羧酸学案2.docx
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羧酸学案2
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧 酸
[学习目标定位] 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。
2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。
1．乙酸的组成与结构
乙酸的分子式C2H4O2，结构式为
，结构简式为CH3COOH，官能团是—COOH。
2．乙酸的性质
（1）乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈的刺激性气味，易溶于水和乙醇。
（2）乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
在水中可以电离出H＋，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
（3）与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。
（4）与Mg反应的化学方程式为Mg＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Mg＋H2↑。
（5）与CaO反应的化学方程式为CaO＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Ca＋H2O。
（6）与Cu（OH）2反应的化学方程式为Cu（OH）2＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Cu＋2H2O
（7）与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
探究点一 羧酸的概念
1．分类：
观察下列几种酸的结构简式填空：
①乙酸：
CH3COOH ②硬脂酸：
C17H35COOH
③亚油酸：
C17H31COOH ④苯甲酸：
C6H5COOH
⑤乙二酸：
HOOC—COOH
（1）从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基（或氢原子）相连而构成的化合物。
其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。
（2）按不同的分类标准对羧酸进行分类：
若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于脂肪酸，④属于芳香酸。
若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。
按烃基的饱和程度分①②⑤属于饱和酸，③④属于不饱和酸。
2．物理性质
（1）水溶性：
分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。
随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
（2）熔、沸点：
比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
3．常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
结构
简式
HCOOH
色、态、味
无色液体
刺激性气味
白色针状晶体
易升华
无色透
明晶体
溶解性
溶于水、
有机溶剂
微溶于水、
易溶于有机溶剂
溶于水、
乙醇
用途
工业还原剂、
消毒剂
食品防腐剂
化工原料
[归纳总结]
（1）羧酸是羧基与烃基（或氢原子）相连形成的有机化合物，根据羧基数目、烃基的种类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。
受氢键影响，羧酸的熔、沸点与相应的醇相比较高。
（2）羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。
饱和一元羧酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
[活学活用]
1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是（ ）
A．羧酸在常温常压下均为液态物质
B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2
C．羧酸的官能团为—COOH
D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
答案 C
解析
A
×
常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。
B
×
饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
C
√
羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为
。
D
×
羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。
2．下列各组物质只用水就可鉴别的是（ ）
A．苯、乙酸、四氯化碳B．乙醇、乙醛、乙酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯D．苯酚、乙醇、甘油
答案 A
解析 A中苯、四氯化碳与水不互溶，苯密度小于水，四氯化碳密度大于水，乙酸与水互溶，故可鉴别；B中均与水互溶；C中乙醛、乙二醇与水互溶；D中乙醇、甘油与水互溶。
探究点二 羧酸的化学性质
1．羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位，并推测其可能发生的反应类型。
2．羧酸的化学性质（以丙酸为例）
（1）羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。
①与NaHCO3反应：
CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。
②与NH3反应：
（2）羟基的取代反应（C—O断裂）
①与乙醇的酯化：
②与NH3反应（加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代）：
CH3CH2COOH＋NH3
CH3CH2CONH2＋H2O。
（3）α H（与官能团相邻的C—H）的取代反应
（在催化剂存在下与Cl2反应α H被取代）：
（4）羧基的还原反应
一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂（LiAlH4）可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2OH。
[归纳总结]
（1）羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。
（2）与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸都有酸性。
（3）与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应，不能加氢生成羟基，只有遇到强还原剂才能发生还原反应。
[活学活用]
3．某有机物结构简式为
，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A．3∶3∶2B．3∶2∶1
C．1∶1∶1D．3∶2∶2
答案 B
解析 由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。
所以本题正确答案为B。
理解感悟 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。
由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响也就不同。
故羟基上的氢原子的活性不同，表现在性质上相差较大，羟基的活动性顺序：
羧酸>酚>水>醇。
探究点三 乙酸乙酯的制备
1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3mL乙醇和2mL乙酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸，加入2～3块碎瓷片，按下图所示连接好装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
（1）观察到的现象是在饱和的碳酸钠溶液的上方有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味。
（2）由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
2．上述实验中反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O。
3．实验思考：
（1）浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
（2）导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。
（3）饱和Na2CO3（aq）的作用是①吸收未反应的乙酸和乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
[归纳总结]
（1）酯化反应的原理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
（2）无机酸也可以和醇发生酯化反应。
[活学活用]
4．CH3C18OOH在水溶液中存在平衡：
当CH3C18OOH与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的产物是（ ）
C．H2OD．H
O
答案 B
解析 因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式：
与乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应：
故B不可能。
醇、酚、羧酸中羟基性质的比较
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放
出CO2
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）
A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B．乙酸钠的水溶液显碱性
C．乙酸能使石蕊试液变红
D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2
答案 B
解析 乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙酸钠是强碱与弱酸形成的盐。
2．关于乙酸的下列说法不正确的是（ ）
A．乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案 B
解析 羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。
3．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（ ）
答案 C
解析 根据分子中所含的各种官能团的性质判断。
4．有机物A的结构简式是
，下列有关A的性质的叙述中错误的是（ ）
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
答案 B
解析 A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。
5．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为
。
高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
（1）乳酸可能发生的反应是________（填序号）。
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应
⑤聚合反应 ⑥中和反应
（2）两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为________、________。
[基础过关]
一、羧酸的结构及分类
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是（ ）
A．乙酸的比例模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
答案 B
解析 乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
2．从分类上讲，
属于（ ）
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①②B．②③C．②④D．①③
答案 B
二、羧酸的性质
3．要使有机化合物
转化为
，可选用的试剂是（ ）
A．NaB．NaHCO3C．NaClD．NaOH
答案 B
解析 酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>
＞HCO
，NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。
4．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是（ ）
A．新制的Cu（OH）2悬浊液
B．乙二醇
C．氯化钙
D．苯酚钠
答案 C
解析 乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐CaCl2反应。
5．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（
）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（ ）
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．能与单质镁反应
答案 C
解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
6．1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是（ ）
A．C5H10O4B．C4H8O4
C．C3H6O4D．C2H2O4
答案 D
解析 1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），说明X中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n－2O4，符合此通式的只有D项。
7．下列物质中，既可与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是（ ）
A．苯甲酸B．甲酸
C．乙二酸D．乙醛
答案 B
解析 甲酸（
）分子结构中既有—COOH，又有
，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀。
三、酯化反应
8．向CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O平衡体系中加入H
O，一段时间后18O还可存在于（ ）
A．乙酸分子中
B．乙醇分子中
C．乙酸、乙酸乙酯分子中
D．乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中
答案 A
解析 由于上述反应是可逆反应，因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应（酯的水解），则水解生成的乙酸含18O，再脱水生成的酯不含18O，故答案为A项。
9．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是（ ）
A．三种反应物混合时的操作方法可以是：
在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动
B．为加快化学反应速率，应当用大火快速加热
C．反应中长导管的作用有两个：
导气和冷凝
D．反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
答案 B
解析 药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：
一是按顺序：
乙醇、浓硫酸、冰醋酸，二是乙醇、冰醋酸、浓硫酸；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态。
10.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如右图所示。
下列对该实验的描述错误的是（ ）
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
答案 C
解析 A项，该反应温度为115～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热；B项，长玻璃管可以进行冷凝回流；C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应；D项，增大乙酸的量可提高1丁醇的转化率。
[能力提升]
11．0.5mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则原羧酸可能是（ ）
A．甲酸B．乙二酸C．丙酸D．丁酸
答案 B
解析 0.5mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56（即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3），故原羧酸为二元羧酸。
12．某有机物A的结构简式为
A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为________；A与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时，A与被还原的Cu（OH）2的物质的量之比为______；A与参与反应的Cu（OH）2的物质的量之比可能为______。
答案 1∶2 1∶2 1∶3
解析 A物质中有羧基和酚羟基，故1molA能与2molNaOH反应；A与Cu（OH）2的反应有两种类型：
①—COOH与Cu（OH）2的中和反应；②—CHO与Cu（OH）2的氧化还原反应。
—CHO与Cu（OH）2以物质的量之比1∶2反应生成—COOH，又A分子中原有一个—COOH，故A可与Cu（OH）2以物质的量之比1∶3发生反应。
13．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为
（1）苹果酸分子所含官能团的名称是____________________________________、
__________________。
（2）苹果酸不可能发生的反应有________（填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
⑤消去反应 ⑥取代反应
（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。
由A制取苹果酸的化学方程式是_______________________________。
答案
（1）羟基 羧基
（2）①③
14．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
（1）D、F的化学名称是____________、____________。
（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
②______________，________________；
④______________，________________。
（3）A的结构简式是____________，1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗________molNaOH。
（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
答案
（1）乙醇 乙酸乙酯
④CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O 消去反应
（4）3
解析 本题为一道有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。
由反应②的反应条件及产物E的结构
；由反应④易知D为乙醇，再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化后的产物，A（C13H16O4）的结构简式为
。
B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是
[拓展探究]
15．关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题，争议较多。
科学家们认为乙酸与乙醇在催化剂作用下发生酯化反应有下列两种途径：
途径Ⅰ：
途径Ⅱ：
根据课本所学的知识设计一个实验，并根据实验结论说明什么情况下反应按途径Ⅰ进行，什么情况下反应按途径Ⅱ进行。
答案 示踪原子法，用有18O标记的CH3CO18OH与乙醇反应，检验生成的酯，若酯中无18O，则反应是按途径Ⅰ进行的；若酯中含有18O，则反应是按途径Ⅱ进行的。
解析 途径Ⅰ：
键的断裂方式实质为羧基断裂的是碳氧单键、失去的是羟基，醇断裂的是氧氢键、失去的是氢原子，羟基与氢原子结合成水，羧酸和醇剩余的部分以碳氧单键连接起来形成酯类物质；途径Ⅱ：
实质是先发生了加成反应，后发生了消去反应，可用示踪原子法。
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