高中化学江苏专版选修五讲义专题2 第一单元 有机化合物的结构 Word版含答案.docx

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高中化学江苏专版选修五讲义专题2第一单元有机化合物的结构Word版含答案

第一单元|有机化合物的结构

第一课时　碳原子的成键特点

有机物结构的表示方法

[课标要求]

1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。

2．知道甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间结构，并由此推断其他有机物的空间构型。

3．能识别饱和碳原子与不饱和碳原子，初步理解不饱度的含义。

4．会使用结构式、结构简式和键线式来表示有机物。

1.碳原子可以形成四个共价键，碳与碳之间可以是单键、双键或叁键，还可以成环。

2．甲烷是正四面体分子，乙烯是平面形分子，乙炔是直线形分子。

3．碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子，若以双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。

4．结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。

5．结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。

6．键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

碳原子的成键特点及有机物分子的空间结构

1．碳原子的成键特点

（1）成键数目多：

有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。

如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。

（2）成键方式多：

碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。

（3）骨架形式多：

多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳环。

（4）碳原子的排列方式、连接顺序不同，导致有机物存在大量的同分异构体。

2．碳的成键方式与分子的空间结构

（1）单键：

碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。

（2）双键：

形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。

（3）叁键：

形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。

（4）饱和碳原子与不饱和碳原子：

仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

3.典型分子的结构比较

有机物

甲烷

乙烯

乙炔

苯

分子式

CH4

C2H4

C2H2

C6H6

实验式

CH4

CH2

CH

CH

结构式

结构

简式

CH4

CH2===CH2

CH≡CH

电子式

球棍

模型

比例

模型

碳原子

轨道杂

化方式

sp3

sp2

sp

sp2

空间

构型

正四面

体形

平面形

直线形

平面形

[特别提醒]

（1）有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成，如甲基就是甲烷变形而来。

碳碳双键就是乙烯的基团。

碳碳叁键就是乙炔的基团。

苯环与苯的结构相似。

（2）有机物中的单键可以旋转，而双键不可以旋转。

1．下列说法正确的是（　　）

A．碳原子的最外层有4个电子，故只能形成4条单键

B．破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍

C．CH3—CH3中只存在共价键

D．乙醇和乙酸中均含有羟基（—OH），故二者性质相同

解析：

选C　碳原子最外层有4个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A错；双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系，B错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D错；在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键，都属于共价键，故C正确。

2．描述CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（　　）

A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子有可能都在同一平面上

D．6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：

选BC　CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子中以为基本结构，该

分子可看作是乙烯结构中的两个氢原子被—CH3和—C≡C—CF3所取代，没有改变乙烯分子

的基本形状。

因为中1、2、3、4、5碳原子共面。

同理，

该分子可看作是H—C≡C—H分子中的两个氢原子被CH3—CH===CH—和—CF3所取代。

故3、4、5、6四个碳原子共线。

根据以上分析，6个碳原子有可能在同一个平面内，而不在同一条直线上。

3．已知某有机物分子结构为

。

有关该分子下列说法正确的是（　　）

A．分子中甲基（—CH3）上的氢原子有可能都与苯环共平面

B．—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面

C．最多有18个原子共平面

D．分子中至多有6个碳原子共线

解析：

选D　按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。

由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。

直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。

—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错，B错；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D正确。

有机物结构的表示方法

表示有机物结构的八种化学用语

化学用语

以乙醇为例

说明或备注

化学式

（分子式）

C2H6O

化学式即为分子式。

反映出分子中原子的种类和数目。

最简式

（实验式）

C2H6O

最简式即为实验式。

表示物质中各元素原子最简整数比的式子。

当最简式中C、H原子个数满足烷烃通式，最简式也为化学式。

电子式

用原子最外层电子表示成键情况的式子。

结构式

完整地表示出有机物中每个原子的成键情况，但书写比较复杂。

结构简式

CH3CH2OH

将结构式中的单键省略，着重突出有机物中的官能团。

键线式

省略碳、氢原子，图中每个拐点和终点均表示一个碳原子。

但要注意，官能团不能省略，

如、—C≡C—等。

球棍模型

小球代表原子，短棍表示共价键。

要注意“球”的相对大小。

比例模型

表示各原子的相对大小和结合顺序，中间没有“棍”。

1．下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是（　　）

A．

　　　　B．CH3CH2OH

C．D．C2H5OH

解析：

选A　A是键线式，但它的分子式为C3H8O，不是乙醇的结构，B、D是乙醇的结构简式，C是乙醇的结构式。

2．下列有关表达错误的是（　　）

A．COCl2分子的结构式：

B．异戊烷的球棍模型：

C．—CH3的电子式：

D．乙醛的结构简式：

CH3COH

解析：

选D　醛基的结构简式应为—CHO。

[三级训练·节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1．下列有关化学用语使用正确的是（　　）

A．丙烯的结构简式：

C3H6

B．硝基苯的结构简式：

C．CO2分子比例模型：

D．甲烷的结构简式：

CH4

解析：

选D　A项，烯烃的碳碳双键不能省，错；B项，左侧的硝基，应该是N原子与苯环相连，错；C项，C原子半径应比O原子半径大，故中间的球应大些，错。

2．下列化学用语书写正确的是（　　）

A．甲烷的电子式：

B．丙烯的键线式：

C．乙烯的结构简式：

CH2===CH2

D．乙醇的结构式：

解析：

选AC　B项，键线式表示有机物分子中有4个碳原子；D项，表示的是甲醚。

3．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述中不正确的是（　　）

A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键

D．多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环，且链、环之间又可以相互结合

解析：

选B　碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。

4．下列有机物中，所有的碳原子不可能都共面的是（　　）

解析：

选A　选项A相当于甲烷分子中的4个氢原子被甲基取代，所有的碳原子不可能共面；B项可视为乙烯分子中的4个氢原子被甲基取代，所有的碳原子共面；C项可视为苯环上的两个氢原子被甲基取代，所有的碳原子共面；D项中含有一个苯环和一个碳碳双键，通过碳碳单键相连，两个平面可能重合。

5．写出下列有机物的键线式所表示的物质的分子式。

（1）

________；

（2）

________；

（3）

________。

解析：

键线式中的终点、拐点均代表一个碳原子，单线、双线分别代表两原子间以单键、双键结合，然后按照各原子的价电子数写出氢原子数即可。

答案：

（1）C6H12　

（2）C7H12　（3）C5H4O2

一、单项选择题

1．用

表示的有机化合物的结构简式为（　　）

A．CH2—CHCH—CHCH3

B．CH3CH===CHCH===CH2

C．CH3CHCHCHCH2

D．CH3CH2CH2CH2CH3

解析：

选B　结构简式中的碳碳双键不能省略。

2．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是（　　）

A．丁烯的结构简式：

CH2===CHCH2CH3

B．丙炔的结构简式：

CH≡C—CH3

C．CH3CH===CHCH3的键线式为

D．乙醇的结构简式：

CH3CH2HO或HOCH3CH2

解析：

选D　D项，乙醇的结构简式可以写成CH3CH2OH或HOCH2CH3，错误。

3．图中●表示碳原子，○表示氢原子，

表示氧原子。

下列叙述不正确的是（　　）

A．甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H6O2

B．甲、乙两物质都能和活泼金属钠反应放出H2

C．甲可以在一定条件下和乙反应生成酯

D．甲、乙都含有羧基

解析：

选A　A项，乙物质分子式为C2H4O2，错误；甲、乙两物质中均含有羧基，可以与钠反应放出H2，也可以发生酯化反应，B、C、D项均正确。

4．一种固态烃的分子式为C12H12，经测定分子中无环状结构，由此推测该烃分子中最多含有碳碳双键的数目为（　　）

A．6B．7

C．10D．14

解析：

选B　分子中每有一个双键就比对应的烷烃少两个氢原子，C12H12比对应的烷烃C12H26少14个氢原子且分子中无环状结构，所以最多有7个双键。

5．某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列成空间的四面体（如白磷分子结构），每2个N原子之间都有一个C原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为（　　）

A．C4H8N4B．C6H12N4

C．C6H10N4D．C4H10N4

解析：

选B　每个N—N中插入一个C原子，故C原子个数为6，每个N原子形

成三个共价键已达饱和，不能再结合H原子，每个C原子还可结合2个H原子，H原子个数为6×2＝12，故分子式为C6H12N4。

二、不定项选择题

6．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（　　）

A．只含有一个双键的直链有机物

B．含有两个双键的直链有机物

C．含有一个双键的环状有机物

D．含有一个叁键的直链有机物

解析：

选A　C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。

C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有2个双键的链状、一个叁键的链状、一个双键的环状分子。

7．下列各式属于结构式，且含有不饱和碳原子的是（　　）

解析：

选D　A属于键线式；B属于分子式；C属于电子式；D属于结构式且含有碳碳双键。

8.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（　　）

A．分子式为C25H18

B．该化合物呈四面体型结构

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

解析：

选AD　A项有机物的分子式为C25H20，错误；D项烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面，错误。

三、非选择题

9．根据下列物质的键线式，写出其对应的分子式及结构简式：

（1）______________________________________________________________；

（2）　____________________________________________________________；

（3）　　_____________________________________________________________。

解析：

键线式的拐点和端点均表示碳原子，短线代表化学键，不足四键的碳原子上应连有H原子。

答案：

（1）C5H8，

（2）C6H12O2，

（3）C8H8，

10.某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。

（1）写出其分子式__________。

（2）其中含有__________个不饱和碳原子。

（3）分子中的饱和碳原子有__________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有__________个（不包括苯环碳原子）。

解析：

（1）根据结构简式，可以确定出分子式；

（2）碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键均为不饱和碳原子；（3）碳原子形成的是单键的，为饱和碳原子；与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面，碳碳叁键在一直线上，肯定也位于苯环平面。

答案：

（1）C16H16O5　

（2）12　（3）4　4

一、单项选择题

1．大气污染物氟利昂12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟利昂12的说法正确的是（　　）

A．没有固定的熔、沸点

B．分子中的碳原子是饱和的

C．具有正四面体的空间结构

D．有2种结构

解析：

选B　由分子式知氟利昂12中1个碳原子与4个原子相连，B正确；由于C—Cl键与C—F键不同，CF2Cl2不是正四面体结构，C错误；由CH4知CF2Cl2只有一种结构，D错误。

2．下列有关化学用语正确的是（　　）

A．乙炔的电子式：

B．苯的结构简式：

C6H6

C．乙醛的实验式：

CH2O

D．

的分子式为C12H14O3

解析：

选D　A项，乙炔分子中两个碳原子之间为叁键，共有三对共用电子对，错误；B项，苯的结构简式为，错误；C项，乙醛的实验式为C2H4O，错误。

3．某烃的结构简式为

，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（　　）

A．4、5、3B．4、6、3

C．2、4、5D．4、4、6

解析：

选B　只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。

4．根据碳是四价、氧是二价、氢是一价、氮是三价、氯是一价的原则，下列化学式可能成立的是（　　）

A．C3H8OB．C7H15O

C．C4H8ClD．C4H8NO

解析：

选A　有机化合物是以碳为骨架的化合物，一般氧、氢、氮、卤素、硫等都可以与碳形成共价键，碳原子提供4个价电子，氧、氢、氮、卤素、硫分别提供2个、1个、3个、1个、2个电子形成共价键，碳原子与碳原子之间可以形成共价键，解此类题目可以从甲烷开始，增加1个碳原子可以增加2个氢原子，增加1个氧原子时氢原子数不变，增加1个氮原子氢原子数增加1，卤素相当于氢原子，增加1个卤素原子就减少1个氢原子，故

选A。

5．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。

下列有关说法正确的是（　　）

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．分子中所有的原子可能共平面

解析：

选C　将题给分子表示为

，容易看出，两个苯环所在的平面可能重合，而苯环上所连的其他原子均可视为取代了苯分子中的氢原子，因而与苯环共平面，所以该烃中所有的碳原子都可能共平面，但不是所有原子共平面。

当连接两苯环的碳碳单键旋转时，两个苯环可能不共面，但由于带“*”的6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子处于同一平面上，C正确。

二、不定项选择题

6．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（　　）

A．CH2===CH—C≡N

B．CH2===CH—CH===CH2

C.

D．CH2===C—CH2—CH===CH2

解析：

选D　A选项中—CN（—C≡N碳原子形成的键取向在一直线上）；B选项中—CH===CH2（共面）；C选项中，可看作CH2===CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子被苯基所取代，因而它们都有可能处于同一平面上；D选项分子中—CH2—碳原子与其他4个原子（或原子团）构成四面体形，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。

7．下列有关叙述正确的是（　　）

A．羟基的电子式：

B．是同一种物质

C．乙烯的结构式为，表示出了乙烯分子的空间立体构型

D．降冰片烷的键线式为，可以确定其化学式为C7H14，核磁共振谱中有

3个峰

解析：

选B　A项，羟基的电子式为，错误；B项，有机物可以通过变形，旋

转知，两者为同一种物质，正确；C项，乙烯为平面形，错误；D项，降冰片烷中化学式为C7H12，错误。

8．CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如下：

下列说法正确的是（　　）

A．CPAE的分子式为C17H16O4

B．1个CPAE的分子中含有7个碳碳双键

C．两个苯环一定位于同一平面

D．核磁共振氢谱吸收峰共有12个

解析：

选AD　B项，苯环中无碳碳双键，错误；C项，两个苯环中间还有若干原子，故不一定位于同一平面，错误。

三、非选择题

9．分析下列有机反应过程，并写出相应有机物的结构简式：

（1）已知：

反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为__________________。

（2）已知：

推断出有机物B的结构简式为________________________________________________。

解析：

（1）对比反应前后的两种有机物的结构简式知，不相同的结构即为X的组成部分。

（2）对比A和C的结构简式，C中多出的C2H5基团应为B与溴乙烷反应而得，则B应为A

中的Cl原子与对位上的H原子发生取代而得。

答案：

（1）

（2）

10．已知某碳氢化合物A的分子中：

①有6个碳原子，②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90°的碳—碳—碳键角和1个60°的碳—碳—碳键角。

根据以上事实判断：

（1）A的化学式是________________。

（2）分子中____________（填“有”或“没有”）碳碳双键。

（3）A的结构可以表示为__________（只要求写出碳架，不需要写出C、H的符号）。

解析：

根据题中信息知，平面上为60°的碳—碳—碳键角，在空间为垂直的两条碳碳键，由此确定出A的结构为正三棱柱。

答案：

（1）C6H6　

（2）没有　（3）（正三棱柱）

第二课时　同分异构体

[课标要求]

1．掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。

2．了解立体异构（顺反异构、对映异构）。

1.具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。

2．常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。

3．烷烃同分异构体书写口诀：

主链由长到短，支链由整到散；

位置由心到边，编排从对到间；

等位不重复挂，挂内不能挂端。

4．烷烃中碳原子数小于等于3的，是不存在同分异构的。

丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。

同分异构体

1．同分异构现象

（1）概念：

分子式相同而结构不同的现象。

（2）产生原因：

分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。

（3）同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。

2．同分异构体

（1）概念：

具有同分异构现象的化合物。

戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依次为：

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、

、

。

（2）性质和特点：

具有相同的分子组成，不同的结构和性质。

①同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它们的性质往往不同。

②同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？

提示：

具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O（丙醇）和C2H4O2（乙酸）并不是同分异构体。

2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？

提示：

可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。

3．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？

试写出其结构简式。

提示：

C4H8属于烯烃的结构有3种，其结构简式分别为

。

1．烷烃同分异构体的书写

（1）主链由长到短。

（2）支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。

（3）支链位置由心到边（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数）。

下面以己烷（C6H14）为例作方法解析（为了简便，在所写结构式中删去了氢原子）：

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C—C—C—C—C—C。

②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架。

。

③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连在母链所剩下的各个C原子上，得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

。

故己烷共有五种同分异构体。

2．含有官能团的同分异构体的书写

具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况：

（1）碳链异构：

分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。

如所有烷烃异构都属于碳链异构。

（2）位置异构：

分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。

如1丁烯与2丁烯；1丙醇与2丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

（3）官能团异构：

分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。

常见的如：

碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

例如：

C5H12O的同分异构体的判断：

①碳链异构：

五个碳原子的碳链有三种连接方式：

。

②位置异构：

对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用“↓”表示连接的不同位置

。

③官能团异构：

根据通式CnH2n＋2O，在中学知识范围内可知是醇或醚。

对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致的。

。

分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。

3．防止漏写或重写的措施

为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写