盐酸洛美沙星生产工艺规程.docx

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盐酸洛美沙星生产工艺规程

SOP-MF-301-00

XXX药业有限公司现行文件

盐酸洛美沙星生产工艺规程

起草人日期

审核人日期

批准人日期

执行日期

颁发部门：

生产部（2份）、质量部（2份）、档案室（1份）

1.产品概述………………………………………………….3

2.原辅料、包装材料质量标准及规格……………………5

3.化学反应过程…………………………………………….6

4.生产流程图………………………………………………6

5.工艺过程…………………………………………………12

6.中间体、半成品的质量标准和检验方法……………….14

7.技术安全与防火………………………………………….14

8.综合利用与三废治理……………………………………..19

9.操作工时与生产周期……………………………………..19

10.劳动组织与岗位定员…………………………………….19

11.设备一览表及主要设备生产能力……………………….20

12.原材料、能源消耗定额和技术经济指标………………..20

13.物料恒算………………………………………………….20

14.附录……………………………………………………….25

15.附页………………………………………………………25

盐酸洛美沙星

一：

产品概述

产品中文名

盐酸洛美沙星

拼音名

yansuanluomeishaxing

英文名

LomefloxacinHydrochloride

产品结构式

分子式

C17H19F2N3O3·HCl

分子量

387.81

物理性质

白色或微黄色结晶粉末，几乎无臭，味微苦。

化学性质

盐酸洛美沙星酸度为PH值3.5-4.5，在水中微溶，在乙醇或氯仿中几乎不溶；在氢氧化钠试液中易溶，在氨试液中溶解；与丙二酸和醋酐在30～90℃的水浴中加热5～10分钟，显红棕色；盐酸洛美沙星加水在稀硝酸微温使溶解，溶液显氯化物的鉴别反应；因本品遇光渐变色。

药理

本品为喹诺酮类抗菌药。

对肠杆菌科细菌如大肠埃希菌、志贺菌属、克雷伯菌属、变形杆菌属、肠杆菌属等具有高度的抗菌活性；流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌等对本品亦呈现高度敏感；对不动杆菌、铜绿假单胞菌等假单胞菌属、葡萄球菌属和肺炎球菌、溶血性链球菌等亦有一定的抗菌作用。

本品通过作用于细菌细胞DNA螺旋酶的A亚单位，抑制DNA的合成和复制而起杀菌作用。

毒理

本品仅在用CHO/HGPRT方法进行的体外致突变试验中，浓度≥226μg/ml时有微弱的阳性反应。

小鼠口服人用推荐剂量34倍的本品时不影响其生育力。

产品质量标准

含量≥99（%）

包装方式

内衬二层聚乙烯薄膜袋,外包装用圆纸桶。

包装规格

25KG/桶

贮藏

避光、密闭、在阴凉处保存

二、原辅料包装材料质量标准及规格

物料名称

乙醇

编号

Y-01

规格

试剂

标准编号

QA-301-00

质量标准

项目

外观与性状：

它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。

乙醇的用途很广，可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。

医疗上也常用体积分数为70%——75%的乙醇作消毒剂等。

指标

备注

储存于阴凉、通风的库房。

远离火种、热源。

库温不宜超过37℃，保持容器密封。

应与氧化剂、酸类、碱金属、胺类等分开存放，切忌混储。

采用防爆型照明、通风设施。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

包装规格

200L/桶

物料名称

2,3,4-三氟硝基苯

编号

B-01

规格

试剂

标准编号

QA-301-01

质量标准

项目

外观与性状：

浅黄色液体，沸点92℃（2.58kPa）。

一般由1,2,3-三氟苯硝化制备。

或由2,6-二氯氟苯经硝化、氟化钾氟化合成。

指标

备注

易燃远离火种、热源

包装规格

多种包装规格

物料名称

石油醚

编号

C-01

规格

溶剂

标准编号

QA-301-02

质量标准

项目

熔 点<-73℃沸点：

40～80℃溶解性不溶于水，溶于无水乙醇、苯、氯仿、油类等多数有机溶剂

密度：

相对密度（水=1）0.64～0.66；相对密度（空气=1）2.50稳定性稳定

指标

备注

储存于阴凉、通风的库房。

远离火种、热源。

库温不宜超过25℃。

保持容器密封。

应与氧化剂分开存放，切忌混储。

采用防爆型照明、通风设施。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

包装规格

物料名称

乙酸酐

编号

C-01

规格

试剂

标准编号

QA-301-03

质量标准

项目

无色透明液体，有刺激性气味（类似乙酸），其蒸气为催泪毒气。

分子量：

102.09蒸汽压：

1.33kPa/36℃闪点：

49℃熔点：

-73.1℃沸点：

138.6℃溶解性：

溶于苯、乙醇、乙醚，氯仿；渐溶于水（变成乙酸）。

密度：

相对密度（水=1）1.08；相对密度（空气=1）3.52　折光率：

n20D1.450　

指标

备注

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。

远离火种、热源。

库温不宜超过30℃。

保持容器密封。

应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、活性金属粉末、醇类等分开存放，切忌混储。

采用防爆型照明、通风设施。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

包装规格

200kg/桶衬塑钢

物料名称

三乙胺

编号

D-01

规格

试剂

标准编号

QA-301-04

质量标准

项目

无色透明液体。

有强烈的乙酸气味。

味酸。

有吸湿性。

折光率极高。

溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。

与乙醇作用形成乙酸乙酯。

相对密度1.080。

熔点-73℃。

沸点139℃。

折光率1.3904。

闪点54℃。

自燃点400℃。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。

易燃。

有腐蚀性。

指标

备注

储存于干燥、通风的室内。

要远离火源、热源。

避免阳光直射。

运输中应该防止日晒雨淋，保持良好的通风，不得与食物、饲料混运。

包装规格

140kg/捅

三．化学反应过程

3.1主反应：

3.2工艺流程图

3.2.12,3,4-三氟苯胺（中间体1）的制备

3.2.26,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（中间体2）的制备

3.2.31-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（中间体3）的制备

3.2.41-乙基-6,7,8-三氟-l,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（中间体4）的制备

3,2,5洛美沙星的制备

3.2.6盐酸洛美沙星的制备

四、工艺过程

4.1工艺操作过程

4.1.12,3,4-三氟苯胺

（2）的制备

在反应瓶中，加入2,3,4-三氟硝基苯、雷尼镍和乙醇，与室温常压通氢氧化2h。

反应毕，过滤，回收镍（套用），滤液回收溶剂，减压蒸馏，收集馏份，得

（2）

配料比：

V（2，3，4-三氟硝基苯）:

V（雷尼镍）:

V（乙醇）=1.15：

0.8：

17

4.1.26,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（3）的制备

在反应瓶中，加入

（2）、乙氧基甲基丙二酸二乙酯与140℃搅拌2h。

反应毕，蒸去反应生成的乙醇，加入二苯乙烷，于220~240℃搅拌2h。

反应毕，冷却，过滤，析出固体，用石油醚洗涤，干燥，得（3）（可直接用于下一步反应）

配料比：

m（DPE）：

m（EMME）：

m（2，3，4-三氟硝基苯）=18:

2.16：

1.47

n（DPE）：

n（EMME）：

n（2，3，4-三氟硝基苯）=11.5:

1:

1

4、1．31-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（4）的制备

在干燥反应瓶中，加入（3）,N,N-二甲基甲酰胺和碳酸钾于搅拌下，缓慢滴加溴乙烷,滴毕，于50~60℃搅拌4h.反应毕，冷却至室温，过滤，滤液回收溶剂，冷却，析出固体，得粗品（4）。

用1，2-二氯乙烷重结晶，得（4）

配料比：

m（6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯）：

m（N,N-二甲基甲酰胺）：

m（碳酸钾）:

m溴乙烷=1.355:

14.23:

1.38：

0.82

n（6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯）：

n（N,N-二甲基甲酰胺）：

n（碳酸钾）:

n溴乙烷=1:

39：

2：

1.5

4.1.41-乙基-6,7,8-三氟-l,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

在干燥反应瓶中，加入硼酸和乙酸酐,与室温搅拌3h后，110℃搅拌回流1h。

反应毕，冷却，加入（4）于90℃搅拌2h。

反应后，加入水搅拌数分钟后，过滤，水洗，得（5）

配料比：

m（硼酸）：

m（乙酸酐）:

m（1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯）:

m（水）=0.37:

2.16:

1.2:

6

n（硼酸）：

n（乙酸酐）:

n（1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯）:

m（水）=1:

1.5:

0.7:

0.1

4.1.51-乙基-6,8-二氟-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼（中间体4）的制备

在干燥反应瓶中，加入（5）、三乙胺和2-甲基哌嗪,于室温搅拌4h。

反应毕，回收尽三乙胺，冷却，析出固体，加入乙醇适量，搅拌数分钟，过滤，干燥，得（6）配料比：

m（1-乙基-6,7,8-三氟-l,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼）：

m（三乙胺）:

m（2-甲基哌嗪）=0.4:

1.4:

0.12n（1-乙基-6,7,8-三氟-l,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼）：

n（三乙胺）:

n（2-甲基哌嗪）=1:

13.9:

1.2

4.1.6洛美沙星的制备

在反应瓶中，加入（6）0、乙醇和三乙胺，加热搅拌回流1h。

反应毕，冷却，析出固体，过滤，用少量乙醇洗涤，得白色结晶状粉末粗品（7））（可直接用于下步反应）。

用N,N-二甲基甲酰胺重结晶，得白色针状结晶（7），。

配料比：

m（1-乙基-6,8-二氟-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼）：

m（三乙胺）:

m（乙醇）=0.479：

0.1：

1.89

n（1-乙基-6,8-二氟-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼）：

n（三乙胺）:

n（乙醇）=1：

41.4：

1

4.2重点工艺控制点

项目

要求

检测频次

T

第二工段a.140~150℃b.

b.220~240℃

第三工段50~60℃

第四工段110℃

4

4

8

2

P

常压

1

4.3注意事项

工艺

应控制好温度和反应的时间

安全

1.石油醚，一级易燃易爆，储于阴凉，防水防暴

2.防止跑、冒、滴、漏

3.乙醇易燃，有毒,应注意储藏

五.中间体和半成品质量标准和检验方法

中间体名称

检验标准

检验方法

2,3,4-三氟苯胺

分子式：

C6H4F3N分子量：

147.10 沸点92℃/6.4KPa,闪点68℃相对密度1.393无色透明液体

液相法

6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯

分子式：

C12H8F3NO3

液相法

1-乙基-6,7,8-三氟-l,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯

分子式量：

C12H8F3NO3271.2   外观：

白色结晶性粉末

熔点：

≥258°C含量：

≥98%（HPLC）干燥失重：

≤1.0%

液相法

六、技术安全与防火

6.1

（1）

上岗前必须进行安全生产教育经培训，取得上岗证，方可上岗操作。

（2）

车间职工上班前必须按卫生区域规定穿戴工作服、帽、鞋及其他与工作相应的劳保用品。

（3）

机电设备必须专人操作，非本岗位人员不得开动。

（4）

操作人员必须按照设备操作规程操作，设备运行时操作人员不得做其他工作或离岗。

（5）

设备上必须有安全防护装置，不得任意拆除和随便移动。

（6）

注意安全生产，严防工伤事故，设备传运部位切勿用手臂接触或身体靠近，遇有故障，应联系设备管理员及时排除。

（7）

生产区内不准吸烟，凡需动火的地方，经申请填写动火证，经有关部门批准后方可动火。

6.2技术安全

A操作机器

（1）

机器伤害是相当严重的，可能会导致手脚残废或严重的骨折，原因是

机器运作时的速度相当的快。

但是要掌握了机器的基本操作常识及

根据安全规则操作，便可减少事故的发生。

（2）

在启动机器前，请阅读机器的安全规程。

在操作机器时，了解机器及

其操作程序，并遵守相关的操作规程。

（3）

如有疑问，询问主管。

（4）

知道急停按扭、线缆的位置和如何操作。

（5）

不要将手靠近转动的机器

（6）

不要穿松散的衣服

（7）

如无保护措施在场或工作条件不良时，不要操作机器和设备

（8）

保护装置不允许被短接、拆开或使之变为无效。

B调试维修

（1）

维修工作只能由合格的人员实施。

（2）

接触机器设备前，必须确认其已完全停止运作，电源已经关掉。

确保不会意外地接上电源。

（3）

如有必要，锁上主控制器，拨出钥匙，在总开关上挂上警示牌。

（4）

当两人或多人操作同一机器时，必须确保良好的沟通。

（5）

应使用工具，而非用手取出夹在机器中的东西。

（6）

在机器设备下面或看不到控制的地方进行工作时，应将能源关掉并上锁。

（7）

当维修或拆卸设备部件时，如：

驱动装置、阀门等，相关操作说明书所列的安全事项必须遵守

C人力搬运

（1）

搬运时要注意保护背部

（2）

力所能及即可，不要超负荷

（3）

搬重物时请示帮助

（4）

如有必要，旁边应有人进行适当的引导。

（5）

尽可能使用物料搬运装置

D化学物品使用

化学物品的不恰当存放及处理会导致严重的后果，如工作中需要接触化学物品的，务必小心使用，并遵循以下的基本安全守则：

（1）

知道化学物品的名称

（2）

清楚该化学物品的性质和危险程度

（3）

使用前先做好预防措施

（4）

了解正确的使用方法

（5）

知道如何应付使用时发生的意外

（6）

学会正确存贮化学物品

（7）

危险品专库存放，并要求上锁

（8）

使用完毕应立即盖紧

（9）

按规定的方式来处置化学废弃物

（10）

一旦发生身体接触化学品的情况，必须用流水对受影响的身体部位冲洗至少

十五分钟，以确保充分冲洗。

6.3危险化学品的防护救治

名称

乙醇

理化性质

外观与性状：

无色液体，有酒香熔点（℃）：

-114.1沸点（℃）：

78.3相对密度（水=1）：

0.79

危险性

易燃

防护措施

工程控制：

密闭操作，加强通风呼吸系统防护:

空气中浓度较高时，应该佩戴自吸过滤式防尘口罩。

必要时，建议佩戴自给式呼吸器

眼睛防护：

戴化学安全防护眼镜。

身体防护:

穿胶布防毒衣。

手防护：

戴橡胶手套。

其他防护：

工作完毕，淋浴更衣。

保持良好的卫生习惯。

急救与治疗

皮肤接触：

脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：

提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：

饮足量温水，催吐。

就医。

名称

2,3,4-三氟硝基苯

理化性质

浅黄色液体，沸点92℃（2.58kPa）。

一般由1,2,3-三氟苯硝化制备。

或由2,6-二氯氟苯经硝化、氟化钾氟化合成。

危险性

易燃

防护措施

眼睛：

安全眼睛

呼吸器：

充足容量的Ａ－Ｐ种过滤器

急救与治疗

食入：

与医生或毒物中心联系

眼睛：

用流动清水冲洗（15min）

皮肤：

脱去被污染的衣服，用水和肥皂冲洗

吸入：

转移至空气新鲜处

　　　休息，保暖　　　　

名称

石油醚

理化性质

分子式成分为戊烷、己烷外观与性状无色透明液体，有煤油气

分子量 蒸汽压53.32kPa/20℃闪点：

<-20℃     

熔   点<-73℃沸点：

40～80℃溶解性不溶于水，溶于无水乙醇、苯、氯仿、油类等多数有机溶剂

密   度相对密度（水=1）0.64～0.66；相对密度（空气=1）2.50稳定性稳定

危险标记7（易燃液体）主要用途主要用作溶剂及作为油脂的抽提用

危险性

易燃

防护措施

呼吸系统防护：

空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。

 眼睛防护：

戴化学安全防护眼镜。

 身体防护：

穿防静电工作服。

 手防护：

戴乳胶手套。

 其它：

工作现场禁止吸烟、进食和饮水。

工作毕，淋浴更衣。

注意个人清洁卫生。

急救与治疗

皮肤接触：

立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

 眼睛接触：

立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。

就医。

 吸入：

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

 食入：

误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。

就医。

名称

乙酸酐

危险性

易燃，有毒

防护措施

呼吸系统防护：

空气中浓度超标时，应该佩带防毒面具。

紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：

戴化学安全防护眼镜。

防护服：

穿工作服（防腐材料制作）。

手防护：

戴橡皮手套。

其它：

工作后，淋浴更衣。

注意个人清洁卫生。

急救与治疗

皮肤接触：

脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。

若有灼伤，就医治疗。

眼睛接触：

立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

就医。

吸入：

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

必要时进行人工呼吸。

就医。

食入：

误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。

就医。

灭火方法：

雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。

七、综合利用与三废治理

废弃物：

三废（废水，废气，废渣），母液

名称

SOP编号

处理方法

乙醇

SOP-QA-305-01

回收

乙酸酐

SOP-QA-305-02

用焚烧法处置

石油醚

SOP-QA-305-03

通风橱中60度水浴中让石油醚挥发掉

八、操作工时与生产周期

工序

操作工时/h

生产周期/h

a.2,3,4-三氟苯胺

（2）的制备

b.6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（3）的制备

c.1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（4）的制备

d.1-乙基-6,7,8-三氟-l,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的制备

e.（中间体4）的制备

f.洛美沙星的制备

2

4

4

3

4

1

24

九、劳动组织与岗位人员

岗位

人员数量

工作制度

车间主任

1

白班

技术员

1

白班

统计员

1

白班

班长

3

三班倒

操作工

8

三班倒

领料

2

白班

十、设备一览表及主要设备生产

设备一览表

序号

名称

规格

数量

备注

1

管式换热器

1

2

反应釜

5

3

反应塔

1

4

冷凝器

1

5

过滤器

1

6

水洗槽

2

7

阀门

16

十一、原材料，动力消耗定额和技术经济指标

11.1原材料能源消耗定额：

2，3，4-三氟硝基苯：

1.3t

乙醇：

9.98t

EMME：

：

0.8t

DPE：

6.64t

N,N-二甲基甲酰胺：

4.12t

碳酸钾：

0.4t

溴乙烷：

0.24t

硼酸：

0.26t

乙酸酐：

1.49t

三乙胺：

0.68t

2-甲基哌嗪：

0.03t

11.2技术经济指标

11.2.1收率：

Y=实际产量/理论产量×100%

总收率：

Y=YIY2Y3Y4.......Yn

11.2.2分布收率：

1）2，3，4-三氟苯胺:

91.7%

2）6，7，8-三氟-1，4-二氢-4氧代喹啉-3-羧酸乙酯：

88.3%

3）1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸乙酯：

90.3%

4）1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼：

90.6%

5）1-乙基-6，8-二氟-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸根.二乙酸根合硼：

3.94%

11.2.3总收率：

47.6%

113原料成本的计算

十二、物料平衡

12．1物料衡算依据

6、收率：

还原工段收率：

91.7%

缩合环合工段收率：

88.3%

乙基化工段收率：

90.3%

水解工段收率：

90.6%

缩合工段收率：

82.1%

成盐工段收率：

87.5%

总收率：

91.7%×88.3%×90.%×90.6%×82.1%×87.5%=47.6%

基准：

物料衡算以批计算,物料单位为千克。

13.2工段的物料衡算

还原反应岗位（收率：

90%）

（1）投料：

表1还原反应原料用量表

原料名称

规格

摩尔配比

批投料量

分子量

2,3,4-三氟硝基苯

氢气

七水硫酸亚铁

氯化钠

水

乙醇

纯度100%

纯度100%

纯度100%

纯度100%

密度1.00㎏/L

纯度100%

密度0.79㎏/L

1.00

3.00

1.00

1.00

16.67

5.15

42.78㎏

1.45㎏

67.16㎏

14.13㎏

300L

300L

177.08

2.00

278.00

58.50

18.00

46.00

（2）计算过程：

①还原反应：

原料投入量，计算结果填入表1

2,3,4-三氟硝基苯用量：

（50×99.5%）÷387.81÷53.1%×177.08=42.78㎏

氢气用量：

（50×99.5%）÷387.81÷53.1%×3×2=1.45㎏

七水硫酸亚铁用量：

67.16㎏

氯化钠用量：

14.13㎏

水用量：

300L

乙醇用量：

300L

2,3,4-三氟苯胺的理论产量：

35.53㎏

实际产量：

31.98㎏

损失量：

3.55㎏（由于副反应，转化为杂质）

A．2,3,4-三氟苯胺的生产量：

31.98㎏

B．氢气回收量：

0.145㎏

C．生成的水量：

7.83㎏

总水量=投入水+反应生成水=300+7.83=307.83㎏

D．杂质生成量：

4.28㎏

总杂质量=杂质生成量=4.28㎏（来源于副产物）

E．七水硫酸亚铁剩余量：

67.16㎏

F．氯化钠剩余量：

14.13㎏

G．乙醇剩余量：

237㎏

②A

A.还原反应出来的混合液：

662.38㎏

B.母液：

a2,3,4-三氟苯胺：

31.98㎏

b七水硫酸亚铁剩余量：

67.16㎏

c氯化钠剩余量：

14.13㎏

d乙醇剩余量：

237