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有机化学课后习题答案汪小兰第三版
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？
如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？
为什么？
答案：
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？
它们是怎样分布的？
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H2b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6
i.C2H2j.H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？
画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3
答案：
1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章饱和脂肪烃
2.1用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
答案：
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.2下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
答案：
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.3写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
答案：
c>b>e>a>d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.7下列哪一对化合物是等同的？
（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）
答案：
a是共同的
2.8用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
2.10分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.11将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：
稳定性c>a>b
第三章不饱和脂肪烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
3.4下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：
c,d,e,f有顺反异构
3.5完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
答案：
3.6两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
3.7有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：
稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
答案：
3.15完成下列反应式：
答案：
3.16分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到
。
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.17分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.18写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C5H10不饱和度Π=1
4.3命名下列化合物或写出结构式：
答案：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－
dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
4.4完成下列反应：
答案：
4.5写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。
指出占优势的构象。
答案：
4.6二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？
写出它们的结构式。
答案：
4.7下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案：
b,d有芳香性
4.8用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
答案：
4.9写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
答案：
4.10由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
答案：
4.11分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.12分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推测A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
4.13分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
4.15将下列结构改写为键线式。
答案：
第五章旋光异构
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？
如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
答案：
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？
标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸
c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸
答案：
5.6分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
5.7分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。
经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。
写出A，B的结构式。
答案：
5.8（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案：
b
5.9指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
答案：
a.相同b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体
f.相同g.顺反异构h.相同
5.10如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？
与（I）是什么关系？
答案：
第六章卤代烃
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对乙氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl
答案：
f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
答案：
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
答案：
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3）3CBr
答案：
b>c>a
6.7假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？
答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
答案：
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
答案：
鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
6.10由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
6.11分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
第七章醇酚醚
7.1命名下列化合物
答案：
a.（3Z）－３－戊烯醇（3Z）－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanol
c.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.（1R,2R）－2－甲基环己醇（1R,2R）－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚
ethanediol－1,2－dimethyletherg.（S）－环氧丙烷（S）－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol
7.3完成下列转化
答案：
第八章醛、酮、醌
8.1用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛
m.苯乙酮
答案：
a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.
间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛
3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO
8.3写出下列反应的主要产物
答案：
8.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮
答案：
8.5完成下列转化
答案：
8.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.
答案：
ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr
8.7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
答案：
8.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？
并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
答案：
a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛
8.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？
答案：
8.10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A的结构，并写出推断过程的反应式。
答案：
8.11麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。
麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷
，写出麝香酮的结构式。
答案：
8.12分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。
C经臭氧化并水解得D和E。
D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A-E的结构式及各步反应式。
答案：
8.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。
A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。
A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。
将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。
但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：
将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC（CH2）15COOH。
写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。
答案：
第九章羧酸及其衍生物
9.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
答案：
a.2－甲基丙酸2－Methylpropanoicacid（异丁酸Isobutanoicacid）
b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoicacidc.2－丁烯酸2－Butenoicacid
d3－溴丁酸3－Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate
i.苯甲酰胺Benzamidej.顺丁烯二酸Maleicacid
9.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a.CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2H
d.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O
答案：
酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d
9.3写出下列反应的主要产物
答案：
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH
9.5完成下列转化：
答案：
9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
答案：
9.7写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。
如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪个容易形成酐。
答案：
（Z）易成酐（E）不易（Z）易成酐（E）不易成酐
9.8化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。
B与过量甲醇作用也得到C。
A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。
写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。
答案：
第十章取代酸
10.1写出下列化合物的结构式或命名。
m.
n.
答案：
m.3--氯丁酸（3--Chlorobutanoicacid）n.4--氧代戊酸（4—oxopentanoicacid）
10.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3
答案：
10.3写出下列反应的主要产物：
答案：
10.4写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。
答案：
10.5完成下列转化：
答案：
第十一章含氮化合物
11.2命名下列化合物或写出结构式
答案：
a.硝基乙烷b.p—亚硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亚胺j.Ｎ－亚硝基二乙胺k.溴化十二烷基苄基二甲铵
11.3下列哪个化合物存在对映异构体？
答案：
a,d存在。
但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
11.4下列体系中可能存在的氢键：
a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺
答案：
11.5如何解释下列事实？
a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
b.下列化合物的pKa为
答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
11.6以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？
答案：
11.8下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？
答案：
a,b,c,d,e,f
11.9完成下列转化：
答案：
11.10写出
（四氢吡咯）及
（N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产物（如果能发生反应的话）。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯
f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸
答案：
11.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案：
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
11.12写出下列反应的主要产物：
答案：
11.13N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?
答案：
使用Hinsberg反应.（注意分离提纯和鉴别程序的不同）
11.14将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.（CH3CH2）2NHe.（CH3CH2）4N+OH－
答案：
碱性e>d>b>c>a
11.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
11.16分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。
A与亚硝酸在室温下作用放出
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