U、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:
—CHv—CHCHv—CHFv—CHCI
川、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:
—CHv—CH2CHv—CH(CH)2V—CH=CH(C—H,C,C-CHH<
—C(CH)3<—C=CH(C—C,C,C-CCH
6若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则
从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。
女口:
CHCHCHC2CHCHC2CH
3—甲基一6—乙基辛烷
CH2CHCH3
—ethyl—4—methyloctane
7若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。
如:
CH
2CH
CH3CHCH
CH3CHCHC2CHC2CHCHCH|3,8—二甲基一5—(2—甲丙基)癸烷
CH
2CH3,8—二甲基一5—仲丁基癸烷
⑧复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:
支链最多
支链位号最小
如:
Exercises:
命名:
CSS名称:
2,9—二甲基—3—乙基—6—异丙基癸烷
IUPAC名称:
3—ethyl—2,9—dimethyl—6—(1—methylethyl)decane
CSS名称:
2,6—二甲基一3,6—二乙基壬烷
写出下列化合物的结构式:
(1)2,5—二甲基—4—(1—甲丙基)辛烷
(2)3—甲基—8—乙基—6—氯十一烷
第二章烯烃
1、烯烃的命名
(1)普通命名
以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:
乙烯、丙烯、异丁烯,其它烯烃按系统命名法命名。
(2)IUPAC命名法
命名原则:
1以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十碳烯。
2编号:
从近双键的一端开始编号。
3双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。
n—某烯
4取代基位次及名称写于母体名称之前。
如:
3,3—二甲基—1—戊烯
,5—二甲基—2—己烯
5若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或Z、E。
当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,
将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。
如:
顺-3-甲基-2-戊烯
cis-3-methyl-2-pentenetrans
(E)-3-甲基-2-戊烯
当双键碳上连有四个不同基团时,则用上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为双键异侧的称为E型(德文,Enttegen,,
(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯-庚烯
(Z)-2,2,5-trimethyl-3-hexene
反-1,1-二氯-1-溴乙烯
-1-bromo-1,1-dichloroethylene
(Z)-1,1-二氯-1-溴乙烯
Z、E命名法标示。
即按次序规则,双键碳
Z型(德文,Zusammen在一起之意),在
相反之意)。
如:
(5R,2E)-5-甲基-6-丙基-2
(5R,2E)-5-methyl-6-propyl-2
-heptene
烯基:
烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。
普通命名:
乙烯基
IUPAC命名:
乙烯基
丙烯基
-丙烯基
烯丙基(allyl)
-丙烯基
异丙烯
Vinyl
1-propenyl
2-propenyl
isopropenyl
亚基:
有两个自由价的基。
两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基CH2=,亚乙基CH3CH=亚异丙基(CHQ2C=;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:
1,2—亚乙基—CHCH—,1,3—亚丙基—CHCHCH2—等。
第三章炔烃和共轭双烯
1)命名
普通命名法:
与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。
如:
乙炔
乙烯基乙炔
乙基乙炔
二甲基乙炔
烯丙基乙炔
acetylene(俗名)ethylacetylenedimethylacetylene
IUPAC名称ethyne1
—丁炔
—丁炔1—戊烯—4—炔
—butyne2—butyne1
—penten—4—yne
IUPAC命名:
yne。
与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为—
庚烯-5-炔
3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyne(S)-7-methylcycloocten-3-yne
若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选
择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。
有时炔基作为取代基命名,如:
乙炔基环戊烷5—乙炔基—1,3,6—庚三烯
ethynylcyclopentane5—ethynyl—1,3,6—heptatriene
炔基:
去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。
乙炔基ethynyl1
—丙炔基1—propynyl2—丙炔基2—propynyl
(普通名称)丙炔基炔丙基
第四章
芳烃的异构现象和命名
」、烃基取代芳烃
CH3
0甲苯
1•一烃基苯只有一种
没有异构体•CH=CH2
-以苯环作为母体,把烷基作为取代基。
丨苯乙烯
•以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。
2.烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的
o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。
1,2—二甲苯邻一二甲苯O—二甲苯
1,3—二甲苯间一二甲苯m—二甲苯
1,4—二甲苯对一二甲苯p—二甲苯
3.三烃基苯,也有三种异构体.
CH3
CH3
1,2,3—三甲苯
连一三甲苯
1,3,5—三甲苯
均一三甲苯
CH3
1,2,4—三甲苯
偏一三甲苯
4.复杂烃基苯的衍生物
可把苯环当作取代基命名
5.芳基
苯基可用Ph表示
CH3
CH3CH2CH-CHCH3
3-甲基-2-苯基戊烷
CH3
苯甲基
CH2苯甲基可用bz表示
H3
CH3
甲苯基
有三种异构体
、其它取代的芳烃衍生物
1.作为取代基的有:
NO,
N02
硝基苯
Cl
氯苯
NOX。
CH3
NO2
间硝基甲苯
2.作为母体的取代基有:
-NH2,-OH,-CHQ-COOH-SQH。
NH2
苯胺
OH
苯酚
SO3H
苯磺酸
CHO
苯甲醛
COOH
苯甲酸
3.多取代基,选好母体
选母体的顺序:
-OR,-R,-Nf,-OH,
-COR-CHQ-CN,-CONH-COX
-COOR-SQH,-COO舟。
在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为
取代基。
例:
H2N-.-SO3H对氨基苯磺酸
Cl「‘-OH对氯苯酚
HOOC•-NO2对硝基苯甲酸
二、萘
1.结构分子式:
CioH
54
aa
aa
81
0.141nm
0.142nm
0.136nm
0.142nm
0.136nm
四、蒽主要存于煤焦油中,分子式
CUH。
,是菲的同分异构体。
9、10位相同称丫-位;
茵:
丿2、・
线型结构
1、4、5、8位称a-位;
5104
2、3、&7位称B-位。
CH2=CH-CH-CH2-Cl
I
CH3
R-1-丁烯
1-氯-3-丁烯)
1-氯-4-溴苯(IUPAC1-溴-4-氯苯)
第五章卤代烃
命名
1•系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物。
它的命名与烃的命名相似,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目
和名称。
1母体选主链的情况有几种
a.含卤素的最长碳链
b.脂肪烃为母体
c.脂环烃为母体
d.芳烃为母体
e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链
2碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。
命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号
CH3CHCH2CHCH2CH3
IJ
ClCH3
3两基以上卤素,以氟、氯、
(以英文字母为序)
1,4-二氯代-异丁基环已烷
4、3'2_1'
8765"
cich2ch2-ch=ch
CHCH=CHCH2Cl
CICH2CH2C三C
1,8-二氯-4(4'-氯-1'-丁炔基)-2,5-辛二烯(如选择烯、炔为主
链,既要标明炔,又要标明烯,而这样可把二烯合并写,简单些
2•普通命名法用于结构简单的命名
CH3
CH3一一C—CI叔丁基氯
CH3
CICH二CH2氯乙烯ICH2CI苄氯
3•俗名有些卤代烃采用俗名如:
CHCI3氯仿(三氯甲烷)CHI3碘仿(三碘甲烷)
CF2CI2氟里昂(二氟二氯甲烷)
C6HCI6六六六(1,2,3,4,5,6-六氯环已烷)
§10-1醇
3•命名
1普通命名法:
根据和烃基相连的烃基名称来命名
CH3OH
甲醇
CH3CHCH3
OH
异丙醇
:
--CH2OH
OH
苄醇
环已醇
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHOH
(CH3)3COH
叔丁醇
CH3CHCH2oh
CH3
异丁醇
③系统命名法三苯甲醇
CH3CH-CHCH3
OHCH3
3-甲基-2-丁醇
主链:
选含-OH的最长碳链,母体按主链含C原子数称为“某烷”编号:
离-OH近的一端开始。
CH3CH2CHCH2OH
CH3
2-甲基丁醇
4多元醇:
羟基前用大写数字并写,用小写数字标明-OH位次
CH2-CH-CH2丙三醇
OHOHOH
0
OHOH
顺-1,2-环戊二醇
CH3-CH-CH2
II
OHOH
1,2-丙二醇
CH2-CH2-CH21,3-丙二醇
OHOH
5俗名:
甲醇一木醇;丙三醇一甘油
6醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面
的一个官能团为母体,其它官能团则作为取代基。
LUPA(规定的次序规则大
体上为:
正离子
(如铵盐)、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等),
腈,醛,酮,
醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物。
象-X,
-NQ等官能团只作为取代基命名。
CH3CHCH2CH2CH2CH2-NH2
I
OH6-氨基-2-已醇
Cl
COOH
4-氯-3-羟基环已甲酸
OH
CH3CHCH2CH2CH2CHO
Oh
5-羟基已醛
第六章脂环烃的分类和命名
一、定义:
具有碳环结构的碳氢化合物。
其化学性质和脂肪烃相似,故称脂环烃。
二、分类
1.视饱和程度可分为:
饱和脂环烃和不饱和脂环烃。
2•视环大小可分为:
大环(12个以上C原子的环);
中环(8-12个C原子的环);
普通环(5-7个C原子的环);小环(3-4个C原子的环)。
3.按环数:
单环
二环
多环
4.按环的连接方式可分为:
稠环(共用两个C原子);
桥环(共用两个以上C原子);
螺环(共用一个c原子)。
三、同分异构现象
1.碳环异构C4H8I_
C5H10OCL
2.立体异构:
顺反异构、对映异构和构象异构
顺反对映体
=0L/
构象异构
脂肪烃的命名
1.单环
1词头加“环”。
2环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开始
1,1,4-三甲基环已烷人1,3-二甲基环戊烷
-'—1-甲基-2-异丙基环戊烷
3有顺、反异构体的要标明:
顺1,4-二甲基环已烷
e
反1,4-二甲基环已烷
4
1-甲基-3-乙基环已烯
CH3
4-甲基环已烯
含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔,从双键开始编号:
5如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基
CH3CH2CHCH2CH3
°
3-环已基戊烷
2.桥环:
脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的C原子的多
环。
1用二环、三环等做词头。
2编号从一个桥头C原子开始,先沿大环到另一个桥头C原子,再沿次环依次回到第一个桥头C原子。
3确定母体名称,以碳环上碳原子总数(不含支链)作为母体烃的名称。
4环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头C原子之间的C原
子数,由大到小排列。
5主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号。
例:
KH2CCCH2
厂」\H2C
二环[2,2,1]庚烷
H2C
CH一CH2
C.
2H
6-
■C
H
8
Hr
7
6
三环[3,2,1,02,4]辛烷
8
CH3
7C.
2
H
CH3
1H
-CC——CH2CH3
I2
HC8CH33DH2—
ch2ch3
1
n2
C4
6-氯-1,8-二甲基-2-乙基
Cl
环[3,2,1]辛烷
10
金刚烷
三环[3,3,1,13,7]癸烷
3.螺环
脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环,叫螺环。
共用的C原子叫螺原子
1力卩词头“螺”
2母体环中碳的总数称为“螺某烷”。
3在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环(除螺原子)的碳原子数,先写小环后写大环,数字用圆点隔开
4
环。
螺[4,5]-1,6-癸二烯
1-甲基螺[3,5]-5-壬烯
编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始,再通过螺原子到较大的
5多螺环从邻接于端螺原子的一个
C原子开始,由较小的端环顺次编
完,并尽可能给螺原子以最小的编号
方括号里按编号顺序依次写出各螺原
子间的碳原子数
63
二螺[3,0,3,2]癸烷
6方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。
环的命名比较复杂,我们学习的都是些简单的化合物。
还有很多复杂环状化合物命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷。
第七章醛和酮
醛、酮的分类,同分异构和命名
一、系统命名
1•选择含羰基的最长碳链作为主链。
2•从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号。
3.酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。
(编号还可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为a碳)
O
CC——C——CC
CH3CH-C-CHCH3去4-二氯戊酮(不要标明羰基的位置0
或a,a'-二氯戊酮
ClOCl
C一C一C一C-C
3'Y'
C一C
CH=CHCOCH34-苯基-3-丁烯-2-酮(不饱和键也要标明位置)
4.环酮
从羰基碳开始编
3-甲基环已酮(羰基碳原子在环内的为环酮
CH3
5•芳香醛酮
CHO
简单的:
苯甲醛
|iC-CH3系统命名称苯乙酮(也称苯甲酮)
复杂的:
可把芳基作为取代基,按系统命名法编号。
QrC-CH2CH31-苯基-i-丙酮
6•混合酮:
按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。
7•既有醛基又有酮基的:
一般将醛基作为母体,酮基作为取代基
第八章醚
一、结构、命名
1.结构:
通式Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R';Ar-0-R。
当与氧相连的两个基团相同时,为简单醚。
当与氧相连的两个基团不同时,为混合醚。
醚不是线型分子,因为醚中的0原子为sp3杂化,C-O-C间有一定的角度。
2.命名:
1简单醚:
写出烃基名称,加上“醚”字。
CUO-CH二甲醚(简称甲
醚)
2混合醚:
一般把较小的烃基放在前面。
CH-O-CHCH甲乙醚
3结构复杂的醚:
可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体。
剩下的OR部分(烷氧基)看作取代基
CH3CH2CH2CHCH2CH
OCH33-甲氧基已烷
④环醚:
一般叫做环氧某烃。
CH2CH2
环氧乙烷
O
CH3CH-、〒CH2
O
1,2-环氧丙烷
⑤多元醚:
多元醇的衍生物
先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上
“醚”字。
CH2OCH2CH3
||乙二醇二乙醚
CH2OCH2CH3
第九章羧酸及其衍生物
、分类和命名
°
R—C
O—R
酯
O
R—C
NH2
酰胺
R-C0
X
酰卤
R—C
P
RC
O
酸酐
1•酰卤:
°
H3C-C;乙酰氯
Cl
h3chch2ch2c-
H3C
C、
Cl
4-甲基戊酰氯Y-甲基戊酰氯
2.酸酐:
“酐”或“某酸酐”
或“某酐”
O
H3C_C.
乙酸酐
H3C—C
/O
5。
O
c:
Cl苯甲酰氯
苯甲酸酐
4
O
CR:
O邻苯二甲酸酐
%
c---O
、'O丁二酸酐
/
5。
3.酯:
根据相应的羧酸和醇来命名
酸的部分包括酰基
C