中国药科大学 天然药化习题教案.docx
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中国药科大学天然药化习题教案
天然药物化学练习题
第一章总论
一、选择题（选择一个确切的答案）
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是（A）:
A、压力高B、吸附剂的颗粒小
C、流速快D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成（B）:
A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液
3、纸上分配色谱,固定相是（B）
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是（A）
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是（A）
A、酸性化合物B、碱性化合物
C、中性化合物D、酸碱两性化合物
6、离子交换色谱法,适用于下列（B）类化合物的分离
A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于（B）的分离,硅胶色谱一般不适合于分离（B）
A2B3B4A5A6B7BB
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C、酸性化合物D、酯类化合物
二、判断题
Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。
Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。
极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。
√2√3√4х
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为（）→（）→（）→（）
CABD
四、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯
乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>环己烷
2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇
3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序ABCD
A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵
4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?
五、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS
六、填空
某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:
水提液
强酸型树脂
通过液被吸附物质
强碱性树脂1.NH4OH
2.强碱性树脂
通过液被吸附物质
（）稀碱液通过液被吸附物
（）用HCl洗
（）（）
第二章糖和苷类
一、选择题
1、属于碳苷的是（C）
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（B）
A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷
3、天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是（B）
A、糖醛酸苷B、氨基糖苷
C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷
4、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时,下列苷中最易水解的是（A）
A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷
C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷
5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（A）
A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定
6、Smith裂解法所使用的试剂是（C）
A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是
1C2B3B4A5A6C
二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。
用过碘酸氧化,应消耗（5）克分子过碘酸。
2、苷类的酶水解具有（）性,是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质,都称为苷类。
如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。
4、Molish反应的试剂是（），用于鉴别（）,反应现象是（在液层交界处呈现紫色环）。
三、简述下列各题
1、解释下列名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
2、什么是苷类化合物?
该类化合物有哪些共性?
第三章苯丙素类
一、选择题
1、下列化合物荧光最强的是（B）
2、哪种化合物能发生Gibb’s反应（D）
3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是（D）
A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素
4、没有挥发性也不能升华的是（E）
A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑
D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类
B2D3D4E
二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为（苯并α-吡喃酮）。
2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色（）。
三、完成下列化学反应
1、
2、
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1、
GibbAE
2、
gibb
3、
molish
五、推测结构:
1、某化合物为无色结晶。
mp82—83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸铁反应（＋）,元素分析C15H16O3。
UVλMeOHmax（nm）:
321、257。
IRυKBrmaxcm－1:
1720、1650、1560。
1H—NMR（CDCl3）δ:
1.66（3H,s）、1.81（3H,s）、3.52（2H,d,J＝7Hz）、
3.92（3H,s）、5.22（1H,t,J＝7Hz）、6.20（1H,d,J＝9Hz）、6.81（1H,d,J＝8Hz）、7.27（1H,d,J＝8Hz）、7.59（1H,d,J＝9Hz）,MS（m／z）M＋244（基峰）、229、213、211、201、189、186、159、131。
试回答:
（1）写出母核的结构式并进行归属
（2）计算不饱和度
（3）写出完整的结构式
（4）将氢核的位置进行归属
六、按题意填空
1极性（a）＞（b）＞（c）
②色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱
分布收集回收溶剂
IIIIII
（c）（b）（a）
第四章醌类化合物
一、判断题（正确的在括号内划“√”,错的划“X”）
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
（√）
2、通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。
（X）
二、填空题
1、天然醌类化合物主要类型有＿＿,＿＿,＿＿,＿＿。
2、具有升华性的天然产物有＿＿,＿＿＿＿＿＿。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿pH梯度萃取、硅胶色谱法＿＿＿＿＿
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿,＿＿＿＿＿。
三、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是（d）。
A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用（c）试剂。
A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液
C、5%NaOH水溶液D、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1、
ABC
2、
橙红蓝紫五
五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:
（b）＞（a）＞（c）＞（d）。
比较下列化合物的酸性强弱（f）＞（e）＞（d）＞（a）＞（b）＞（B>A>C>D2、F>E>D>B>A）。
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R1
R2
R3
R4
A
OH
H
COOH
OH
B
OH
H
CH3
OH
C
OCH3
OH
CH3
OH
D
OCH3
OCH3
CH3
OH
E
β-sitosterol
七、结构鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。
光谱数据如下:
UVλmax（MeOH）nm:
213,277,341,424。
IRνmax（KBr）cm－1:
3400,1664,1620,1590,1300。
1H—NMR（DMSO—D6）δ:
13.32（1H,S）,8.06（1H,d,J＝8Hz）.7.44（1H,d,J＝3Hz）,7.21（1H,ddJ＝8.3Hz）,7.20（1H,s）,2.10（3H,s）.清推导该化合物的结构.
第五章黄酮类化合物
一、判断题（正确的在括号内划“√”错的划“X”）
1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。
（n）
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
（n）
3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.（n）
4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:
（1）其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.（）
（2）其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm.（）
二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在（c）中.
A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺
2、黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是（b）
A、A－C向低场位移B、A－C向高场位移
C、邻位碳不发生位移
3、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明（c）.
A、无4’—OHB、有3—OH
C、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH和3—OH
4、聚酰胺色谱的原理是（b）。
C2B3C4B
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换
三、填空
1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————,————————,————————————————。
2、某黄酮苷乙酰化后,测定其氢谱,化学位移在1.8—2.1处示有12个质子,2.3、2.5处有18个质子,说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖.
3、已知一黄酮B环只有4＇—取代,取代基可能为—OH或—OMe.如何判断是4＇—OH,还是4＇—OMe,写出三种方法判断。
四、用化学方法区别下列化合物:
五、分析比较
有下列四种黄酮类化合物
A、R1＝R2＝H
B、R1＝H,R2＝Rham
C、R1＝Glc,R2＝H
D、R1＝Glc,R2＝Rham
比较其酸性及极性的大小:
酸性（a）＞（c）＞（b）＞（d）
极性（d）＞（c）＞（b）＞（a）
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
（1）硅胶TLC（条件CHCl3—MeOH4:
1展开）,Rf值（abcd）＞（）＞（）＞（）
（2）聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,
Rf值（dcba）＞（）＞（）＞（）
（3）纸色谱（条件8%醋酸水展开）,
Rf值（dcba）＞（）＞（）＞（）
六、结构鉴定:
从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmaxnm:
MeOH
259,226,299（sh）,359
NaOMe
272,327,410
NaOAc
271,325,393
NaOAc／H3BO4
262,298,387
AlCl3
275,303（sh）,433
AlCl3／HCl
271,300,364（sh）,402
化合物A的1H—NMR（DMSO—D6TMS）δ:
0.97（3H,d,J＝6Hz）,6.18（1H,d,J＝2.0Hz）,6.82（1H,d,J＝8.4Hz）,7.51（1H,d,J＝1.5Hz）,7.52（1H,dd,J＝8.4,1.5Hz）,12.60（1H,s）其余略。
化合物A糖部分的13C—NMRδ:
C1
C2
C3
C4
C5
C6
A的糖上
碳信号
103.3
74.2
76.6
70.1
76.1
69.2
100.9
70.5
70.7
72.0
68.4
17.9
β－D－Glc
96.5
74.8
76.4
70.3
76.5
61.7
α－L－Rha
95.0
71.9
71.1
73.3
69.4
18.0
试回答下列各间:
1、该化合物（A）为＿＿＿＿类,根据＿＿＿＿＿＿＿。
2、A是否有邻二酚羟基＿＿＿＿,根据＿＿＿＿＿＿＿。
3、糖与苷元的连接位置＿＿＿＿,根据＿＿＿＿＿＿＿。
4、糖与糖的连接位置＿＿＿＿,根据＿＿＿＿＿＿＿。
5、写出化合物A的结构式（糖的结构以Haworth式表示）,并在结构上注明母核的质子信号的归属。
第六章萜类和挥发油
一、解释下列名词
（1）生源的异戊二烯定则
（2）AgNO3络合色谱
（3）挥发油
二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物
1、
2、
三、分析比较
在25%AgN03制的硅胶TLC上用CH2Cl2—CHCl3—EtOAc—n－BuOH（45:
5:
4）展开,其Rf值（e）＞（b）＞（c）＞（d）＞（a）
第七章三萜及其苷类
一、简单解释下列概念和回答问题
1、单糖链皂苷和双糖链皂苷
2、正相色谱和反相色谱
3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?
4、在三萜皂苷中,一般糖的端基碳原子的化学位移在多大范围内?
5、写出四种确定苷键构型的方法,并简要说明如何确定?
6、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫,能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?
7、皂苷为何能溶血?
8、DCCC法为何比较适合分离皂苷类成分?
9、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂（氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯）
二、提取与分离
用大孔吸附树脂D101提取人参皂苷时,将人参的水提液通过树脂柱。
先用水洗,再用70%乙醇洗脱,请问各洗脱液的主产物是什么?
第八章甾体及其苷类
一、回答问题
1、什么是强心苷?
它的基本化学结构怎样?
2、强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?
举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。
3、下列试剂或方法有什么用途?
①Keller－Kiliani试剂
②Liebermann－Burchard试验
③过碘酸作用（暗处放置）
④间硝基苯,KOH反应
第九章生物碱类
一、比较下列N原子的碱性
123
二、比较碱性大小
1.
AB
ab
2、
abAB
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
ABCnahco3naoh
四、选择填空
1、生物碱沉淀反应宜在（a）中进行
A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液
C、氯仿D、碱性水溶液
2、用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时,最佳条件是（c）
A、pH－pKa＝2B、pKa－pH＝2C、pH＝pKa
3、由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为（b）
A、气态B、液态C、固态D、结晶
综合试题
一、指出下列化合物结构类型的一二级分类
青蒿素背板萜其他香豆素
二轻黄酮类穿心莲内酯二环二萜
乙型强心苷二恩同番泻肝
、
木质素类古柯碱脱贫万类生物碱
二、选择
1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（D）
A、黄酮苷B、酚性生物碱C、萜类D、7—羟基香豆素
2、环烯醚萜属于（A）
A、单萜B、倍半萜C、二萜D、三萜类
3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是（B）
A、酯类B、挥发油C、甾醇D、生物碱E、黄酮类
4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是（A）
A、甾体皂苷B、倍半萜C、强心苷D、生物碱
5、能被碱催化水解的苷是（B）
A、蒽醌苷B、蒽酚苷C、游离蒽酯D、香豆素苷
6、具有溶血作用的苷类化合物为（C
A、蒽酯苷B、黄酮苷C、三萜皂苷D、四环三萜皂苷
7、挥发油是一种（C）
A、萜类B、芳香醇C、混合物D、油脂
8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是（D）
A、生物碱B、碱性氨基酸C、黄酮类D、挥发油
三、提取分离
1、挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E）,若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
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