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有机物的命名绝对全

第一章烷烃

烷烃的命名法

、普通命名法

1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。

“某”指烷烃中C原子的数

目。

用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字

表示,、十二、。

ch4甲烷

CH3CH2CH2CH3

正丁烷

ch3(ch2)10ch3正十二烷

2.

“异”、“新”等词头表示。

CH3

CH3CCH3新戊烷

CH3

含支链的烷烃。

为区别异构体,用“正”

ch3ch2ch2ch2ch3正戊烷

CH3CHCH2CH3异戊烷

CH3

二、烷基的系统命名法

1.烷基的命名烷基用R表示,通式:

CiH?

n-1。

甲基:

CH-(Me);乙基:

CHCH-(Et)

丙基:

CHCHCH-(n-Pr)丁基:

CHCHCHCH-(n-Bu)

还有简单带支链的烷基:

异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。

2.亚甲基结构有二种:

1两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。

二CH?

二CHCH3二C(CH3)2

2两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之

刖。

—CH2CH2—1,2-亚乙基一CH2CH2CH2—1,3-亚乙基

CH次甲基

3•三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。

C-CH3次乙基

三、系统命名法(重点)

1.选主链(母体)2.编号

3.

书写

ch2ch3

I23456

ch3chch2chch2ch3

3CH2CH2CH3

21

CH2CH3c

15

CH3CHCH2CHCH2CH3三

21

CH2CH3二

5

ch3chch2chch2ch3

34

CH2CH2CH3

678

2cH35678

1

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

34CH2CH3

4CH2CH2CH3

678

(英文:

5-Ethyl-3-Methyl-Octane)

CH3

1256

CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3

CH37CHCH3

8CH3

2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷

4.当具有相同长度的链作为主链时,

应选支链多的为主链。

7654cH321

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

CH3

CH2CH2CH3

CH3

不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷

5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用

带撇的数字来标明支链中的碳原子。

CH3

CH3-CH2-C-CH3

10987654321

CH3-ch2-ch2-ch2-ch2-c-ch2-ch2-ch-ch3CH3-CH2-C-CH3CH3

CH3

用括号表示:

2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷

用带撇的数字表示:

2-甲基-二-1/,1/-二甲基丙基癸烷

三、碳原子和氢原子的类型

伯碳:

又称第一碳,用1c表示

与一个C原子直接相连。

仲碳:

又称第二碳,用

2C表示

与二个C原子直接相连。

叔碳:

又称第三碳,用

3C表示

与三个C原子直接相连。

季碳:

又称第四碳,用

4C表示

与四个C原子直接相连。

CH3CH2CH2CH2CH3

O。

—OO.O

12221

1

ch3

丨3

4。

CH3C—

1CH3

1。

3

chch3

1O3

CH3

1

系统命名法的一般步骤为:

1选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”

2从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。

3支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短

横线

4—乙基辛烷(4—methyloctane)

支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基

 

烷基

烷烃

表一些常见的烷基

烷基

普通命名法

IUPAC命名法

中文名

英文名

简写

中文名

英文名

简写

—CH

甲基

methyl

Me

甲基

methyl

Me

—CHICHI

乙基

ethyl

Et

乙基

ethyl

Et

—CHCHCH

正丙基

n-propyl

n-Pr

丙基

propyl

Pr

—CH(CH)2

异丙基

isopropyl

i-Pr

1-甲乙基

1-methylethyl

—CH(CH2)2CH

正丁基

n-butyl

n-Bu

丁基

butyl

Bu

—CH(CH)CH2CH

仲丁基

Sec-butyl

sec-Bu

1-甲丙基

1-methylpropyl

—CHCH(Cf)2

异丁基

isobutyl

i-Bu

2-甲丙基

2-methylpropyl

—C(CHI)3

叔丁基

Tert-butyl

t-Bu

1,1-二甲

乙基

1,1-dimethylethyl

—C(CHI)2CHiCHI

三级戊基

Tert-pentyl

1,1-二甲

丙基

1,1-dimethylpropyl

—CHIC(Chl)3

新戊基

neopentyl

2,2-二甲

丙基

2,2-dimethylpropyl

4相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。

5不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。

顺序规则(Sequeneerule):

I、单原子取代基按原子序数由小到大排列:

HvD

U、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:

—CHv—CHCHv—CHFv—CHCI

川、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:

—CHv—CH2CHv—CH(CH)2V—CH=CH(C—H,C,C-CHH<

—C(CH)3<—C=CH(C—C,C,C-CCH

6若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则

从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。

女口:

CHCHCHC2CHCHC2CH

3—甲基一6—乙基辛烷

CH2CHCH3

—ethyl—4—methyloctane

7若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。

如:

CH

2CH

CH3CHCH

CH3CHCHC2CHC2CHCHCH|3,8—二甲基一5—(2—甲丙基)癸烷

CH

2CH3,8—二甲基一5—仲丁基癸烷

 

⑧复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:

支链最多

支链位号最小

如:

Exercises:

命名:

CSS名称:

2,9—二甲基—3—乙基—6—异丙基癸烷

IUPAC名称:

3—ethyl—2,9—dimethyl—6—(1—methylethyl)decane

CSS名称:

2,6—二甲基一3,6—二乙基壬烷

写出下列化合物的结构式:

(1)2,5—二甲基—4—(1—甲丙基)辛烷

(2)3—甲基—8—乙基—6—氯十一烷

第二章烯烃

1、烯烃的命名

(1)普通命名

以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:

乙烯、丙烯、异丁烯,其它烯烃按系统命名法命名。

(2)IUPAC命名法

命名原则:

1以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十碳烯。

2编号:

从近双键的一端开始编号。

3双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。

n—某烯

4取代基位次及名称写于母体名称之前。

如:

3,3—二甲基—1—戊烯

,5—二甲基—2—己烯

5若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或Z、E。

当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,

将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。

如:

顺-3-甲基-2-戊烯

cis-3-methyl-2-pentenetrans

(E)-3-甲基-2-戊烯

当双键碳上连有四个不同基团时,则用上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为双键异侧的称为E型(德文,Enttegen,,

(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯-庚烯

(Z)-2,2,5-trimethyl-3-hexene

反-1,1-二氯-1-溴乙烯

-1-bromo-1,1-dichloroethylene

(Z)-1,1-二氯-1-溴乙烯

Z、E命名法标示。

即按次序规则,双键碳

Z型(德文,Zusammen在一起之意),在

相反之意)。

如:

(5R,2E)-5-甲基-6-丙基-2

(5R,2E)-5-methyl-6-propyl-2

-heptene

烯基:

烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。

普通命名:

乙烯基

IUPAC命名:

乙烯基

丙烯基

-丙烯基

烯丙基(allyl)

-丙烯基

异丙烯

Vinyl

1-propenyl

2-propenyl

isopropenyl

亚基:

有两个自由价的基。

两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基CH2=,亚乙基CH3CH=亚异丙基(CHQ2C=;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:

1,2—亚乙基—CHCH—,1,3—亚丙基—CHCHCH2—等。

第三章炔烃和共轭双烯

1)命名

普通命名法:

与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。

如:

乙炔

乙烯基乙炔

乙基乙炔

二甲基乙炔

烯丙基乙炔

 

acetylene(俗名)ethylacetylenedimethylacetylene

IUPAC名称ethyne1

—丁炔

—丁炔1—戊烯—4—炔

—butyne2—butyne1

—penten—4—yne

 

IUPAC命名:

yne。

与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为—

庚烯-5-炔

3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyne(S)-7-methylcycloocten-3-yne

若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选

择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。

有时炔基作为取代基命名,如:

乙炔基环戊烷5—乙炔基—1,3,6—庚三烯

ethynylcyclopentane5—ethynyl—1,3,6—heptatriene

炔基:

去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。

乙炔基ethynyl1

—丙炔基1—propynyl2—丙炔基2—propynyl

(普通名称)丙炔基炔丙基

第四章

芳烃的异构现象和命名

」、烃基取代芳烃

CH3

0甲苯

1•一烃基苯只有一种

没有异构体•CH=CH2

-以苯环作为母体,把烷基作为取代基。

丨苯乙烯

•以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。

2.烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的

o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。

1,2—二甲苯邻一二甲苯O—二甲苯

1,3—二甲苯间一二甲苯m—二甲苯

1,4—二甲苯对一二甲苯p—二甲苯

3.三烃基苯,也有三种异构体.

CH3

CH3

1,2,3—三甲苯

连一三甲苯

1,3,5—三甲苯

均一三甲苯

CH3

1,2,4—三甲苯

偏一三甲苯

4.复杂烃基苯的衍生物

可把苯环当作取代基命名

5.芳基

苯基可用Ph表示

CH3

CH3CH2CH-CHCH3

3-甲基-2-苯基戊烷

CH3

苯甲基

CH2苯甲基可用bz表示

H3

CH3

甲苯基

有三种异构体

、其它取代的芳烃衍生物

1.作为取代基的有:

NO,

N02

硝基苯

Cl

氯苯

NOX。

CH3

NO2

间硝基甲苯

2.作为母体的取代基有:

-NH2,-OH,-CHQ-COOH-SQH。

NH2

苯胺

OH

苯酚

SO3H

苯磺酸

CHO

苯甲醛

COOH

苯甲酸

3.多取代基,选好母体

选母体的顺序:

-OR,-R,-Nf,-OH,

-COR-CHQ-CN,-CONH-COX

-COOR-SQH,-COO舟。

在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为

取代基。

例:

H2N-.-SO3H对氨基苯磺酸

Cl「‘-OH对氯苯酚

 

HOOC•-NO2对硝基苯甲酸

二、萘

1.结构分子式:

CioH

54

aa

aa

81

0.141nm

0.142nm

0.136nm

0.142nm

0.136nm

四、蒽主要存于煤焦油中,分子式

CUH。

,是菲的同分异构体。

9、10位相同称丫-位;

茵:

丿2、・

线型结构

1、4、5、8位称a-位;

5104

2、3、&7位称B-位。

CH2=CH-CH-CH2-Cl

I

CH3

R-1-丁烯

1-氯-3-丁烯)

1-氯-4-溴苯(IUPAC1-溴-4-氯苯)

第五章卤代烃

命名

1•系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物。

它的命名与烃的命名相似,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目

和名称。

1母体选主链的情况有几种

a.含卤素的最长碳链

b.脂肪烃为母体

c.脂环烃为母体

d.芳烃为母体

e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链

2碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。

命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号

CH3CHCH2CHCH2CH3

IJ

ClCH3

3两基以上卤素,以氟、氯、

(以英文字母为序)

1,4-二氯代-异丁基环已烷

4、3'2_1'

8765"

cich2ch2-ch=ch

CHCH=CHCH2Cl

CICH2CH2C三C

1,8-二氯-4(4'-氯-1'-丁炔基)-2,5-辛二烯(如选择烯、炔为主

链,既要标明炔,又要标明烯,而这样可把二烯合并写,简单些

2•普通命名法用于结构简单的命名

CH3

CH3一一C—CI叔丁基氯

CH3

CICH二CH2氯乙烯ICH2CI苄氯

3•俗名有些卤代烃采用俗名如:

CHCI3氯仿(三氯甲烷)CHI3碘仿(三碘甲烷)

CF2CI2氟里昂(二氟二氯甲烷)

C6HCI6六六六(1,2,3,4,5,6-六氯环已烷)

§10-1醇

3•命名

1普通命名法:

根据和烃基相连的烃基名称来命名

CH3OH

甲醇

CH3CHCH3

OH

异丙醇

--CH2OH

OH

苄醇

环已醇

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CHOH

(CH3)3COH

叔丁醇

CH3CHCH2oh

CH3

异丁醇

③系统命名法三苯甲醇

CH3CH-CHCH3

OHCH3

3-甲基-2-丁醇

主链:

选含-OH的最长碳链,母体按主链含C原子数称为“某烷”编号:

离-OH近的一端开始。

CH3CH2CHCH2OH

CH3

2-甲基丁醇

4多元醇:

羟基前用大写数字并写,用小写数字标明-OH位次

CH2-CH-CH2丙三醇

OHOHOH

0

OHOH

顺-1,2-环戊二醇

CH3-CH-CH2

II

OHOH

1,2-丙二醇

CH2-CH2-CH21,3-丙二醇

OHOH

5俗名:

甲醇一木醇;丙三醇一甘油

6醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面

的一个官能团为母体,其它官能团则作为取代基。

LUPA(规定的次序规则大

体上为:

正离子

(如铵盐)、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等),

腈,醛,酮,

醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物。

象-X,

-NQ等官能团只作为取代基命名。

CH3CHCH2CH2CH2CH2-NH2

I

OH6-氨基-2-已醇

Cl

COOH

4-氯-3-羟基环已甲酸

OH

CH3CHCH2CH2CH2CHO

Oh

5-羟基已醛

第六章脂环烃的分类和命名

一、定义:

具有碳环结构的碳氢化合物。

其化学性质和脂肪烃相似,故称脂环烃。

二、分类

1.视饱和程度可分为:

饱和脂环烃和不饱和脂环烃。

2•视环大小可分为:

大环(12个以上C原子的环);

中环(8-12个C原子的环);

普通环(5-7个C原子的环);小环(3-4个C原子的环)。

3.按环数:

单环

二环

多环

4.按环的连接方式可分为:

稠环(共用两个C原子);

桥环(共用两个以上C原子);

螺环(共用一个c原子)。

三、同分异构现象

1.碳环异构C4H8I_

C5H10OCL

2.立体异构:

顺反异构、对映异构和构象异构

顺反对映体

=0L/

构象异构

 

脂肪烃的命名

1.单环

1词头加“环”。

2环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开始

1,1,4-三甲基环已烷人1,3-二甲基环戊烷

-'—1-甲基-2-异丙基环戊烷

3有顺、反异构体的要标明:

顺1,4-二甲基环已烷

e

反1,4-二甲基环已烷

 

4

1-甲基-3-乙基环已烯

CH3

4-甲基环已烯

含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔,从双键开始编号:

5如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基

CH3CH2CHCH2CH3

°

3-环已基戊烷

2.桥环:

脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的C原子的多

环。

1用二环、三环等做词头。

2编号从一个桥头C原子开始,先沿大环到另一个桥头C原子,再沿次环依次回到第一个桥头C原子。

3确定母体名称,以碳环上碳原子总数(不含支链)作为母体烃的名称。

4环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头C原子之间的C原

子数,由大到小排列。

5主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号。

例:

KH2CCCH2

厂」\H2C

二环[2,2,1]庚烷

H2C

CH一CH2

C.

2H

6-

■C

H

8

Hr

7

6

三环[3,2,1,02,4]辛烷

8

CH3

7C.

2

H

CH3

1H

-CC——CH2CH3

I2

HC8CH33DH2—

ch2ch3

1

n2

C4

6-氯-1,8-二甲基-2-乙基

Cl

环[3,2,1]辛烷

10

金刚烷

三环[3,3,1,13,7]癸烷

3.螺环

脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环,叫螺环。

共用的C原子叫螺原子

1力卩词头“螺”

2母体环中碳的总数称为“螺某烷”。

3在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环(除螺原子)的碳原子数,先写小环后写大环,数字用圆点隔开

4

环。

螺[4,5]-1,6-癸二烯

1-甲基螺[3,5]-5-壬烯

编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始,再通过螺原子到较大的

5多螺环从邻接于端螺原子的一个

C原子开始,由较小的端环顺次编

完,并尽可能给螺原子以最小的编号

方括号里按编号顺序依次写出各螺原

子间的碳原子数

63

二螺[3,0,3,2]癸烷

6方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。

环的命名比较复杂,我们学习的都是些简单的化合物。

还有很多复杂环状化合物命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷。

第七章醛和酮

醛、酮的分类,同分异构和命名

一、系统命名

1•选择含羰基的最长碳链作为主链。

2•从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号。

3.酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。

(编号还可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为a碳)

O

CC——C——CC

CH3CH-C-CHCH3去4-二氯戊酮(不要标明羰基的位置0

或a,a'-二氯戊酮

ClOCl

C一C一C一C-C

3'Y'

C一C

CH=CHCOCH34-苯基-3-丁烯-2-酮(不饱和键也要标明位置)

4.环酮

从羰基碳开始编

3-甲基环已酮(羰基碳原子在环内的为环酮

CH3

5•芳香醛酮

CHO

简单的:

苯甲醛

|iC-CH3系统命名称苯乙酮(也称苯甲酮)

复杂的:

可把芳基作为取代基,按系统命名法编号。

QrC-CH2CH31-苯基-i-丙酮

6•混合酮:

按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。

7•既有醛基又有酮基的:

一般将醛基作为母体,酮基作为取代基

第八章醚

一、结构、命名

1.结构:

通式Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R';Ar-0-R。

当与氧相连的两个基团相同时,为简单醚。

当与氧相连的两个基团不同时,为混合醚。

醚不是线型分子,因为醚中的0原子为sp3杂化,C-O-C间有一定的角度。

2.命名:

1简单醚:

写出烃基名称,加上“醚”字。

CUO-CH二甲醚(简称甲

醚)

2混合醚:

一般把较小的烃基放在前面。

CH-O-CHCH甲乙醚

3结构复杂的醚:

可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体。

剩下的OR部分(烷氧基)看作取代基

CH3CH2CH2CHCH2CH

OCH33-甲氧基已烷

④环醚:

一般叫做环氧某烃。

CH2CH2

环氧乙烷

O

CH3CH-、〒CH2

O

1,2-环氧丙烷

⑤多元醚:

多元醇的衍生物

先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上

“醚”字。

CH2OCH2CH3

||乙二醇二乙醚

CH2OCH2CH3

第九章羧酸及其衍生物

、分类和命名

°

R—C

O—R

O

R—C

NH2

酰胺

R-C0

X

酰卤

R—C

P

RC

O

酸酐

1•酰卤:

°

H3C-C;乙酰氯

Cl

h3chch2ch2c-

H3C

C、

Cl

4-甲基戊酰氯Y-甲基戊酰氯

2.酸酐:

“酐”或“某酸酐”

或“某酐”

O

H3C_C.

乙酸酐

H3C—C

/O

5。

O

c:

Cl苯甲酰氯

苯甲酸酐

4

O

CR:

O邻苯二甲酸酐

%

c---O

、'O丁二酸酐

/

5。

3.酯:

根据相应的羧酸和醇来命名

酸的部分包括酰基

C

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