼冷凝（冷凝和溴蒸气）

（3）旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合物滴到铁粉上　托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中

（4）Br2和苯的蒸气逸出，污染环境

（5）吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气　CCl4由无色变橙色　易被气体压入试管中

（6）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低　导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸

2．（2013·郑州高二质检）可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（　　）

A．溴和四氯化碳　　　　　B．苯和溴苯

C．水和硝基苯D．苯和汽油

【解析】　考查几种物质的相互溶解性，A、B、D三个选项中两种物质互溶，只有C中水和硝基苯不互溶。

【答案】　C

芳香族化合物的有关异构体的分析

【问题导思】　

分子式为C7H8O的芳香族化合物有哪些？

写出简式。

【提示】　CH2OH，OCH3，

CH3OH，CH3OH，OHCH3。

　芳香族化合物的同分异构体

（1）苯环的位置异构：

邻位、间位和对位。

（2）侧链的碳链异构：

CH3CH2CH2—、CHCH3CH3。

（3）异类异构：

如CH2OH与OHCH3。

　（2013·郑州高二质检）某烃相对分子质量为106，试求：

（1）该烃的分子式为________。

（2）该烃如含苯环，则在苯环上的一硝基取代物共有________种。

【解析】　烃可分为四类：

烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物，可根据各类烃的通式逐一讨论，确定其分子式和各同分异构体的结构式，再进一步判断该烃的一硝基取代物共有多少种。

（1）此烃若为：

①烷烃：

CnH2n＋2，M＝106,14n＋2＝106，n＝7.43。

②烯烃：

CnH2n，M＝106,14n＝106，n＝7.57。

③炔烃：

CnH2n－2，M＝106,14n－2＝106，n＝7.71。

④苯及其同系物：

CnH2n－6，M＝106,14n－6＝106，n＝8。

n＝8为合理数值，即该烃分子式为C8H10。

（2）C8H10为苯的同系物，共有4种同分异构体：

C2H5　CH3CH3　CH3CH3　CH3CH3

某一硝基取代物（苯环上小圆圈表示取代位置）有：

。

C2H5。

。

　。

。

CH3。

CH3　。

CH3CH3。

　CH3CH3。

　（3种）　　　（3种）　　　　（2种）　　　（1种）

故C8H10的一硝基取代物共有9种。

【答案】　

（1）C8H10　

（2）9

在芳香烃的同分异构体的判断和书写中，要紧紧围绕苯环结构的对称性，也就是要找出等位碳原子，同时要防止重复和遗漏。

3．萘（）、蒽（）、菲（）都是比较简单的稠环芳烃，请回答下列问题：

（1）萘的一氯代物有________种，其二氯代物有______种；

（2）蒽和菲之间的关系是________________________________________________________________________；

（3）蒽的一氯代物有______种，菲的一氯代物有______种。

【解析】　分析56784123的结构可知，1、4、5、8号的四个碳原子位置相同，2、3、6、7号的四个碳原子位置相同，其一氯代物有2种。

二氯代物的书写要根据有两种不同碳原子依次寻找，先将氯原子连在1号碳原子上，然后在2、3、4、5、6、7、8号碳上各连一个氯原子，有7种；其次在2号碳原子上再连一个氯原子，在3、6、7号碳上各连一个氯原子有3种，故总共有10种。

分析67895104123的结构可知：

1、4、6、9位置等同；2、3、7、8位置等同；5、10位置等同，其一氯代物有3种。

菲的结构也是对称的，其一氯代物有5种。

蒽和菲的分子式均是C14H10，所以是同分异构体。

【答案】　

（1）2　10　

（2）同分异构体　（3）3　5

【教师备课资源】（教师用书独具）

　二甲苯苯环上的一溴取代物有6种同分异构体，可以用还原法制得3种二甲苯。

它们的熔点分别列于下表：

6种一溴代二

甲苯的熔点

234℃

206℃

213.8℃

204℃

214.5℃

205℃

对应还原的

二甲苯的熔点

130℃

－54℃

－27℃

－54℃

－27℃

－54℃

由此推断熔点为234℃的分子结构简式为________________________________________________________________________；

熔点为－54℃的分子结构简式为________________________________________________________________________。

【解析】　二甲苯有3种同分异构体：

CH3CH3、CH3CH3、CH3CH3，其一溴代物分别有2种、3种、1种共6种。

由二甲苯、溴二甲苯的熔点可见（二甲苯的熔点相同，则意味着是同一化合物），熔点为－54℃的为间二甲苯，－27℃的为邻二甲苯，130℃的为对二甲苯。

由此得出熔点为234℃的溴二甲苯是对二甲苯的一溴代物，结构简式为CH3BrCH3。

熔点为－54℃的分子结构简式为CH3CH3。

【答案】　H3CCH3Br　CH3CH3

1．苯的独特键和12原子共面：

6个碳原子和6个氢原子。

2．苯的3种性质：

①取代反应　②加成反应　③氧化反应。

3．苯的同系物的2方面性质及其相互影响：

①苯环性质　②侧链性质。

4．2种有机物的实验制备

①溴苯：

＋Br2

Br＋HBr；

②硝基苯：

＋HNO3

NO2＋H2O。

1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（　　）

①苯的间位二取代物只有一种

②苯的邻位二取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的键长均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应

⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　　　　B．②③④⑥

C．③④⑤⑥D．①②③④⑤⑥

【解析】　苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。

若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），其邻位二氯代物应该有ClCl和ClCl两种，而间位二氯代物仍然只有一种。

【答案】　B

2．（2013·岳阳高二质检）下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是（　　）

A．分子中所有原子都在同一平面上

B．等质量燃烧时，苯耗氧气多

C．都能与溴水反应

D．都能被酸性KMnO4溶液氧化

【解析】　A项正确，苯和乙烯分子均是平面结构；B中等质量的苯和乙烯燃烧时，乙烯消耗的氧多，B不正确；C项中，苯不能与溴水反应；D项中，苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。

【答案】　A

3．下列说法正确的是（　　）

A．鉴别苯和甲苯可以用酸性高锰酸钾溶液

B．苯的同系物能和溴水发生取代反应

C．鉴别苯和甲苯可以用浓硫酸、浓硝酸的混合液加热，观察现象

D．苯和苯的同系物与H2加成时，需要的量不同

【解析】　甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，A项正确；只有纯净的溴才能和苯及其同系物取代，B项错误；C项中两物质均能硝化，现象相同，故C项错误；D项中在苯环上加成，只需3molH2，苯的同系物支链是饱和的，也只需3molH2，故B、C、D均错。

【答案】　A

4．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

【解析】　首先要了解制取溴苯的反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是＋Br2

Br＋HBr，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，另有Fe与Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。

先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴转变为水溶性的物质除去；需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。

正确的顺序是②④⑤③①。

【答案】　B

5．（2013·株洲高二质检）下列说法中正确的是（　　）

A．分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃

B．分子组成满足CnH2n－6（n≥6）的化合物一定属于芳香烃

C．分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃

D．苯及苯的同系物中可以含n个苯环

【解析】　A选项中没有限制是碳氢化合物；B项中芳香烃满足该公式，但符合公式的不一定是芳香烃，可能是链状不饱和烃；D项中苯的同系物只能含一个苯环。

【答案】　C

6．（2013·佛山高二质检）烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成COOH。

但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到COOH，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的两种是：

CH2CH2CH2CH2CH3和

CHCH2CH3CH2CH3。

请写出其他五种的结构简式。

【解析】　该题实质是考查戊烷的同分异构体问题，先写出戊烷的同分异构体，再用苯环取代其中的氢即可，再除去与苯环相连的碳上无氢的情况。

【答案】　CHCH3CH2CH2CH3、

CH2CHCH3CH2CH3、

CHCH3CHCH3CH3、

CH2C（CH3）3、

CH2CH2CH（CH3）2

1．下列物质分子中，各原子处于同一平面的是（　　）

①甲苯　②乙炔　③乙烯　④乙烷　⑤甲烷　⑥苯　⑦丙烯

A．②③⑦　　　　　　　B．①④⑥

C．②③⑥D．①④⑤⑦

【答案】　C

2．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

【解析】　A项，苯为不饱和烃；B项，苯分子结构中不存在C===C，不属于烯烃；C项，生成溴苯，发生取代反应。

【答案】　D

3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（　　）

A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、难加成

D．易氧化、易取代、难加成

【解析】　氧化、加成需破坏稳定的苯环，难氧化和加成、易取代。

【答案】　C

4．（2013·浙江杭州高二质检）1mol某有机物在一定条件下，最多可以与4mol氢气加成，生成带有一个支链的饱和烃（C9H18），则原有机物是（　　）

A．H3CCH===CH2

B．CH2CH2CH3

C．CCH2CH3CHCH2

D．CHCHCH3

【解析】　B项最多与3molH2加成；C项最多与2molH2加成，且生成物的分子式也不是C9H18；A、D两项均能与4molH2加成生成C9H18，但A中的产物有两个支链。

【答案】　D

5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

①CH3　②CHCH2

③NO2　④OH

⑤　⑥CH2CH3

A．③④B．②⑤

C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥

【解析】　CH3和CH2CH3含有一个苯环和烷基，属于苯的同系物；NO2和OH尽管含有一个苯环，但其中含有氧等原子，故属于苯的衍生物；CHCH2含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是