手性分子与手性药物.docx

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手性分子与手性药物

材料与化学工程系12级应化

（1）班

长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的，右侧是左旋，左侧是右旋。

——《科学》

化学概念中的手性

什么是手性

⒈手性分子:

手性碳——手性分子的特征

所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四个完全不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。

具有手性的分子称为手性分子，手性分子都具有旋光性；不具有手性的分子称为非手性分子，无旋光性。

由于含一个不对称碳原子的化合物具有手性，这与其呈现手性特征的中心碳原子有关，因此这个中心碳原子称为手性中心，称其不对称碳原子为手性碳原子。

手性：

实物与自身镜象不能重合的现象。

·非手性分子

例如：

左手和右手不能叠合

左右手互为镜象

两者可以重合

非手性分子

手性碳标记

Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体

⒉含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。

含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。

手性碳原子，饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。

例如：

I>Cl>S>H

先后次序取决于原子序数，原子序数较大的原子优先。

S

逆时针

R

顺时针

顺时针，为R-构型

在非手性环境中，对映体的物理化学性质（如熔点、沸点、折射率、蒸气压、溶解度、红外、核磁谱和质谱等）大都相同，这就造成对映体分离的困难。

★获取单一对映体化合物★对于涉及分子手性分析的领域要采用高对映体选择性的分析方法

获得手性分子的重要意义——药物与人类的关系

构成生命体系的生物大分子的主要部分大多数是以一种对映体形式存在的。

故药物与其作用也是以手性的方式进行的。

生物体的酶和细胞表面受体是手性的,故对外消旋药物的识别、消化和降解过程。

也是不同的。

手性和手性药物

L-多巴右异环磷酰胺抗肿瘤药物盖替沙星

1993年97个热销药中，手性药物占20%1997年全世界100个热销药物中，50个是单一对映体（手性药物）

2001年手性药物销售1472亿美元2000年手性药物销售1320亿美元，比1999年增加13%1999年手性药物销售1170亿美元1997年手性药物销售910亿美元，比1996年增加21%1993年手性药物销售356亿美元，比1992年增加22%1990年手性药物销售180亿美元

手性药物带来的市场效益及增长的需求

（注：

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