有机化学相关知识点归纳.docx
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有机化学相关知识点归纳
相关知识点归纳：
1煤、石油、天然气是化石能源，是不可再生能源。
2沼气（主要成分是CH4）是可再生能源。
3煤是由有机物和少量无机物组成的复杂的混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量的氢、氧、氮、硫等元素，将煤气化（水煤气：
H2和CO）和液化（甲醇：
CH3OH）可以获得清洁燃料，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，煤的干馏是化学变化。
4石油是由烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。
利用原油中各成分的沸点不同进行分离的过程叫石油的分馏，石油的分馏是物理变化。
5全球性和区域性环境问题是指气候变暖、臭氧层破坏、酸雨和赤潮等。
6二氧化碳和反应产生二氧化碳的物质是导致产生温室效应的罪魁祸首，
氟氯烃和含氮化合物是破坏臭氧层的罪魁祸首，
硫氧化物和含氮氧化物是产生酸雨的罪魁祸首，
含氮、磷的大量污水任意排向湖泊、水库和近海海域会出现水华和赤潮等水污染问题。
⑦植树绿化通过光合作用吸收二氧化碳控制气候变暖；研发新的致冷剂取代氟里昂控制臭氧层被破坏；控制高硫煤的使用，汽车使用清洁能源，防控酸雨的形成；使用无磷洗衣粉控制含氮、磷污水的任意排放减少水华和赤潮现象。
【相关知识点归纳】
①考纲有机化学基础第3条：
以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构，以甲烷的正四面体结构为例，考查CH2Cl2、CCl2F2是否有同分异构体，以乙烯、苯环的平面结构为例，考查烯烃分子或芳香烃分子中共平面的碳原子最多有多少的问题，以乙炔的直线结构为例，掌握烃分子中共直线的碳原子数问题，与乙烯或苯联系起来，考察复杂有机物分子内共平面的碳原子数问题，苯环上邻位二取代物有无同分异构体的问题来考查苯环的结构，是高考常考的题。
②考纲有机化学基础第3条：
掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，烷烃的典型化学反应是取代反应，烯烃的典型化学反应是加成反应和加聚反应，芳香烃易取代难加成。
③考纲有机化学基础第5条：
了解石油化工。
【相关知识点归纳】
如何根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别
1．AB;
类型：
氧化反应；类别：
反应物A：
伯醇（或仲醇）；生成物：
醛（或酮）和水。
辨析：
如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B一定是醛，而A一定是伯醇，否则，说明B一定是酮，而A一定是仲醇。
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；
CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O
2．AB
类型：
氧化反应；类别：
反应物A：
醛，生成物：
羧酸和水。
CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
3．AB
类型1：
消去反应；类别：
反应物：
醇，生成物：
烯烃和水。
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
类型2：
取代反应；类别：
反应物：
醇，主要生成物：
醚和水。
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
类型3：
酯化反应；类别：
反应物：
羟基羧酸，生成物：
链酯、环酯、聚链酯和水。
HOCH（CH3）COOH+HOCH（CH3）COOHHOCH（CH3）COOCH（CH3）COOH+H2O
nHOCH（CH3）COOHOCH（CH3）COn+nH2O
说明：
α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；β―羟基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。
4．AB
类型：
消去反应；类别：
反应物：
卤代烃，生成物：
烯烃、卤化钠和水。
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
5．AB
类型1：
取代反应（水解反应）；反应物：
卤代烃，生成物：
醇和卤化钠。
特点：
碳原子数没有减少。
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
类型2：
取代反应（水解反应）；反应物：
羧酸酯，生成物：
醇和羧酸钠。
特点：
碳原子数减少。
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
类型3：
中和反应；反应物：
羧酸，生成物：
羧酸盐和水
特点：
碳原子数没有减少。
课本寻源：
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
类型4：
取代反应和中和反应；反应物：
卤代羧酸，生成物：
羟基羧酸盐、卤化钠和水。
课外寻源：
CH3CHClCOOH+2NaOHCH3CH（OH）COONa+NaCl+2H2O
6．AB
类型1：
加成反应（或还原反应）；反应物：
不饱和烃：
烯烃（或炔烃）；生成物：
烷烃（或烯烃）。
CH2=CH2+H2CH3–CH3
CH≡CH+H2CH2=CH2
类型2：
加成反应（或还原反应）；反应物：
芳香烃；生成物：
环烷烃。
+3H2
类型3：
加成反应（或还原反应）；反应物：
醛（或酮），生成物：
伯醇（或仲醇）。
CH3CHO+H2CH3CH2OH
CH3COCH3+H2CH3CH（OH）CH3
[相应知识点归纳]
⑴根据结构能判断该物质的类别：
①单官能团化合物：
含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯键的是酯类。
②多官能团化合物：
含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。
⑵根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。
①卤代烃：
能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。
②醇类：
能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。
③酚类：
与碱发生中和反应，与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。
④醛类：
与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。
⑤羧酸类：
与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。
⑥酯类：
发生水解反应，在酸、碱性条件下都可以发生水解反应。
⑦羟基酸：
能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：
乳酸。
⑧氨基酸：
能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：
甘氨酸。
⑨芳香烃的衍生物：
既能发生苯环的加成（与氢气）反应,又可发生取代（在苯环上）反应。
⑶根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系
①1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题
ⅰ、中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：
卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：
卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。
ⅱ、烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下：
a.卤代烃类：
RX+NaOH→ROH+NaX,
“R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；
“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠（例如：
C6H5X+NaOH→C6H5OH+NaX），1摩苯酚还可以和1摩NaOH反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。
b.酚类：
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。
c.羧酸类：
RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。
d.酯类：
RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH,1摩酯与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；
如果“R′”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2摩NaOH反应。
e.二肽：
1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。
注意区别：
卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。
②．1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题
ⅰ、1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。
注意：
苯环不能发生与溴水的加成反应。
ⅱ、在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。
③．1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。
ⅰ、1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。
ⅱ、1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。
ⅲ、1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。
ⅳ、1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。
④．辨认分子内羧基个数：
1摩有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应产生1摩二氧化碳，该有机物分子内含有1个羧基，该有机物分子是一元羧酸；
1摩有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应产生2摩二氧化碳，该有机物分子内含有2个羧基，该有机物分子是二元羧酸。
⑷能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子；
注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大Л键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。
⑸注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加成反应。
[相应考点知识点归纳]
1、芳香族化合物的同分异构体书写时要注意以下12个问题：
⑴同分异构体的书写顺序：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
⑵能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
⑶能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：
甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
⑷苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
⑸苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：
对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：
间位三甲基苯。
（6）书写类别异构体时，一定要特别注意：
芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构（尤其要注意羧酸苯酚酯的存在）,氨基酸和硝基烷的类别异构。
⑺在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：
醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
⑻在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：
1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用，1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
⑼能发生水解反应的物质特征：
含有卤素原子、肽键、酯基。
⑽取代反应包括：
卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
⑾低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。
⑿含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。
2、芳香族化合物的同分异构体书写训练题
⑴写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色；与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。
苯环上的一氯代物只有两种。
⑵写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
它属于芳香族化合物。
它能发生银镜反应。
苯环上的一氯代物只有两种。
⑶写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。
能发生加聚反应。
苯环上的一氯代物只有两种。
⑷写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。
属于酯。
不能发生银镜反应。
苯环上的一溴代物只有两种。
⑸写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环。
能发生银镜反应。
在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。
只能生成两种一氯代物。
（6）写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。
属于酯。
⑺写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。
属于羧酸类。
⑻写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。
属于酯类。
⑼写出分子式为C9H12O（苯丙醇）且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。
能与金属钠反应。
苯环上只有一个取代基。
⑽写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与羟基乙酸互为同系物。
⑾扑热息痛（HO――NHCOCH3）有很多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种，①是对位二取代苯，②苯环上两个取代基，一个含氮不含碳，零一个含碳不含氮，③两个氧原子与同一原子相连，其中2种的结构简式是：
HCOOCH2――NH2和H2N――COOCH3，写出另外3种同分异构体的结构简式。
[相应知识点归纳]
⑴基本营养物质的水解反应：
多糖（淀粉、纤维素）和二糖（麦芽糖）水解只生成葡萄糖；
二糖（蔗糖）水解生成葡萄糖与果糖；
单糖（葡萄糖、果糖）不水解；
脂肪中性或酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油；
脂肪强碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油；
蛋白质水解生成氨基酸。
⑵煤的干馏及其产品：
Ⅰ、煤的干馏是将煤隔绝空气加强使之分解的过程。
Ⅱ、煤干馏产品及其应用：
ⅰ、焦炉气：
氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯，用作气体燃料和化工原料。
ⅱ、粗氨水（氨、铵盐）和粗苯（苯、甲苯、二甲苯）：
用作化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料。
iii、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类、萘、沥青）：
酚类和萘的用途是：
染料、医药、农药、合成材料，沥青的用途：
筑路材料、制碳素电极。
ⅳ、焦炭（碳）：
用于冶金、合成氨造气、电石、燃料。
Ⅲ、煤的气化：
将煤转化成可燃性气体的过程，主要反应：
C（s）+H2O（g）
CO（g）+H2（g）；煤的气化是化学变化，干冰的气化（升华）是物理变化。
Ⅳ、煤的液化：
使煤与氢气作用生成液体燃料；也可以间接液化，先转化成一氧化碳和氢气，再在催化剂的作用下合成甲醇等，煤的液化是化学变化，氨气、氯气、二氧化硫的液化是物理变化。
[相应知识点归纳]
取代反应的知识点
①．定义：
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
②．分类：
ⅰ、烷烃与卤素单质在光照条件下的取代反应。
ⅱ、苯及其同系物的溴代反应、硝化反应、磺化反应。
iii、卤代烃在强碱的加热条件下的水解反应。
ⅳ、醇与氢卤酸的取代反应。
ⅴ、醇分子间脱水成醚的取代反应。
ⅵ、有机酸（或无机含氧酸）与醇的酯化反应也属于取代反应。
ⅶ、酯的水解反应是取代反应。
[相应知识点归纳]
①．丁烷有两种同分异构体，正丁烷和异丁烷。
②．正丁烷和异丁烷的一元羟基取代物各有2个，分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有4种。
[相应知识点归纳]
①．1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），说明X是比碳酸酸性强的二元羧酸或二元酸。
②．羧基的不饱和度
=1，二元羧酸的不饱和度为
=2，只有D选项的不饱和度符合题意。
[相应知识点归纳]
①平面结构的常见分子有：
BF3、C2H4、C6H6，卤素原子取代分子中的氢原子时也是平面结构。
②直线结构的常见分子有：
CO2、CS2、C2H2。
③当乙炔和乙烯接在一块时，8个原子一定共平面。
④当乙炔和苯接在一块时，14个原子一定共平面。
⑤当乙烯和苯接在一块时，旋转一定的角度，16个原子可能共平面。
[相应知识点归纳]
①．比较物质熔沸点的方法：
ⅰ、常温常压下不同状态的物质（分子晶体）熔沸点高低顺序规律：
固体>液体>气体，例1：
卤素单质的熔沸点高低顺序：
I2（s）>Br2（l）>Cl2（g）>F2（g）；
例2：
烷烃的熔沸点高低顺序：
C17H36（s）>C6H14（l）>C3H8（g）>CH4（g）。
ⅱ、常温常压下相同状态的物质（分子晶体）熔沸点高低顺序规律（能形成氢键的HF、H2O、NH3等例外）：
相对分子质量越大，熔沸点越高。
例如：
乙醇和乙酸比较，乙醇的相对分子质量（46）比乙酸的相对分子质量（60）小，乙醇的熔沸点比乙酸的低（乙酸的熔点：
16.6℃，乙醇的熔点：
-117.3℃；乙酸的沸点：
117.9℃，乙醇的沸点：
78.5℃）。
②乙醇和乙酸的氧化反应：
ⅰ、与氧气的反应：
都可以燃烧，产生二氧化碳和水；在加热和有铜作催化剂的前提下乙醇催化氧化成乙醛。
ⅱ、与酸性高锰酸钾作用：
乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色（紫色变无色），本身被氧化成乙酸，乙酸不被氧化。
iii、与酸性重铬酸钾作用：
乙醇使酸性重铬酸钾溶液变色（橙色变绿色），本身被氧化成乙酸，乙酸不被氧化。
ⅲ、与银氨溶液（新制备的氢氧化铜悬浊液）不反应。
v、与氯化铁溶液不反应。
③乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，该酯化反应是可逆反应；乙酸乙酯的水解反应是可逆反应，乙醇和乙酸发生的酯化反应（浓硫酸催化）与乙酸乙酯的水解反应（稀硫酸条件下水解）可以看作是互为逆反应。
④皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，是单一方向的反应，不可逆，生成高级脂肪酸钠和甘油，利用此反应可以获取甘油和肥皂，分离甘油和高级脂肪酸钠的操作叫盐析。
[相应知识点归纳]
①烷烃的命名方法：
选主链称某烷，编序号取近端，取代基位和名，相同基合并算，先简后繁短线连，取代基位次之和最小。
②卤代烃、醇类命名时注意使官能团所连碳原子的编号最小，官能团所连碳原子必须在主链上。
③酚类命名时必须使酚羟基的编号最小。
④醛类和羧酸类命名时，醛基和羧基的碳原子是首位碳原子。
[相应知识点归纳]
⑴石油常压分馏得到的产品有：
ⅰ、石油气（C1~C4）、
ⅱ、汽油（C5~C11）、
iii、煤油（C11~C16）、
ⅳ、柴油（C15~C18）、
ⅴ、重油（C20~）。
⑵煤干馏的主要产品有：
ⅰ、焦炭、
ⅱ、煤焦油[沥青、酚类、萘、粗苯（苯、甲苯、二甲苯）]、
iii、粗氨水（氨、铵盐）、
ⅳ、焦炉气（氢气、甲烷、一氧化碳、乙烯）。
⑶含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成5个C－C单键，例如：
环戊烷。
⑷乙醇的化学性质：
①置换反应：
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
②氧化反应：
ⅰ、点燃：
CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O
ⅱ、催化氧化成醛：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
ⅲ、酸性高锰酸钾氧化成酸：
5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4→5CH3COOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2O
ⅳ、酸性重铬酸钾氧化成酸：
3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2K2SO4+2Cr2（SO4）3+11H2O
③．消去反应：
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
④．取代反应成醚：
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
⑤．酯化反应成酯：
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
⑸．植物油是高级脂肪酸的甘油脂，组成中含有氧元素，不属于碳氢化合物。
（6）.石油裂化裂解可以得到甲烷、乙烯和丙烯等；石油催化重整可以使链烃转化成环烃：
苯和甲苯。
[相关知识点]：
①工业制备乙醇方法（乙烯水化法）：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，
粮食酿酒法：
淀粉→葡萄糖→酒精。
有关方程式如下：
（C6H10O5）n+nH2O
nC6H12O6（葡萄糖），
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑。
②无水乙醇的制备方法：
用工业酒精加入新制备的生石灰加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙以除去水分，然后再用蒸馏的方法可制的无水酒精。
③酒精中是否含水的检验方法：
取少量样品酒精，在其中加入少量白色的无水硫酸铜粉末，液体变蓝色，说明酒精中含水，不变蓝色说明酒精中不含水，其原理如下：
CuSO4（白色）+5H2O=CuSO4·5H2O（蓝色）。
④交通警察判断司机是否酒后驾车的方法：
检测装置中含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到一定量的乙醇时橙色变绿色，由此可以判断司机饮酒超过规定标准，有关的化学方程式：
3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O。
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