高考化学广东专用二轮专题题组训练 上篇 专题三.docx
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高考化学广东专用二轮专题题组训练上篇专题三
[题组训练·考能]
1.(2014·广东肇庆一模,30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________;反应③的反应类型为________反应。
(2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子,则化合物Ⅱ的结构简式为________________;咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为________________。
(3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为__________________________________________
__________________________________________。
(4)下列说法错误的是________。
A.化合物Ⅰ能发生银镜反应
B.苯乙烯发生加聚反应生成热固性塑料
C.苯乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.镍催化下,1mol咖啡酸最多可加成4molH2
解析
(1)化合物Ⅰ的分子式为C7H6O3。
(2)反应④是酯化反应,则咖啡酸苯乙酯的结构简式为
(4)烯烃发生加聚反应生成热塑性塑料,B错误。
答案
(1)C7H6O3 还原(或加成)
2.(2012·广东理综,30)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
反应①
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为____________________________(注明反应条件)。
因此,在碱性条件下,由Ⅳ与
反应合成Ⅱ,其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。
解析 解答本题时,要理解反应①的机理,结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。
3.(2014·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D―→E的化学反应方程式__________________________________________
__________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
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——————————[思维建模]—————————
1.有机推断的解题技能
2.有机合成题的解题思路