高中化学知识点认识有机化合物.docx

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高中化学知识点认识有机化合物

高中化学知识点：

认识有机化合物

　有机化合物的分类

1．根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。

2．根据分子中碳骨架的形状分类

3．按官能团分类

（1）相关概念

烃的衍生物：

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团

有机物类别

官能团名称

官能团结构

典型代表物（结构简式）

烯烃

碳碳双键

CH2===CH2

炔烃

碳碳三键

CH≡CH

卤代烃

卤素原子

—X

CH3CH2Cl

醇

（醇）羟基

—OH

CH3CH2OH

酚

（酚）羟基

—OH

醚

醚键

CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

CH3CHO、HCHO

酮

羰基

羧酸

羧基

酯

酯基

CH3COOCH2CH3

氨基酸

氨基、羧基

—NH2

—COOH

　有机化合物的结构与命名

1．有机物中碳原子的成键特点

2．有机物结构的表示方法

结构式

结构简式

键线式

CH3CH===CH2

CH3CH2OH

CH3COOH

3.有机物的同分异构现象

（2）同分异构体的常见类型

异构类型

示例

碳链骨架不同

CH3CH2CH2CH3和

官能团位置不同

CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3OCH3

4.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。

如CH3CH3和CH4（或CH3CH2CH3等），CH2===CH2和CH2===CH—CH3。

5．有机物的系统命名法

（1）

如：

的名称为2，4二甲基3乙基庚烷。

（2）含有官能团的有机物系统命名

选取主链和编号定位优先考虑官能团，写名称时应标明取代基和官能团的位置。

如：

CHCH2CHCH3CH3名称为3甲基1丁烯，

CH3CH2CCH3CH3CCH2CH3HCH2OH

名称为3，3二甲基2乙基1戊醇。

　研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要　求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取分液

①液－液萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固－液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式、结构式的确定

（1）分子式的确定

（2）结构式的确定

物理方法

化学方法

红外光谱（IR）

核磁共振氢谱

利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认

不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

不同化学环境的氢原子

种数：

等于吸收峰的个数

每种个数：

与吸收峰的面积成正比

1．易误诊断（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）官能团相同的有机物一定是同类有机物（　　）

（2）相对分子质量相同的不同物质互称同分异构体（　　）

（3）碳氢质量比为3∶1的烃一定是CH4（　　）

（4）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同（　　）

（5）CH3CH（CH3）CH2CH2C（CH3）3的名称为2，5，5三甲基己烷（　　）

【答案】　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×

2．今有化合物甲：

，乙：

，

丙：

。

（1）请写出甲中含氧官能团的名称：

________。

（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

________。

（3）与丙同属于一类的物质有________。

A．

　　　B．

C．

D．

【答案】　

（1）羟基、醛基　

（2）甲、乙　（3）A

3．分子式为C3H8O的某有机物，其核磁共振氢谱图如下图：

由图可知该有机物的结构简式为：

________________________________________________________________________。

【答案】　CH3CH2CH2OH

5种重要官能团：

3个书写同分异构体的顺序：

（1）烷烃：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

（2）含官能团的有机物：

碳链异构→位置异构→官能团异构

（3）芳香族化合物：

邻→间→对

6个烷烃命名的步骤：

4个确定有机化合物结构的步骤：

有机化合物的命名与同分异构体

1.有机物的命名

（1）烷烃的命名

①最长、最多定主链

a．选择最长碳链作为主链。

b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。

②编号位要遵循“近”、“简”、“小”

原则

解释

首先要考虑“近”

以离支链较近的主链一端为起点编号

同“近”考虑“简”

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号

同“近”、同“简”，考虑“小”

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号

③写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷。

在某烷前写出支链的位次和名称。

原则是：

先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。

（2）烯烃和炔烃的命名

（3）其他有机化合物的命名

是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。

在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子（如—OH），则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如—CHO），则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

HCOOC2H5　甲酸乙酯

2．同分异构体书写与判断

（1）同分异构体的书写规律

①烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

②具有官能团的有机物，如：

烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。

一般书写顺序是：

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。

③高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形式出题。

如：

写出分子式为C8H8O2，结构中含苯环属于酯类的同分异构体。

解题方法：

首先分析分子式，C8H8O2除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。

从酯的组成考虑，形成酯的羧酸中至少含一个碳原子，醇中也至少含一个碳原子，则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能为甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚。

可写出甲酸某酯：

酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，在解题时要注意总结书写的规律和规则。

（2）同分异构体数目的判断方法

①记忆法。

记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。

丙烷、丁烷有2种；戊烷、二甲苯有3种。

②基元法。

例如：

丁基（C4H9—）有4种，则丁醇（C4H9—OH）、一氯丁烷（C4H9—Cl）或C4H10的一氯代物、戊醛（C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）等都有4种。

③替代法。

例如：

二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种；又如CH4的一卤代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一卤代物也只有一种。

④等效氢法：

分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。

同一碳原子上的氢原子是等效的；

同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。

常见的限定条件与结构的关系

①遇三氯化铁溶液显紫色必须含有酚羟基。

②能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基。

③能发生银镜反应的必须含有醛基。

④在酸性（碱性）条件下能发生水解反应的物质常含有酯基。

⑤能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键或碳碳三键等。

⑥核磁共振氢谱中有几种峰，则有几种氢原子。

　（2013·全国大纲卷）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。

它可能的结构共有（不考虑立体异构）（　　）

A．4种　　　　　　　　B．5种

C．6种D．7种

【解析】　根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2，分子式可设为（CH2）mOn，利用讨论法得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇

，共5种。

【答案】　B

本题容易忽视环状结构化合物而导致“无解”情况。

考向1　由“等效”氢原子数判断同分异构体数

1．（双选）（2013·海南高考）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（　　）

A．2甲基丙烷B．环戊烷

C．2，2二甲基丁烷D．2，2二甲基丙烷

【解析】　等效氢的考查，其中A中有2种，C中有3种，B、D均只有1种。

【答案】　BD

考向2　有机物的命名

2．（2013·上海高考）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（　　）

A．

　3甲基1，3丁二烯

B．

　2羟基丁烷

C．CH3CH（C2H5）CH2CH2CH3　2乙基戊烷

D．CH3CH（NH2）CH2COOH　3氨基丁酸

【解析】　A项编号有误，应该为2甲基1，3丁二烯；B项，叫2丁醇，C项主链选错了应该为3甲基己烷，D正确。

【答案】　D

考向3　限定条件下的同分异构体书写

3．

（1）（2013·新课标全国卷Ⅱ节选）

I（

）的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。

【解析】　J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有

、

考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。

其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为

。

【答案】　18　

（2）（2013·天津高考改编）写出同时符合下列条件的水杨酸（

）所有同分异构体的结构简式：

__________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

【解析】　

的不饱和度为5，它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上，同时还含有—COOH和—OH，可以在碳链上引入叁键或双键。

—COOH为一个不饱和度，还可引入2个叁键或4个双键。

由于要求6个碳原子在一条直线上，所以要求存在—C≡C—C≡C—这样的结构，这样还余下—COOH、—OH、—CH3和—CH—或—COOH、—OH和2个—CH2—，所以可能的结构有：

、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、

四种。

【答案】　HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、

、

HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、

有机化合物分子式、结构式的确定

1.有机物分子式、结构式确定流程图

2．有机物分子式的确定

（1）实验式（最简式）法：

根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。

如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。

常见最简式相同的有机物：

最简式

对应物质

CH

乙炔、苯、苯乙烯等

CH2

烯烃和环烷烃等

CH2O

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

（2）通式法：

根据题干要求或物质性质

类别及组成通式

n值―→分子式。

如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：

首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O，列方程12n＋2n＋2＋16＝60，得n＝3，该有机物分子式为C3H8O。

（3）余数法

设烃的相对分子质量为M，则

＝商………………余数

　　|　　　　　　　|

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

3．有机物分子结构的确定

（1）化学法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴的CCl4溶液

橙红色褪去

KMnO4酸性溶液

紫色褪去

卤素原子

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液

有红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

（2）物理法

质谱（测相对分子质量）、红外光谱（测化学键或官能团）、核磁共振氢谱（氢原子种类及个数比）。

　（2013·广东高考）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。

（2）化合物Ⅱ可使________溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。

化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。

Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。

（5）一定条件下，

与

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。

【解析】　

（1）化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为（6＋

－

）mol＝7mol。

（2）化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热能发生取代反应，则化合物Ⅲ的结构简式为

，相应的化学方程式可写出。

（3）化合物Ⅳ为化合物Ⅲ发生消去反应得到的产物，据题目信息知其结构简式为

。

（4）化合物Ⅴ（分子式为C4H8O2）的结构特点：

结构对称，无支链，且能催化氧化生成醛基，说明化合物Ⅴ中含有2个—CH2OH，另外分子中还有碳碳双键，则Ⅴ的结构简式为

，氧化产物Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO。

（5）根据题目提供的反应①信息，该有机产物的结构简式为

r。

【答案】　

（1）C6H10O3　7

（2）溴的四氯化碳（或酸性高锰酸钾）

（3）

（4）

（5）

考向1　有机物分子式确定

4．

（1）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

则A的分子式为________。

（2）已知：

6.0g化合物B完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；B的蒸气与氢气的相对密度为30，则B的分子式为________。

【解析】　

（1）根据题意A分子中，N（C）＝

＝4，N（H）＝

＝6，N（O）＝

＝2，则A的分子式为C4H6O2。

（2）M（B）＝30×2＝60

n（B）＝0.1mol，n（C）＝0.2mol，n（H）＝0.4mol。

故B的分子式为C2H4O2。

【答案】　

（1）C4H6O2　

（2）C2H4O2

考向2　核磁共振氢谱确定分子结构

5．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（　　）

【解析】　A中有2种氢，个数比为3∶1，B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1，C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4，D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。

【答案】　D

限定条件同分异构体数目判断与书写

　（2014·临沂四县联考）

（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。

（2）与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。

A．醇　　　B．醛　　　C．羧酸　　　D．酚

（3）与

具有相同官能团的同分异构体的结构简式为______________________。

（4）苯氧乙酸（

）有多种酯类的同分异构体。

其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________。

（写出任意2种的结构简式）

（5）分子式为C5H10的烯烃共有（不考虑顺反异构）________种。

审题指导

信息①：

与金属钠反应放出H2⇒醇（—OH）⇒C4H9—OH⇒丁基数

信息②：

分子式⇒不饱和度⇒物质类别

信息③：

⇒碳原子数与官能团类型⇒碳架结构⇒结构简式

信息④：

⇒苯环含有—OH，且空间对称

信息⑤：

C5H10的烯烃⇒C5H12碳链异构⇒官能团位置异构

评分细则

（1）4（2分）　

（2）D（1分）

（3）CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH（2分，若写错，每错一个扣1分）

（4）

、

（2分，任写两种即可，若写错，每错一个扣1分）　（5）5（其他答案不给分）

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