高考化学难点专练7 陌生有机物的结构与性质分析解析版.docx

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高考化学难点专练7陌生有机物的结构与性质分析解析版

难点7陌生有机物的结构与性质分析

【命题规律】

有机化合物的种类很多,我们熟知常见有机物的性质还不够,还需要通过分析题目中给出的一些新信息的反应机理,了解并推断陌生有机物的性质。

并在解题过程题目中对给予的信息进行利用,考查学生自学能力与分析推理能力,注意掌握官能团想性质与转化。

试题综合性强,对考生能力要求较高。

考题以中等难度题为主,选择题和非选择题的考查都有。

考查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。

【备考建议】

2020年高考备考时,应在平时的训练中,可有意识进行一些陌生“有机反应机理”题的训练,提升学生“挖掘机里的隐含信息,准确提取反应的实质”的能力,也可以减少考场中的陌生度,增强学生的信心。

【限时检测】(建议用时:

30分钟)

1.(2019·北京市朝阳区高考联考模拟)线型PAA(

)具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。

网状PAA的制备方法是:

将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。

其部分结构片段如图:

下列说法不正确的是

A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象

B.形成网状结构

过程发生了加聚反应

C.交联剂a的结构简式是

D.PAA的高吸水性与—COONa有关

【答案】C

【详解】A.线型PAA(

)的单体为丙烯酸钠,不存在顺反异构体,A项正确;

B.丙烯酸钠与交联剂发生了加聚反应,碳碳双键变成单键,不饱和度降低形成聚合物,B项正确;

C.根据上述聚合物的部分片段可以看出交联剂的结构简式为:

,C项错误;

D.依据相似相容原理可知,—COONa为可溶性的盐,PAA的高吸水性与—COONa有关,D项正确。

2.(2019·鸡西市第一中学校高考模拟)山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X,其结构简式如下图所示。

下列有关说法错误的是

A.该物质的分子式为C10H16O2

B.该物质不可能所有的碳原子共平面

C.该物质的一氯代物共有7种

D.该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应

【答案】D

【解析】A.根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2,A正确;

B.该物质中含有饱和C原子,根据CH4的正四面体结构可知,C原子不能在同一平面上,B正确;

C.在该物质分子中8个C原子上含有H原子,不同化学环境的H原子有7种,因此该物质的一氯代物共有7种,C正确;

D.该物质分子中含有碳碳双键,能够发生加成反应,若是与氢气发生加成反应,则该加成反应为还原反应;含有甲基C原子,该C原子上有H原子,可以发取代反应,也可以发生燃烧反应即氧化反应;由于该物质分子中无卤素原子、羟基,因此不能发生消去反应,D错误。

故合理选项是D。

3.(2019·四川高考模拟)克伦特罗是一种平喘药,但被违法添加在饲料中,俗称“瘦肉精”,其结构简式如图。

下列有关“瘦肉精”的说法正确的是

A.它的分子式为C12H17N2Cl2O

B.它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团

C.1mol克伦特罗最多能和3molH2发生加成反应

D.一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等

【答案】C

【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为C12H18N2Cl2O,错误;B、根据克伦特罗结构简式知它含有苯环、氨基、氯原子、羟基等官能团,不含碳碳双键,错误;C、该有机物含有1个苯环,1mol克伦特罗最多能和3molH2发生加成反应,正确;D、该有机物不能发生加聚反应,错误。

4.(2019·北京高考模拟)辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称,其中一种分子的结构如下图所示。

下列有关该分子的说法不正确的是

A.分子式为C18H27NO3

B.含有氧原子的官能团有3种

C.能发生加聚反应、水解反应

D.该分子不存在顺反异构

【答案】D

【解析】辣椒素的分子式为C18H27NO3;含有氧原子的官能团有醚键、羟基、肽键3种;辣椒素中含碳碳双键能发生加聚反应,含有肽键能发生水解反应;与辣椒素中碳碳双键两端的碳原子相连的除两个氢原子外,另外两个原子团分别为

,两个原子团不相同,则存在顺反异构,故ABC正确,D错误。

答案选D。

【点睛】该有机物含有酚羟基,可发生取代、氧化反应,含有肽键,可发生水解反应,含有碳碳双键,可发生加成、氧化反应,以此解答该题。

5.(2019·辽宁高考模拟)任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃称为桥环化合物。

金刚烷就是其中的一种,其结构如图示。

下列关于该化合物的说法错误的是

A.与癸烷互为同分异构体B.二氯代物超过3种

C.分子结构中不含甲基D.结构中含有2个以上6元环

【答案】A

【解析】A.该物质分子式是C10H16,癸烷分子式是C10H24,二者的分子式不相同,因此不属于同分异构体,A错误;

B.该分子中含有2种不同位置的H原子,一种是连接3个C原子,一种是连接2个C原子。

若2个Cl原子位于同一个C原子上,只有1种;若连接在2个Cl原子连接在不同的C原子上,可以是1个Cl在只有1个H原子的C原子上,1个在具有2个H原子的C原子上;也可以是2个Cl原子都在具有2个H原子的C原子上,这时2个Cl原子可以在同一个六元环上,也可以是在两个不同的六元环上,因此二氯代物超过3种,B正确;

C.根据物质的结构简式可知在物质分子中不含甲基,C正确;

D.根据物质的结构简式可知:

在该物质中含有4个六元环,D正确;

故合理选项是A。

6.(2019·辽宁高考模拟)苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成,中药常用作温经通络,益气活血,祛寒止痛等。

现代科学从其中分离出多种化合物,其中四种的结构如下:

下列说法正确的是()

A.②③分子中所有的碳原子可能处于同一平面内

B.④的一氯代物有5种

C.②、④互为同分异构体

D.①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

【答案】D

【解析】A、

用红笔画出的碳原子一定不在同一平面上,故A错误;

B、

有6种等效氢,一氯代物有6种,故B错误;

C、②的分子式C10H18O,④的分子式C10H16O,分子式不同,不是同分异构体,故C错误;

D、①②③均含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。

7.(2019·河南高考模拟)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为

,下列有关X的说法错误的是

A.X可能有香味,是乙酸乙酯的同系物

B.X不溶于水,密度可能比水的小

C.遇碱溶液或酸溶液均易变质

D.

与X互为同分异构体

【答案】A

【解析】A.X中含有碳环结构,不可能是乙酸乙酯的同系物,故A错误;

B.X属于酯类物质,不溶于水,密度可能比水的小,故B正确;

C.X属于酯类物质,遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质,故C正确;

D.

与X分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确,故选A。

8.(2019·陕西省宝鸡市宝鸡中学高考模拟)我国科学家研制了一种纳米反应器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。

反应过程示意图如下:

下列关于上述反应的说法不正确的是

A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子

B.MG是中间产物

C.DMO分子断裂的化学键有:

C-O和C一H

D.该反应生成物中有一种与乙醇是同系物

【答案】C

【详解】A、由图可知,Cu纳米颗粒作催化剂将氢气转化成为H原子,故A说法正确;

B、由图可知,DMO为草酸二甲酯,EG为乙二醇,反应过程为DMO→MG→EG,MG为中间产物,故B说法正确;

C、根据选项B分析,断裂的键是C-O和C=O中的一个键,故C说法错误;

D、生成物为乙二醇和甲醇,乙二醇与乙醇不是同系物,甲醇和乙醇互为同系物,故D说法正确。

9.(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是(图中

表示链延长)

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

【答案】D

【分析】将X为

、Y为

带入到交联聚合物P的结构中可知,聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,据此解题;

【详解】A.根据X为

、Y为

可知,X与Y直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,故A不符合题意;

B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意;

C.油脂为脂肪酸甘油酯,其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇,故C,不符合题意;

D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,故D符合题意。

10.(2019·江苏卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.1molX最多能与2molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

【答案】CD

【详解】A.X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能与3molNaOH反应,故A错误;

B.比较X与Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,故B错误;

C.X和Y分子中都含有碳碳双键,所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应,故C正确;

D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同,分别与足量Br2加成后产物的结构相似,所以具有相同数目的手性碳原子,都有3个,故D正确。

11.(2019·福建省莆田一中、四中高考模拟)香草醛是一种广泛使用的可食用香料,可通过如下方法合成。

下列说法正确的是(  )

A.物质Ⅰ的分子式为C7H7O2

B.CHCl3分子具有正四面体结构

C.物质Ⅰ的同分异构体中可以既含苯环又含羧基

D.香草醛可发生取代反应、加成反应

【答案】D

【详解】A.根据结构简式,物质Ⅰ的分子式为C7H8O2,故A错误;

B.C-H键与C-C键的键长不同,CHCl3分子不是正四面体结构,故B错误;

C.物质Ⅰ的分子式为C7H8O2,不饱和度是4,物质Ⅰ的同分异构体中不可以既含苯环又含羧基,故C错误;

D.香草醛含有酚羟基可发生取代反应,含有苯环、醛基可以发生加成反应,故D正确。

12.(2019·北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知:

ⅰ.

ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。

(2)D中含有的官能团:

__________________。

(3)E的结构简式为__________________。

(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为__________________。

(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环

②M可水解,与NaOH溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。

【答案】

(1)

取代反应

(2)羰基、羟基

(3)

(4)

(5)

(6)还原剂;水解

(7)

【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,A为苯甲酸;有机物B能与碳酸钠反应,但不产生CO2,且B加氢得环己醇,则B为苯酚;苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为

;C发生信息中的反应生成D为

;D发生信息中的反应生成E为

;F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为

;J为

;由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,据此解答。

【详解】

(1)根据以上分析,A为苯甲酸,B为苯酚,苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为

,化学方程式为

故答案为:

取代反应;

(2)D为

,D中含有的官能团为羰基、羟基,

故答案为:

羰基、羟基;

(3)D发生信息中的反应生成E,其结构简式为

故答案为:

(4)F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为

;J为

故答案为:

(5)J为

,分子式为C9H8O2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M,①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M可水解,与氢氧化钠溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH,说明含有酚酯的结构,则M的结构简式为

故答案为:

(6)由合成路线可知,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,

故答案为:

还原剂;水解;

(7)由合成路线可知,托瑞米芬分子中含有碳碳双键,两个苯环在双键两侧为反式结构,则其结构简式为:

故答案为:

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